[发明专利]1,3-二氟二硅氧烷化合物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及1,3-二氟二硅氧烷化合物的制造方法。

背景技术

1,3-二氟二硅氧烷化合物由于具有适度的反应性，并且稳定性优异，此外不含成为金属腐蚀的原因的氯或溴，所以作为硅系高分子薄膜制造的原料（例如参照专利文献1、2）、非水电解液二次电池用电解液添加剂（例如参照专利文献3）等是有用的。作为1,3-二氟二硅氧烷化合物的制造方法，已知有使1,3-二氯二硅氧烷化合物与三氟化锑、氟化铜、氟化锌等金属氟化物反应的方法（例如参照专利文献1、3）、或使1,3-二氯二硅氧烷化合物与氢氟酸钾类（例如参照专利文献1）反应的方法，但金属氟化物在价格或毒性上存在问题，使氢氟酸钾类反应的方法存在对烷基氯硅烷化合物的收率低的问题。以往已知的1,3-二氟二硅氧烷化合物的制造方法均以1,3-二氯二硅氧烷化合物作为原料，但1,3-二氯二硅氧烷化合物需要由单硅烷化合物来制造，而由单硅烷化合物在一步反应中得到1,3-二氟二硅氧烷化合物的制造方法是未知的。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平11-012287号公报

专利文献2：日本特开2005-294333号公报

专利文献3：日本特开2010-272376号公报

发明内容

发明所要解决的问题

本发明的目的在于，使用单硅烷化合物，由廉价的原料通过简便的工序来制造1,3-二氟二硅氧烷化合物。

用于解决问题的方法

本发明者们进行了深入研究，结果发现，通过使二烷氧基硅烷化合物与氢氟酸反应可达成上述目的，从而完成了本发明。即，本发明为一种下述通式（2）所示的1,3-二氟二硅氧烷化合物的制造方法，其特征在于，使下述通式（1）所示的二烷氧基硅烷化合物与氢氟酸反应。

[化学式1]

（式中，R¹及R²分别独立地表示碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为2～8的链烯基、碳原子数为5～8的环烷基、碳原子数为6～8的芳基、碳原子数为7～8的芳烷基、碳原子数为1～8的卤代烷基，R³表示碳原子数为1～4的烷基。）

（式中，R¹及R²与通式（1）中的意义相同。）

发明的效果

根据本发明，能够由廉价的原料通过简便的工序制造对硅系高分子薄膜制造的原料或非水电解液二次电池用电解液添加剂等有用的1,3-二氟二硅氧烷化合物。

具体实施方式

首先，对本发明的制造方法中使用的上述通式（1）所示的二烷氧基硅烷化合物进行说明。

上述通式（1）中，R¹及R²分别独立地表示碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为2～8的链烯基、碳原子数为5～8的环烷基、碳原子数为6～8的芳基、碳原子数为7～8的芳烷基、碳原子数为1～8的卤代烷基。

作为碳原子数为1～8的烷基，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、己基、仲己基、庚基、仲庚基、辛基、仲辛基、2-甲基戊基、2-乙基己基等。作为碳原子数为2～8的链烯基，可列举出乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、异戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基等。作为碳原子数为5～8的环烷基，可列举出环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊基甲基、环己基甲基、环己基乙基、甲基环己基、二甲基环己基、乙基环己基等。作为碳原子数为6～8的芳基，可列举出苯基、甲基苯基、二甲基苯基、乙基苯基等。作为碳原子数为7～8的芳烷基，可列举出苄基、苯基乙基等。作为碳原子数为1～8的卤代烷基，可列举出2-氯乙基、3-氯丙基、4-氯丁基、三氟甲基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基。作为R¹及R²，从以良好的收率得到目标物的方面出发，优选甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、环己基、2-氯乙基、3-氯丙基，进一步优选甲基、乙基、苯基、3-氯丙基，最优选甲基。

在上述通式（1）中，R³表示碳原子数为1～4的烷基。作为碳原子数为1～4的烷基，可列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丙基、仲丁基等。作为R³，从反应性良好的方面出发，优选甲基、乙基。