[发明专利]一种具有双官能度的单体及其制备方法

说明书

本发明公开一种具有双官能度的单体及其制备方法，所述单体的名称为：(2E,4E)‑2,4‑己二烯‑1,6‑酰‑1,6‑吗啉(己二烯酰吗啉)，其结构式为：本发明涉及的己二烯酰吗啉是一种具有双官能度的单体，以己二酰氯为主要原料，经过取代、酰胺化、消去三步反应制备而成，具有很高的纯度与收率，比单官能度丙烯酰吗啉具有更高的聚合度、更好的耐腐蚀、耐黄变性能，具有工业应用前景。

技术领域

本发明涉及一种新型化合物及其制备方法，尤其涉及己二烯酰吗啉及其制备方法，属于化学合成领域。

背景技术

丙烯酰吗啉(ACMO)具有良好的生物相容性，其均聚物常作为药物缓释剂、美容支撑剂等，近年来丙烯酰吗啉也常在水净化处理领域用作水处理剂以取代有毒的丙烯酰胺。丙烯酰吗啉易与丙烯酸、丙烯酰胺、明胶等物质发生共聚反应，能够显著改善产品的粘弹性、耐剪切等性能，广泛应用于油田助剂、油墨助剂、造纸助剂和粘合剂等领域；是合成树脂的优良助剂和改性剂，以及用于紫外线固化树脂的反应稀释剂。

现有技术制备ACMO的方法中，具有原料难以得到、热裂解反应不易控制、双键容易被破坏等问题，而ACMO具备优异性能的关键在于其具有碳碳不饱和双键，双键被破坏就无法发挥其优势。

发明内容

为克服现有技术的缺点，本发明从ACMO获得优异性能的关键——碳碳不饱和双键方面构思，制备出一种可替代ACMO、并且具备更好性能的化合物单体。

本发明第一方面的目的是提供一种含有两个碳碳不饱和双键的单体化合物。所述单体化合物的结构式如下：

所述单体化合物的名称为(2E,4E)-2,4-己二烯-1,6-酰-1,6-吗啉[(2E,4E)-1,6-dimorpholinohexa-2,4-diene-1,6-dione]，本发明中简称为己二烯酰吗啉。

本发明第二方面的目的是提供己二烯酰吗啉的制备方法，以己二酰氯为原料，经过取代、酰胺化、消去三步反应合成。具体制备方法如下：

(1)己二酰氯与卤素发生取代反应，生成2,5-二卤代己二酰氯。

在10℃条件下将己二酰氯溶解于有机溶剂中，滴加卤素或其溶液，滴加过程温度维持在10℃，滴加完成后缓慢升温至50℃，反应5小时，反应完毕后减压蒸馏，收集产物2,5-二卤代己二酰氯。其反应方程式为：

其中，X＝Cl，Br，I

所述有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、乙醚、四氢呋喃、丙酮、三氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯中的一种或多种。

所述己二酰氯与溶剂的质量比为1:1～5，优选为1:2～4，进一步优选为1:3。

所述己二酰氯与卤素的摩尔比为1:2～3，优选为1:2.2～2.8，进一步优选为1:2.5。

(2)2,5-二卤代己二酰氯与吗啉反应生成2,5-二卤代己二酰吗啉：

将2,5-二卤代己二酰氯溶解于有机溶剂中形成溶液，降温至0℃，将混合均匀的吗啉和缚酸剂混合物滴加到所述溶液中，滴加完成后反应4小时，保持反应温度小于10℃，过滤除去固体副产物，反应液减压蒸馏，收集产物2,5-二卤代己二酰吗啉。其反应方程式如下：

其中，X＝Cl，Br，I

所述有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、乙醚、四氢呋喃、丙酮、三氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯中的一种或多种。

缚酸剂包括但不限于三乙胺、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、二乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、三丙胺、三辛烷基叔胺中的一种或多种的组合，优选为三乙胺。