[发明专利]含萘[1,2-c:5,6-c]二[1,2,5]噻二唑的有机半导体材料及其应用有效

专利信息
申请号: 201010575067.X 申请日: 2010-12-03
公开(公告)号: CN102060982A 公开(公告)日: 2011-05-18
发明(设计)人: 黄飞;曹镛;王明 申请(专利权)人: 华南理工大学
主分类号: C08G61/12 分类号: C08G61/12;H01L51/54;H01L51/30;H01L51/46
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地址: 510640 广*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 噻二唑 有机半导体 材料 及其 应用
【说明书】:

技术领域

发明属于有机光电材料技术领域,具体涉及一类含萘[1,2-c:5,6-c]二[1,2,5]噻二唑的有机半导体材料及其在有机光电技术领域的应用。 

背景技术

有机光电材料及器件由于其材料易得、制备工艺简单、成本低、柔性以及可大面积成膜等特点,十分适合工业化生产和推广,具有十分广大的商业化前景。自1987年美国柯达公司邓青云研究组[Tang,C.W.;Van Slyke S.A.et.al;Appl.Phys.Lett.1987,51,913.]提出了有机小分子薄膜电致发光器件和1990年英国剑桥大学R.H.Friend研究组[Burroughes,J.H.;Bradley,D.D.C.;Friend,R.H;Holmes,A.B.et al;Nature 1990,347,539.]提出了有机聚合物薄膜电致发光器件以来,有机平板显示技术取得巨大的进展,目前已经步入产业化阶段,成为取代液晶显示器的下一代产品。与此同时,有机太阳电池、有机场效应晶体管、有机生物以及化学传感器等有机光电领域也取得蓬勃发展。尤其近年来,由于能源消耗的与日俱增以及对低碳环保的要求,煤石油天然气等传统能源储量有限,并且有污染、排放温室气体,因此以太阳能为代表的可再生洁净能源越来越被人们所重视,有机太阳薄膜电池十分火热,最近两年有机薄膜电池的效率频创新高,被业界所看好,市场化前景十分光明。 

在众多光电材料中,含有苯并噻二唑基团的光电材料在有机电致发光、有机太阳电池、化学和生物传感器以及有机场效应晶体管等材料中已得到广泛的应用。与苯并噻二唑相比,萘[1,2-c:5,6-c]二[1,2,5]噻二唑具有两个苯并噻二唑相联的结构,因此它在具有苯并噻二唑基本优点的同时,同时还具有更大的刚性平面、更强的缺电子性等一些特殊性能。苯并噻二唑和萘[1,2-c:5,6-c]二[1,2,5]噻二唑的结构式分别如下: 

然而萘[1,2-c:5,6-c]二[1,2,5]噻二唑却一直没有引起关注,鲜有报道,主要原因在于萘[1,2-c:5,6-c]二[1,2,5]噻二唑缺电子性较强,芳香环电子云密度低,化学反应活性差,难以 发生取代反应,故很难对其进行结构修饰,大大影响了其使用范围;另外萘[1,2-c:5,6-c]二[1,2,5]噻二唑本身结构上有较大平面,分子间容易聚集导致其衍生物溶解度较差,尤其是其卤化物既无法大量制备,亦难以提纯,更是限制了其应用。 

发明内容

本发明的目的在于克服现有技术存在的不足,提供含萘[1,2-c:5,6-c]二[1,2,5]噻二唑的有机半导体材料,具体技术方案如下。 

本发明提供的含萘[1,2-c:5,6-c]二[1,2,5]噻二唑结构的有机半导体材料,其结构式为: 

其中Ar为芳香基团;x、y分别为所述有机半导体材料中芳香基团Ar与萘[1,2-c:5,6-c]二[1,2,5]噻二唑单元的相对含量;芳香基团Ar与萘[1,2-c:5,6-c]二[1,2,5]噻二唑单元以共轭方式连接;n为所述有机半导体材料的聚合度。 

上述含萘[1,2-c:5,6-c]二[1,2,5]噻二唑的有机半导体材料中,所述0<x<1,0<y<1,x+y=1;n为1~10000的自然数。 

上述含萘[1,2-c:5,6-c]二[1,2,5]噻二唑的有机半导体材料中,所述芳香基团为芴、咔唑、硅芴、苯并二噻吩、苯、噻吩、联噻吩、并噻吩、噻吩并环戊二烯、吲哚芴、吲哚咔唑及以上所有结构的衍生物的一种以上。 

为了帮助理解Ar的含义,下面列举几种常见的单体,而不应把本发明局限于以下几种单体,下面列举结构中的R、R1~R4为氢原子或者为具有1~22个碳原子的直链、支链或者环状烷基链,其中一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基、硝基取代,氢原子被卤素原子以及上述官能团取代; 

Ar基团的作用在于:使用不同的Ar基团,可以改变萘[1,2-c:5,6-c]二[1,2,5]噻二唑衍生物的溶解度与化学反应活性;通过对衍生物中Ar基团进一步修饰,制备更复杂的含萘[1,2-c:5,6-c]二[1,2,5]噻二唑的有机半导体材料。 

本发明还提供了含萘[1,2-c:5,6-c]二[1,2,5]噻二唑的有机半导体材料在有机光电器件中的应用。 

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