[发明专利]双三唑取代的乙氧基苯化合物及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201510170431.7 申请日: 2015-04-13
公开(公告)号: CN104829546B 公开(公告)日: 2017-03-15
发明(设计)人: 刘巨艳;黄海静;赵聪颖;马恩忠 申请(专利权)人: 天津师范大学
主分类号: C07D249/08 分类号: C07D249/08;A01N43/653;A01P1/00;A61K31/4196;A61P31/04;A61P29/00
代理公司: 天津市杰盈专利代理有限公司12207 代理人: 朱红星
地址: 300387 *** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 双三唑 取代 乙氧基苯 化合物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑化合物具有如下的结构:

2.权利要求1所述化合物4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑的制备方法,其特征在于,首先在极性溶剂中采用“一锅法”,将化合物(I),化合物(II)在高温条件下反应制备出化合物(III);其中1,4-二(溴甲基)-2,5-二乙氧基苯:3-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)丙腈的摩尔比为1:2-2.5;反应温度80-100℃,反应时间2-12小时;

所述的化合物(I), 化合物(II), 化合物(III)具有如下结构:

         

3.权利要求2所述的制备方法,其特征在于合成化合物(III)后,将化合物(III)于碱性条件下水解,得到目标产物4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑;所述的极性溶剂为乙腈;所述的碱性条件为浓度为1mol/L的氢氧化钠溶液;化合物(III):氢氧化钠的摩尔比为1:2-4。

4.权利要求1所述化合物4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑的制备方法,其中原料化合物(I)的制备方法如下:

(1)、在装有磁子、回流冷凝器的50 mL单口瓶中,加入对溴苯酚10 mmol,溴乙烷30 mmol,氢氧化钠25 mmol,20 mL甲醇,于60℃反应三小时,反应结束后,将反应体系降至室温,倒入水中,析出大量沉淀,抽滤,收集滤饼,用95%乙醇重结晶,得1,4-二乙氧基苯;

(2)、在装有磁子、回流冷凝器和恒压滴液漏斗的50 mL三口瓶中,加入1,4-二乙氧基苯10 mmol,多聚甲醛25 mmol,溴化钾25 mmol,冰乙酸20 mL,通过恒压滴液漏斗慢慢滴加浓硫酸5 mL,于60℃反应六小时,反应结束后,将反应体系降至室温,倒入水中,析出大量沉淀,抽滤,收集滤饼,多次水洗,即得1,4-二(溴甲基-2,5-二乙氧基苯。

5.权利要求1所述化合物4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑的制备方法,其中原料化合物(II)的制备方法如下:

在装有磁子、回流冷凝器和恒压滴液漏斗的50 mL单口瓶中,加入1H-1,2,4-三氮唑20mmol,甲苯20 mL,逐滴加入丙烯腈20mmol,回流20小时,,反应结束后,将反应体系降至室温,除去甲苯,即得3-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)丙腈。

6.4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑化合物在制备杀菌剂药物中的应用。

7.4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑在制备提高对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌杀菌活性方面的应用。

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