[发明专利]N-取代内酰胺化合物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及N-取代内酰胺化合物的制造方法。

背景技术

式(3)所示的N-取代内酰胺化合物作为化学原料、医药农药的制造中间体等是有用的(例如，参照US2009／281331)。

[式中，R¹表示可以具有取代基的芳烷基、可以具有取代基的烯基、可以具有取代基的炔基、可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的杂环基，R^a表示可以具有取代基的亚甲基，R^b表示可以具有取代基的2价的脂环式烃基或可以具有取代基的2价的杂环基，R^c表示可以具有取代基的亚甲基，m表示1或2，n表示0、1、2或3。]

作为N-取代内酰胺化合物的制造方法，例如，在Tetrahedron，Vol.60(2004)p.4567-4578中公开了如下方法：通过将γ-丁内酯与苄胺加热到220℃而使其在不存在溶剂的条件下进行反应，获得N-苄基-吡咯烷-2-酮。另外，在J.Org.Chem.，Vol.73(2008)p.8627-8630中公开了如下方法：在1，4-二噁烷中，在1-正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐的存在下，用微波将γ-丁内酯与苄胺加热到220℃，由此使其反应，获得N-苄基-吡咯烷-2-酮。

在前者的方法中，N-取代内酰胺化合物的收率未必能够满足需要，另外，在后者的方法中，需要产生微波的特殊反应设备。

因此，寻求一种新的方法，其不需要特殊的设备，能够以高收率制造N-取代内酰胺化合物。

发明内容

本发明提供式(3)所示的N-取代内酰胺化合物(N-取代内酰胺化合物(3))的制造方法，其具有使式(1)所示的内酯化合物(内酯化合物(1))与式(2)所示的胺化合物(胺化合物(2))在水的存在下进行反应的工序，

[式中，R^a表示可以具有取代基的亚甲基，R^b表示可以具有取代基的2价的脂环式烃基或可以具有取代基的2价的杂环基，R^c表示可以具有取代基的亚甲基，m表示1或2，n表示0、1、2或3。]

[式中，R¹表示可以具有取代基的芳烷基、可以具有取代基的烯基、可以具有取代基的炔基、可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的杂环基。]

[式中，R¹、R^a、R^b、R^c、m及n各自如上述定义所示。]

具体实施方式

以下，对本发明进行详细说明。

作为R^b所示的2价的脂环式烃基，可列举出例如环烷烃二基、环烯烃二基、环炔烃二基。

作为环烷烃二基，可列举出例如，环丙烷二基(环丙烷-1，1-二基、环丙烷-1，2-二基)、环丁烷二基(环丁烷-1，1-二基、环丁烷-1，2-二基等)、环戊烷二基(环戊烷-1，1-二基、环戊烷-1，2-二基等)、环己烷二基(环己烷-1，1-二基、环己烷-1，2-二基等)、环庚烷二基(环庚烷-1，1-二基、环庚烷-1，2-二基等)、环辛烷二基(环辛烷-1，1-二基、环辛烷-1，2-二基等)、环壬烷二基(环壬烷-1，1-二基、环壬烷-1，2-二基等)、环癸烷二基(环癸烷-1，1-二基、环癸烷-1，2-二基等)等的C₃～C₁₀环烷烃二基。

作为环烯烃二基，可列举出例如，环丁烯二基(2-环丁烯-1，1-二基、1-环丁烯-1，2-二基、2-环丁烯-1，2-二基等)、环戊烯二基(2-环戊烯-1，1-二基、1-环戊烯-1，2-二基等)、环己烯二基(2-环己烯-1，1-二基、1-环己烯-1，2-二基等)、环庚烯二基(2-环庚烯-1，1-二基、1-环庚烯-1，2-二基等)、环辛烯二基(2-环辛烯-1，1-二基、1-环辛烯-1，2-二基等)、环壬烯二基(2-环壬烯-1，1-二基、1-环壬烯-1，2-二基等)、环癸烯二基(2-环癸烯-1，1-二基、1-环癸烯-1，2-二基等)等的C₄～C₁₀环烯烃二基。