[发明专利]2‑甲基‑4‑硝基‑1,2,3‑三唑‑5‑氨及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201510061133.4 申请日: 2015-02-05
公开(公告)号: CN104672156B 公开(公告)日: 2017-02-15
发明(设计)人: 徐抗震;张爽;赵凤起;宋纪蓉 申请(专利权)人: 西北大学
主分类号: C07D249/04 分类号: C07D249/04;C06B25/34
代理公司: 西安恒泰知识产权代理事务所61216 代理人: 史玫
地址: 710069 *** 国省代码: 陕西;61
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摘要:
搜索关键词: 甲基 硝基 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明属于含能材料领域,特别涉及一种富氮含能化合物2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑-5-氨及其制备方法和应用。

背景技术

设计合成新型高能富氮不敏感化合物是含能材料领域研究的重要课题。富氮杂环三唑和四唑类化合物都是很热门的含能材料,比如3-硝基-1,2,4-三唑-5-酮(NTO)、5-氨基-3-硝基-1,2,4-三唑(ANTN)、5-硝基四唑、偶氮四唑、3,6-双(1-氢-1,2,3,4-四唑-5-氨基)-1,2,4,5-四嗪等,有的已经投入装备应用。

1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯(FOX-7)是1998年首次报到的一种新型高能钝感材料,其耐热及安全性能好,摩擦感度与撞击感度均很低。能量密度大于TATB,而与其感度相近。与RDX相比较,能量密度相当,但其感度却低于RDX和HMX,并且它与很多材料的相容性好,配方综合性能优于B类炸药,有望成为钝感弹药未来的主要候选品种和组分之一,是当前本领域应用开发的热点。1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯尽管其结构简单,但因其典型的“推-拉”硝基烯胺结构、两个氨基和两个硝基官能团,使它具有很丰富的反应性能,如成盐反应、配位反应、亲核反应、亲电反应、酰基化反应、氧化反应等。

发明内容

本发明的目的之一是提供化合物2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑-5-氨。所述的2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑-5-氨其结构式为:

本发明的目的之二是提供2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑-5-氨的制备方法。

为此,本发明提供的2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑-5-氨的制备方法包括:

1,1-二氨基-2,2二硝基乙烯与甲基肼在水中反应制备化合物2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑-5-氨。

进一步,所述反应还包括后处理步骤:将反应液冷却,加水稀释,过滤,水洗涤,干燥即为目标产物。

可选的,本发明的1,1-二氨基-2,2二硝基乙烯与甲基肼原料摩尔比为1:2~1:3。

可选的,本发明的反应温度为90~110℃。

可选的,本发明的反应时间为1~2小时。

本发明的目的之三是提供2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑-5-氨作为含能材料的应用。

与现有技术相比,本发明的优点与积极效果如下:

(1)2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑-5-氨是一种全新的富氮1,2,3-三唑化合物,可以应用含能材料领域。

(2)本发明合成方法简单,易于工业化生产。

附图说明

图1为实施例1的2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑-5-氨的核磁C谱图;

图2为实施例1的2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑-5-氨的核磁H谱图;

图3为实施例2的2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑-5-氨的晶体结构图;

图4为实施例3的DSC曲线图。

具体实施方式

发明人将1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯与亲核试剂—肼反应生成了1-氨基-1-肼基-2,2-二硝基乙烯,进而再与亚硝酸反应生成了一种二硝基四唑化合物--5-(二硝基亚甲基)-四唑。1-氨基-1-肼基-2,2-二硝基乙烯和5-(二硝基亚甲基)-四唑都是全新的高能富氮化合物,但它们的稳定性差,甚至1-氨基-1-肼基-2,2-二硝基乙烯在室温下可以自燃自爆。为提高稳定性,发明人设计用甲基肼代替肼,进而再获得相应化合物。但结果确得到了一种全新的2,4,5三取代的1,2,3-三唑类化合物:2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑-5-氨。

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