[发明专利]唾液酸(α-(2→6))-D-吡喃糖衍生物及其合成方法和应用

权利要求书

1.唾液酸(α-(2→6))-D-氨基吡喃糖衍生物或其盐，其结构式为式(I)所示：

式(I)

其中，R₁选自酰胺基、-NH₂、-N₃或-OH；优选的，所述的酰胺基选自-NH C(O)CH_xCl_y、-NHC(O)CH_xF_y、-NHC(O)CH_xBr_y、-NHC(O)H、-NHC(O)C_aH_2a+1、-NHC(O)C_aH_2aOH、-NHC(O)C_bH_2b-1、-NHC(O)C_bH_2b-3；其中，x或y选自0、1、2或3，且x+y等于3；a选自1至20中的任一整数；b选自2至20中的任一整数；

R₂选自酰胺基、-NH₂、-N₃或-OH；优选的，所述酰胺基选自-NHC(O)CH_pCl_q、-NHC(O)CH_pF_q、-NHC(O)CH_pBr_q、-NHC(O)H、-NHC(O)C_aH_2a+1、-NHC(O)C_aH_2aOH、-NHC(O)C_bH_2b-1、-NHC(O)C_bH_2b-3；其中，p或q选自0、1、2或3，且p+q等于3；a选自1至20中的任一整数；b选自2至20中的任一整数；

R₃选自-CO₂H、-CH₂OH、-CO₂M、-C(O)NHOH或氢，其中，M为烷基、芳基或杂环；R₃的空间取向为平伏键或直立键；

R₄选自带有双键、炔键、叠氮、醛基、保护缩醛、马来酰亚胺基、巯基、保护巯基、硒基、保护硒基、-NH₂或-ONH₂的取代基；优选的，R₄是烯丙基；

R₅为OH；其空间取向为直立键或者平伏键；

R₆选自氢或β-半乳糖基。

2.一种糖缀合物，其特征在于：由权利要求1所述的唾液酸(α-(2→6))-D-氨基吡喃糖衍生物或其盐与多肽或蛋白质相缀合而得到。

3.按照权利要求1所述的唾液酸(α-(2→6))-D-氨基吡喃糖衍生物或其盐，其特征在于：所述的盐是碱加成的盐。

4.一种合成权利要求1所述唾液酸(α-(2→6))-D-氨基吡喃糖衍生物或其盐的方法，包括：以唾液酸5-位氨基裸露和/或氨基半乳糖(葡萄糖)的2-位氨基裸露的化合物为原料，在反应助剂作用下，在溶剂中使用酸酐、羧酸或羧酸酯进行酰化反应，即得。

5.按照权利要求4所述的方法，其特征在于：所述原料包括烯丙基4-O-(5-氨基-3，5-二去氧-α-D-吡喃神经氨酸基)-2-乙酰氨基-2-去氧-α-D-吡喃半乳糖苷，烯丙基4-O-(5-乙酰氨基-3，5-二去氧-α-D-吡喃神经氨酸基)-2-氨基-2-去氧-α-D-吡喃半乳糖苷或烯丙基4-O-(5-氨基-3，5-二去氧-α-D-吡喃神经氨酸基)-2-氨基-2-去氧-α-D-吡喃半乳糖苷；所述酸酐包括脂肪酸的酸酐，其脂肪链上含有氟原子、氯原子或溴原子的取代基；所述羧酸包括脂肪酸的羧酸，其脂肪链上含有氟原子、氯原子或溴原子的取代基；所述羧酸酯包括脂肪酸的羧酸酯，其脂肪链上含有氟原子、氯原子和溴原子的取代基；所述反应助剂采用有机碱或无机碱；所述溶剂是水或是有机溶剂。

6.按照权利要求5所述的方法，其特征在于：所述的酸酐包括乙酸酐、丙酸酐、正丁酸酐、异丁酸酐或正己酸酐；所述的羧酸包括单氟乙酸、二氟乙酸、三氟乙酸、单氯乙酸或二氯乙酸；所述羧酸酯包括单氟乙酸甲酯、二氟乙酸甲酯、三氟乙酸甲酯或二氯乙酸甲酯。