[发明专利]含薁类结构水溶性菁染料及其合成方法

说明书

技术领域

本发明属菁染料领域，更具体地说，涉及一种含薁类结构水溶性菁染料及 其合成方法。

背景技术

菁染料具有光热稳定性高、溶解性好、摩尔消光系数大、反射率高、导热 率小、最大吸收波长可调谐范围大等特性，可广泛应用于照相感光、光盘记录 介质、红外激光染料、光学非线形材料和有机太阳能电池等方面。近年来，菁染 料已越来越多地应用于各种生物分析技术，包括DNA测序、荧光免疫分析检测、 生物大分子的定量测定及原位荧光杂交技术等领域。

目前的研究结果表明菁染料在诸多领域具有很强的竞争力，有着广泛的开 发和应用前景。

菁染料的一般结构通式如下：

链状菁染料：

桥环菁染料：

由以上结构可以看出，菁类染料是由碳链链接两个氮原子而形成的共轭体 系。在菁染料中常以吡啶、喹啉、吲哚、噻唑等含有氮原子的杂环作为共轭链 的端基，与链状的或带有环式的桥一起组成菁染料分子的大π键共轭体系，决 定了菁染料的主要性能。

水溶性菁染料因其光稳定性能及水溶性等各方面性能良好，可避免检测时 的各种干扰，使检测灵敏度大幅提高，而成为菁染料研究与应用的重点领域。

水溶性菁染料一般具有如下结构通式：

其中，R¹、R²为-(CH₂)mCH₂L，m为从0~10，L为氢、磺酸基、羧基或含有芳 香环的磺酸基、羧基等。

薁类衍生物应用于染料已得到广泛重视(JP平1-110562；JP平2-80466； US4990649；US5084592；US5728867等)，其荧光量子效率高，化学可修饰性 强，通过结构修饰可以得到发红光、黄、蓝等各种颜色荧光的衍生物。

发明内容

本发明旨在克服现有技术的不足之处而提供一种光稳定性及水溶性好，荧 光性能高，检测时抗干扰能力强的含薁类结构水溶性菁染料。另外，本发明还 提供一种目的产物纯度好，收率高，易提纯，摩尔消光系数大的含薁类结构水 溶性菁染料合成方法。

为达到上述目的，本发明是这样实现的：

一种含薁类结构水溶性菁染料，具有如下结构通式：

其中，R¹为H、烷基、烷氧基或卤素中的一种；

R²为-(CH₂)mCH₂L，m为0~10，L为磺酸基、羧基或含有芳香环的磺酸基、 羧基；R³或R⁴分别为H、烷基、甲氧基、卤素、磺酸基、羧基中的一种或R³R⁴＝ (CH＝CH)₂。

作为一种优选方案，本发明所述R1为C_1～8的烷基。

作为另一种优选方案，本发明所述R²为-(CH₂)mCH₂L，m为0~4，L为磺酸 基、羧基或含有芳环的磺酸基；所述R³或R⁴分别为甲基、乙基、磺酸基、羧基 中的一种或R³R⁴＝(CH＝CH)₂。

上述含薁类结构水溶性菁染料的合成方法，可按如下步骤实施：在缩合剂 作用下，1，3-二甲酰基薁类衍生物与取代的1-烷基-2，3，3-三甲基吲哚盐进 行缩合，从反应混合物中得到含薁类结构的菁染料，通过纯化精制得到目的产 物。

作为一种优选方案，本发明所述1，3-二甲酰基薁类衍生物与1-烷基-2，3， 3-三甲基吲哚盐的摩尔比为1∶2~4。

作为另一种优选方案，本发明所述缩合剂为醋酐、吡啶或乙酸钠。

进一步地，本发明所述反应溶剂为醋酐、正丁醇、苯或它们的混合物。

本发明合成该类化合物的合成原理为：

在缩合剂作用下，1，3-二甲酰基薁类衍生物(2)与取代的1-烷基-2，3， 3-三甲基吲哚盐(3)进行缩合，从反应混合物中得到含薁类结构的菁染料，通 过纯化精制得到目的产物(1)。