[发明专利]用于ECL的新的基于铱的复合物有效

专利信息
申请号: 201280008287.1 申请日: 2012-02-07
公开(公告)号: CN103347888A 公开(公告)日: 2013-10-09
发明(设计)人: R.赛休斯基;L.德科拉;J.M.费尔南德斯赫南德兹;H-P.乔赛尔;E.洛佩兹-卡尔;T.扎恩特 申请(专利权)人: 霍夫曼-拉罗奇有限公司
主分类号: C07F15/00 分类号: C07F15/00;G01N33/68;C12Q1/68
代理公司: 北京市柳沈律师事务所 11105 代理人: 陈桉
地址: 瑞士*** 国省代码: 瑞士;CH
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摘要:
搜索关键词: 用于 ecl 基于 复合物
【说明书】:

技术领域

发明涉及新的基于铱Ir(III)的发光复合物、包含这些复合物作为标记的缀合物和它们在例如基于电化学发光的分析物检测中的应用。

背景技术

电致化学发光(也称为电化学发光并缩写为ECL)是在电极处产生的物质经历高能电子转移反应以形成发光的激发态的过程。详细的ECL研究最初由Hercules和Bard等人在二十世纪六十年代中期描述。在约40年的研究后,ECL现在已经变成非常有力的分析技术,并在例如免疫测定、食物和水的测试和生物战剂检测领域中广泛使用。

对于在有机发光设备(OLED)中使用,大量的化合物似乎令人感兴趣。这些化合物适用于固体材料中或者可溶解在有机流体中。然而,关于例如从生物样品检测分析物所需要的它们在含水介质中的效用,还没有得出结论。

一般而言,基于ECL的检测方法是基于使用包含Ru(II+)作为金属离子的水溶性钌复合物。

尽管历经过去的几十年作出了显著改进,但是仍非常需要更加灵敏的基于电化学发光的体外诊断测定。

现在已经意料不到地发现,某些基于铱Ir(III+)的发光复合物代表用于未来高灵敏性的基于ECL的检测方法的非常有希望的标记。

发明内容

本发明披露了式I的基于铱的化学发光化合物,

其中R1-R16为氢、卤素、氰基-或者硝基-、氨基、烷基氨基、取代的烷基氨基、芳基氨基、取代的芳基氨基、烷基铵基、取代的烷基铵基、羧基、羧酸酯基、氨基甲酰基、羟基、取代的或者未取代的烷基氧基、取代的或者未取代的芳基氧基、硫烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、磺基、亚磺基、次磺酸基、磺酰氨基、亚砜基、砜基(sulfodioxide)、膦酸酯基、次膦酸酯基或者R17,其中R17为芳基、取代的芳基、烷基、取代的烷基、支链烷基、取代的支链烷基、芳基烷基、取代的芳基烷基、烷基芳基、取代的烷基芳基、烯基、取代的烯基、炔基、取代的炔基,其中所述取代基选自氢、卤素、氰基-或者硝基-、亲水基团如氨基、烷基氨基、取代的烷基氨基、烷基铵基、取代的烷基铵基、羧基、羧酸酯基、氨基甲酰基、羟基、取代的或者未取代的烷基氧基、取代的或者未取代的芳基氧基、硫烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、磺基、亚磺基、次磺酸基、磺酰氨基、亚砜基、砜基、膦酸酯基、次膦酸酯基,或者

其中在R1-R12中的两个相邻的R或/和在R13-R16中的两个相邻的R可分别形成芳族环或者取代的芳族环,其中所述取代基选自氢、卤素、氰基-或者硝基-、亲水基团如氨基、烷基氨基、取代的烷基氨基、烷基铵基、取代的烷基铵基、羧基、羧酸酯基、氨基甲酰基、羟基、取代的或者未取代的烷基氧基、取代的或者未取代的芳基氧基、硫烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、磺基、亚磺基、次磺酸基、磺酰氨基、亚砜基、砜基、膦酸酯基、次膦酸酯基,或者

其中在R1-R12中的两个相邻的R或/和在R13-R16中的两个相邻的R可分别形成脂族环或者取代的脂族环,其中所述取代基选自氢、卤素、氰基-或者硝基-、亲水基团如氨基、烷基氨基、取代的烷基氨基、烷基铵基、取代的烷基铵基、羧基、羧酸酯基、氨基甲酰基、羟基、取代的或者未取代的烷基氧基、取代的或者未取代的芳基氧基、硫烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、磺基、亚磺基、次磺酸基、磺酰氨基、亚砜基、砜基、膦酸酯基、次膦酸酯基,以及

其中R13-R16中的至少一个为-Q-Y,其中Q表示衔接物以及Y为官能团。

本发明还披露了缀合物,其包含上面的化合物和与其共价结合的亲和结合剂。

本发明还涉及本发明披露的化合物或者缀合物在进行水溶液中具体地电化学发光设备或者电化学发光检测系统中的发光测量或者电化学发光反应中的用途。

本发明还披露了通过体外方法测量分析物的方法,所述方法包括以下步骤:(a)提供怀疑或者已知包含所述分析物的样品,(b)在适于形成分析物缀合物复合物的条件下,使所述样品与本发明缀合物接触,和(c)测量步骤(b)中形成的复合物并由此得到分析物的测量。

具体实施方式

本发明涉及式I的基于铱的化学发光化合物,

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