[发明专利]N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法有效
申请号: | 201310110901.1 | 申请日: | 2013-03-30 |
公开(公告)号: | CN103508938A | 公开(公告)日: | 2014-01-15 |
发明(设计)人: | 仵大伟 | 申请(专利权)人: | 烟台瑞龙化学技术有限公司 |
主分类号: | C07D211/58 | 分类号: | C07D211/58;C08K5/3435 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司 33201 | 代理人: | 黄美娟;俞慧 |
地址: | 264006 山东*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 甲基 哌啶 甲酰胺 制备 方法 | ||
(一)技术领域
本发明涉及一种受阻胺光稳定剂——N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法。
(二)背景技术
尼龙是聚酰胺聚合物的俗称,具有较高的拉伸强度和耐磨性,尼龙产品中必须添加光稳定剂用来防止或延缓材料发生光抗热氧化和降解老化,维持材料在使用期内的优良性能。
本发明涉及一种如式I所示的受阻胺光稳定剂,其化学名为:N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺:
本发明所述光稳定剂产品主要用于尼龙中,具有与尼龙良好的相容性;可改善尼龙熔体的加工性能如:纤维纺丝时减少断丝;其分子结构中受阻胺基碱性的作用,能增强金属染料和酸性染料的亲和力,使尼龙能稳定地进行深度染色;与其它稳定剂具有良好的协同效应,使用实例可以参见EP0903372A1、US6063843等。
本发明所述的光稳定剂一般合成方法是使用间苯二甲酰氯和过量的2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶,以水为反应溶剂,氢氧化钠水溶液为除酸剂进行酰化反应制得。该方法中由于过量的胺组分必须在反应后用水洗掉,会产生含有可生物降解性差胺组分的废水,不能在常规的污水处理厂中有效加以处理。合成反应过程中使用了水和氢氧化钠,会使部分间苯二甲酰氯水解而造成产品的收率降低以及产品纯度降低如单酰胺产品的存在。
中国专利ZL03417490.1和美国专利US2006199963A1中合成阶段使用2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶和过量的间苯二甲酰氯、70%异丙醇水溶液为溶剂,氢氧化钠溶液为除酸剂进行酰化反应的方法。精制阶段采用在高压釜内将反应混合物加热至100℃,釜压1.5巴,进行水相和有机相两相分离;然后有机相加水加热到130-140℃,釜压3.0-4.0巴,进行结晶制得产品。该方法中由于使用过量的间苯二甲酰氯,同时合成反应过程中使用了水和氢氧化钠,会使部分间苯二甲酰氯水解而造成产品的收率降低以及产品纯度的问题如单酰胺产品的存在。精制阶段采用带有压力的操作,相对于常压操作,在生产安全性方面和操作的便利性较差。
以上两种方法均未能有效地回收利用原料,必然会造成一定的环境污染,同时增加产品的生产成本。
(三)发明内容
针对现有技术存在原料未能有效利用、生产废水中有机物较多,间苯二甲酰氯水解和精制阶段的带有压力操作等问题,本发明提供一种N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的生产方法,具有产品质量好、工艺简单、操作方便、原料有效利用的优点。
本发明采用的技术方案是:
一种式(Ⅰ)所示的N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法,所述的方法包括如下步骤:
(1)以2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶和间苯二甲酰氯为原料,在无水有机溶剂中于-5~25℃进行反应,反应至沉淀完全,反应液经过滤,滤饼经无水有机溶剂洗涤后,烘干得中间体(Ⅱ);所述的无水有机溶剂为正庚烷、正辛烷、石油醚、丙酮或丁酮中的一种;
(2)在室温下将中间体(Ⅱ)与水搅拌均匀后,用氢氧化钠溶液中和,过滤,用水洗涤,滤饼经烘干得到式(Ⅰ)所示的N,N’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺;
本发明所述步骤(1)中,在投料时,优选先在反应釜中加入无水有机溶剂和2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶,然后在-5~25℃搅拌下缓慢加入间苯二甲酰氯(优选以熔融的间苯二甲酰氯或溶于无水有机溶剂的间苯二甲酰氯溶液的形式加入),投料结束后保持温度在0~25℃反应至沉淀反应完全。进一步,保温反应温度优选为10~15℃,保温反应时间优选为0~5小时,此处反应0小时表示该反应很快速,投料完毕后可以马上将反应液进行后处理,为了保证反应完全,可以适当保温反应一段时间,优选为1小时。
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