[发明专利]一种芒果苷-锌配合物的合成及其抗炎止咳作用

说明书

技术领域

本发明涉及一种芒果苷-锌配合物的合成及其抗炎止咳作用。

背景技术

芒果苷是广西习用药材芒果叶的主要有效成分，是一种四羟基吡酮的碳糖苷，具有平喘止咳、化痰抗炎、抗病毒、保护脑神经元、抗糖尿病等药理活性，为了充分发挥中药的有机成分与微量金属的综合疗效，寻找更为有效的新药，本课题根据芒果苷具有很好的超离域度和大π共轭体系，是金属离子的良好螯合配体的特点，制备芒果苷与有药用价值的过渡金属配合物，并研究了这些配合物的抗炎止咳作用。

发明内容

1、合成了芒果苷-锌配合物。

2、利用紫外可见吸收光谱、红外光谱、质谱、元素含量测定等方法对配合物进行了表征。根据测定结果，对配合物的组成和结构进行推断。

3、研究了芒果苷-锌配合物的抗炎止咳作用。

附图说明

图1.芒果苷紫外吸收图谱

图2.芒果苷-锌配合物的紫外吸收图谱

图3.所推测的芒果苷-锌配合物的结构

具体实施方式

1.芒果苷-锌配合物的合成

称取芒果苷0.25mmol(0.1056g)倒入圆底烧瓶中，加入200ml无水乙醇溶液中，搅拌至全溶；精密吸取0.05mmol/ml硝酸锌乙醇溶液5ml，加入至芒果苷乙醇溶液中，水浴回流2小时，冷却；滴加适量甲醇钠乙醇溶液调节其pH至7.5，静置至沉淀完全沉降，吸取大部分上清液，干燥沉淀，并用无水乙醇洗至醇液颜色无变化，滤液用TLC跟踪至紫外灯下无吸收后，将其倒入50ml DMF中，回流30min，趁热过滤，先用DMF洗涤，再用去离子水洗涤固体至滤液无色，最后用无水乙醇洗涤，TLC跟踪至紫外灯下无吸收。将固体放入真空干燥箱50℃干燥至恒重，干燥，准确称量沉淀重量，产品为黄绿色的粉末状固体。

2.配合物的表征

2.1芒果苷和配合物的紫外可见光吸收光谱

芒果苷和配合物的紫外可见光吸收光谱如图1和图2所示。芒果苷的紫外吸收峰位于367、317、255、238nm，而芒果苷-锌配合物的吸收峰位于399、346、272、237nm。紫外吸收光谱数据说明芒果苷的特征吸收峰全部都发生了红移，说明锌离子的配合对芒果苷的离域共振结构影响很大，锌离子在芒果苷的6，7羟基和1位羟基、羰基配合的可能性很大，如果这些位置配合会使整个分子中电子的离域程度增大，致使电子跃迁时需要的能量降低，进而使吸收峰红移。

2.2芒果苷和配合物的红外光谱

表1.芒果苷及系列衍生物红外光谱数据比较

由红外光谱图及其数据可以看出，配合物显示了特有的羰基、酚羟基等特征频率，并且配合物与芒果苷相比这些吸收峰均有较明显的变化^[5～11]。芒果苷及其配合物在3380cm^-1左右出现的宽峰为酚羟基的伸缩振动吸收峰。芒果苷在1621cm^-1处出现羰基伸缩振动吸收峰，而配合物中配位作用使C＝O键减弱，故配合物相应吸收峰向低波数移动，导致此峰在低波数区与1610cm^-1处苯环体系吸收峰重叠，使得配合物中1610cm^-1这个峰消失或变得不明显，这说明羰基参与了配位反应。芒果苷在1621cm^-1，1496cm^-1，1406cm^-1处出现的峰为苯环骨架伸缩振动吸收峰，由于羰基位移的原因配合物中在1550cm^-1、1433cm^-1左右是苯环骨架振动的吸收峰，说明配位反应对苯环共扼体系略有影响。芒果苷在1296cm^-1处的峰是酚羟基的C-O键伸缩振动与O-H键面内变形振动偶合所致，配合物中这个峰稍受影响，出现在1280cm^-1到1375cm^-1之间，说明酚羟基参与了配位成键。芒果苷在1095cm^-1处的吸收峰是醚的C-O-C伸缩振动吸收峰，配合物中此峰没有太大变化，这排除了醚氧原子成键的可能。在590cm^-1左右处观察到配合物有M-O键伸缩振动吸收峰，说明芒果苷与金属离子相互作用生成了配合物。