[发明专利]新型有机半导体材料、其制备方法及应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种新型有机半导体材料及其制备方法和应用，特别是一种含有氧桥的、以1，5-二芳基萘为主体骨架的有机半导体材料及其制备方法，属于有机光电材料技术领域。

背景技术

有机电子材料由于具有种类丰富，原料便宜、可通过化学成分修饰调节分子性能、产品轻、薄、柔性等特点，特别是材料可溶液化加工及可印刷方法实现电子器件的卷对卷大面积、低成本制造而倍受产业界关注。自1987年首次报道了有机小分子薄膜电致发光器件以来，有机平板显示技术取得巨大的进展，成为取代液晶显示器的下一代市场化产品。与此同时，有机太阳电池、有机场效应晶体管、有机生物以及化学传感器等有机光电领域也取得蓬勃发展。因此，开发具有实用性的市场潜力新型有机光电信息材料受到了不同学科的科学家以及研究机构和公司越来越多的关注。

稠环及多并苯类衍生物具有很好的π电子共轭结构，随着共轭长度的延伸，分子间的电子云重叠度越高，这非常有利于薄膜相中的电荷传输。由于分子结构具有很好的对称性，是目前研究最为广泛、也具有很高迁移率的材料体系。但该类材料易发生光化学反应，导致分子结构变化，影响了器件的稳定性和性能。因而，开发具有高环境稳定性、高迁移性特征或良好光电性能的有机半导体材料已成为业界研究的热点。

发明内容

本发明的目的之一在于提供一种具有高环境稳定性的新型有机半导体材料，从而克服现有技术中的不足。

本发明的另一目的在于提供一种制备前述新型有机半导体材料的方法，其具有工艺简单，灵活可控等优点。

本发明的再一目的在于提供前述新型有机半导体材料在制备半导体器件中的应用。

为实现上述发明目的，本发明采用了如下技术方案：

一种新型有机半导体材料，包括以1，5-二芳基萘为核心结构的、由氧桥联的稠环芳烃类有机半导体材料。

进一步的，所述稠环芳烃类有机半导体材料具有如下结构式：

其中，上述R₁、R₂、R₃、R₄至少选自如下原子和基团中的任意一种或多种：

氢；

具有1～22个碳原子的直链、支链或者环状烷基链；

具有2～40个碳原子的烯基、炔基、芳基、芳基烷基；

具有1～22个碳原子，但其中1个以上碳原子被杂原子或取代官能团取代的直链、支链或者环状烷基链；

具有2～40个碳原子，但其中1个以上碳原子被杂原子或取代官能团取代的烯基、炔基、芳基；

具有1～22个碳原子，但其中1个以上碳原子上的氢原子被卤素原子或取代官能团取代的直链、支链或者环状烷基链；

具有2～40个碳原子，但其中1个以上碳原子上的氢原子被卤素原子或取代官能团取代的烯基、炔基、芳基；

所述杂原子包括Si、Se、O、S或N，所述取代官能团包括烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基；

所述芳基可以选自但不仅限于苯、联苯、萘、蒽、噻吩、并噻吩、苯并噻吩、联噻吩及以上所有基团的衍生物中的任意一种。

如上所述新型有机半导体材料的制备方法，其包括但不仅限于如下路线：

以萘或含有萘结构的衍生物作为起始原料，依次经1，5位官能化反应，再通过与芳香基团的偶联反应，获得含有酚羟基的、且以1，5-二芳基萘为核心的化合物，其后进行闭环反应，获得所述新型有机半导体材料。

前述偶联反应包括但不限于Suzuki偶联、Stille偶联、Negishi偶联、Hiyama偶联、C-H活化直接偶联或交叉偶联反应等。

作为可以实施的方案之一，所述制备方法包括：取2，6-二烷基萘作为起始原料，依次经卤代反应、偶联反应和闭环反应后，获得所述新型有机半导体材料。

进一步的，该方法的合成路线可以选用但不限于下式所示合成路线：

进一步的，该制备方法包括：

将2，6-二烷基萘直接卤化后，再通过过渡金属催化进行Suzuki偶联反应，获得含有酚羟基的、且以1，5-二芳基萘为核心的化合物，其后进行闭环反应，获得所述新型有机半导体材料。

作为可实施方案之一，该方法中，在卤代反应完成后，还进行了硼酯化反应，而后进行了Suzuki偶联反应，其合成路线可选用但不限于下式所示路线：