[发明专利]一硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵衍生物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及一硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵衍生物及其制备方法和其在抑制白血病K562细胞系增殖活性上的应用。

背景技术

多酸纳米簇是一种纯净物纳米粒子，可以方便地对其进行组装与化学修饰，从而有效地调控其结构与性质。

据文献报道，六钼酸根纳米簇具有抗肿瘤活性。为了寻找新型的具有抗肿瘤活性的药物，本发明选择六钼酸根纳米簇作为研究对象，设计合成出一系列一硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵衍生物。希望寻找一种新型的具有抗肿瘤活性的有机/无机杂化的纳米级的药物先导化合物。

发明内容

本发明的目的是为了提供一种具有抑制白血病K562细胞系增殖活性的一硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵衍生物。

本发明的另一目的是为了提供这种衍生物的制备方法。

本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：

一种具有抑制白血病K562细胞系增殖活性的一硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵衍生物，用通式(I)表示：

式中：

R＝H，2-CH₃，3-CH₃，2-OCH₃，2-C₂H₅，2，6-CH₃(2)

硝基的位置可以是邻位、间位或对位。

通过动物细胞-分子生物学实验室标准的MTT法(四吐盐比色法)测定，一硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵衍生物具有抑制白血病K562细胞系增殖活性；通过X-单晶衍射可确定一硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵衍生物的结构。

本发明的一硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵衍生物包括有：

2-硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵

3-硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵

4-硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵

2-甲基-3-硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵

2-甲基-4-硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵

2-甲基-5-硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵

3-甲基-2-硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵

3-甲基-4-硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵

3-甲基-5-硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵

2-甲氧基-3-硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵

2-甲氧基-4-硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵

2-甲氧基-5-硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵

2-乙基-3-硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵

2-乙基-4-硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵

2-乙基-5-硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵

2，6-二甲基-3-硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵

2，6-二甲基-4-硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵

用通式(I)表示的一硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵衍生物可用如下方法制备：

用八钼酸和通式为(II)的取代苯胺盐酸盐为原料，在脱水剂二环己基碳化二亚胺(DCC)存在下，于乙腈溶液中回流7～9小时，得到通式(I)表示的化合物。

R＝H，2-CH₃，3-CH₃，2-OCH₃，2-C₂H₅，2，6-dimethyl

本步骤所用的脱水剂为二环己基碳化二亚胺(DCC)。

本步骤中所用的式(II)化合物与八钼酸和DCC的摩尔比为1∶1∶2～1∶2∶3，优选比例为1∶1.5∶2.5。

取代苯胺盐酸盐的制备方法为取代苯胺和乙醇混合，加热溶解，再加浓盐酸至溶液的pH值到酸性，冷却，有大量沉淀析出，即通式(II)表示的化合物。

本步骤中反应是在乙腈溶剂的回流温度下进行的，反应时间为7～9小时，优选时间为8小时。反应完成后脱溶剂，过滤，洗涤，重结晶。

本发明的目标化合物(I)采用X-单晶衍射确定其结构。

附图说明

图1为本发明实施例1的单晶结构图；

图2为本发明实施例2的单晶结构图；

图3为本发明实施例3的单晶结构图；

具体实施方式

下面结合实施例进一步说明本发明的技术特点：

本发明的实施例选用以下衍生物作为代表进行重点阐述：

2-甲基-4-硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵(Ia)

2-甲基-5-硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵(Ib)

3-硝基芳香亚胺代六钼酸四丁基铵(Ic)