[发明专利]5-叠氮基-5-脱氧-2:3-异亚丙基-D-阿拉伯糖化合物,制备方法及合成用途有效

专利信息
申请号: 201680072705.1 申请日: 2016-11-16
公开(公告)号: CN108431014B 公开(公告)日: 2021-08-10
发明(设计)人: B·沃泽勒;J·马斯庞斯;A·巴龙 申请(专利权)人: 国家科研中心
主分类号: C07H1/00 分类号: C07H1/00;C07H5/04;C07H7/027;C07H9/04;C07H13/00;C07D317/30
代理公司: 北京派特恩知识产权代理有限公司 11270 代理人: 张铮铮;姚开丽
地址: 法国*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 叠氮基 脱氧 丙基 阿拉伯糖 化合物 制备 方法 合成 用途
【权利要求书】:

1.一种如式V或式VI的化合物,所述化合物选自:

式V,X=NOR3;式VI,X=O

其中:

R1和R2独立地为H,可选取代的C1至C6烷基,可选取代的芳基;或者,R1、R2与碳C-6一起为亚环戊基或亚环己基;

并且,R3是可选取代的C1至C6烷基;或可选取代的芳基。

2.一种制备根据权利要求1的式VI的化合物的方法,所述方法包括在醛的存在下,使式V的化合物与有机酸或无机酸的水性溶液进行化学反应:

其中:

R1和R2独立地为H,可选取代的C1至C6烷基,可选取代的芳基;或者,R1、R2与碳C-6一起为亚环戊基或亚环己基;

并且,R3是可选取代的C1至C6烷基,或可选取代的芳基。

3.一种制备权利要求1或2的式V的化合物的方法,所述方法包括在非极性溶剂或极性非质子溶剂,使式IV的化合物与有机或无机叠氮化物盐进行化学反应:

其中:

R1和R2独立地为H,可选取代的C1至C6烷基,可选取代的芳基;或者,R1、R2与碳C-6一起为亚环戊基或亚环己基;

并且,R3是可选取代的C1至C6烷基,或可选取代的芳基;

并且,R4是可选取代的C1至C6烷基,或可选取代的芳基。

4.根据权利要求3所述的方法,其中,R4是可选取代的C1至C6全氟烷基。

5.一种制备根据权利要求3所限定的式IV的化合物的方法,所述方法包括在有机碱的存在下并且在存在或不存在极性非质子溶剂的情况下,使式III的化合物与磺酰氯或磺酸酐进行化学反应:

其中:

R1和R2独立地为H,可选取代的C1至C6烷基,可选取代的芳基;或者,R1、R2与碳C-6一起为亚环戊基或亚环己基;

并且,R3是可选取代的C1至C6烷基,或可选取代的芳基。

6.根据权利要求1的式VI的化合物在合成5-叠氮基-5-脱氧-D-阿拉伯呋喃糖中的用途,

所述用途包括在提供去除式VI的化合物的保护基的反应条件下,在极性非质子溶剂或非极性溶剂中,使式VI的化合物与有机酸或无机酸的水性溶液进行反应。

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