[发明专利]含氟吖啶酮类化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及含氟吖啶酮类化合物及其制备方法。

技术背景

吖啶及吖啶酮类衍生物是一类重要的生物活性物质，具有良好的药理活性。自从 1912年发现吖啶具有抗菌活性, 并于1917年在临床上使用， 以及1948 年第一次从植物中提取分离得到天然吖啶酮后，人们从天然产物中提取或采用化学合成的方法获得了大量吖啶类化合物，并研究了许多吖啶衍生物的药理活性和作用机理。相继研究开发出了具有抗菌、消炎、抗疟疾、抗白血病和增强记忆等药物，特别是当发现某些吖啶类化合物能优先与活细胞的核酸结合，具有显著的抗癌活性这一功能以后，相关的研究工作不断深入，使这些化合物的研究和应用范围变得越来越深入和广泛。 

    吖啶及吖啶酮类衍生物是大环共轭体系，具有刚性平面结构，有很好的光稳定性，是一种良好的荧光试剂，常被用作荧光标记化合物，同时又可作为DNA 等大分子的嵌入体，与生物分子中的碱基对形成氢键，以检测生物分子，广泛用于抗菌、 驱虫、 抗肿瘤等方面的研究。从分子结构中可以看出，吖啶酮类化合物含有大π共轭结构，分子两端分别连有吸电子基团 (C=O)和推电子基团( N - R)，因而能发生分子内的电子转移，使分子具有较强的荧光发射功能。在感光材料的合成、光化学反应及光引发聚合反应的研究中，发现吖啶酮类分子结构对紫外光非常敏感，是一类新型紫外线光敏剂，又具有一定的电化学性质，所以研究吖啶酮衍生物分子的结构非常必要，为进一步研究新型的吖啶酮类光电材料提供有益的参考。

微波辐射下的有机反应由于其独特的内加热方式，它具有反应速度快、时间短、副反应少、产率高、易分离、好处理、环境友好等优点，所以微波在有机合成中的应用已引起了人们的广泛关注。

发明内容

本发明的目的之一在于提供一种含氟吖啶酮类化合物。

本发明的目的之二在于提供该类化合物的制备方法。

为达到上述目的，本发明的反应方程式为：

    其中，Ar_F为单氟取代苯基、二氟取代苯基或全氟取代苯基；R为H或CH₃；R₁为H或CH₃。

根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：

一种含氟吖啶酮类化合物，其特征在于该化合物的结构为：

其中：Ar_F为单氟取代苯基、二氟取代苯基或全氟取代苯基；R为H或CH₃；R₁为H或CH₃。

一种上述的含氟吖啶酮类化合物的制备方法，其特征在于该方法具有以下步骤：将反应物含氟苯甲醛、α-萘胺和1，3-环己二酮或醛试剂按1：1～1：1.5：1～1.5的摩尔比进行混合；经过150～800W微波辐射5～20分钟后，冷却至室温，加入去离子水，搅拌下产生固体沉淀物，过滤，干燥，即得到粗产物；该粗产物经分离提纯得含氟吖啶酮类化合物；所述的含氟苯甲醛的结构式为：，其中：Ar_F为单氟取代苯基、二氟取代苯基或全氟取代苯基；所述的1，3-环己二酮或醛试剂的结构式为：，其中，R为H或CH₃；R₁为H或CH₃。

本发明方法在微波促进无溶剂无催化剂条件下，利用缩合反应, 实现了一系列含氟取代的吖啶酮衍生物的绿色有机合成，从而改善该类化合物的光学性能。通过紫外吸收可知该类化合物在360nm处有较强的吸收峰，以及荧光发射测试得到在440nm处能发射出很强的蓝色荧光，所以具有良好的发光性能，可能在发光材料领域具有潜在的应用价值。

本发明方法利用微波辅助无溶剂三组分一锅法合成含氟吖啶酮，与现有的技术相比，本发明方法的反应时间短、条件易操作、产物易分离而且清洁高效。

具体实施方式

实施例一：3,3-二氢-9-（2-氟苯基）-1,2,3,4,9,10-六氢苯并吖啶酮的制备