[发明专利]含有吡嗪环的新型有机电致发光材料及其制备方法与应用有效
申请号: | 201711167481.5 | 申请日: | 2017-11-21 |
公开(公告)号: | CN107987029B | 公开(公告)日: | 2019-07-09 |
发明(设计)人: | 高自良;张成新;林存生;盛磊;王元勋;张梅 | 申请(专利权)人: | 中节能万润股份有限公司 |
主分类号: | C07D241/38 | 分类号: | C07D241/38;C07D401/14;C07D403/04;C07D403/10;C07D405/04;C07D409/04;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 上海精晟知识产权代理有限公司 31253 | 代理人: | 孙福岭 |
地址: | 264006 山东省*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含有 吡嗪环 新型 有机 电致发光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种含有吡嗪环的新型有机电致发光材料,其特征在于,其结构式如下:
其中,Ar为如下基团中的一种:
2.根据权利要求1所述有机电致发光材料,其特征在于,其结构式为:
3.一种制备权利要求1-2所述的含有吡嗪环的新型有机电致发光材料的方法,其特征在于,步骤如下:
(1)将原料I溴代苊醌和9,10-二氨基菲加入到有机溶剂中,在惰性气体的保护下,0-150℃条件下反应2-48小时,获得含有中间体Ⅰ的反应体系;
其中,所述的有机溶剂为冰醋酸、甲苯、二甲苯、三甲苯、无水乙醇、二氯乙烷、氯仿、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺中的一种或两种以上混合;原料I的结构式为:
所述中间体Ⅰ的结构式为:
(2)将原料Ⅱ、碱性物质及步骤(1)获得的中间体I加入到溶剂中,在惰性气体的保护下,向体系中加入催化剂,在0-200℃条件下反应2-24h,通过偶联反应获得含有有机光电材料的反应体系;
其中,所述的碱性物质为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钾或碳酸铯中的一种或两种以上混合;所述的溶剂为甲苯、二甲苯、三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺;所述催化剂为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2、Pd2(dba)3中的一种或两种以上混合;所述的原料Ⅱ为硼酸,结构式为:
Ar-B(OH)2
所述的有机光电材料的结构式为:
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述的惰性气体为氮气、氩气或氦气中的一种或两种以上混合。
5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,9,10-二氨基菲与原料I的摩尔比为1.0-2.0:1;
步骤(2)中,原料Ⅱ与中间体I的摩尔比为1.0-2.0:1;碱性物质与中间体I的摩尔比为1.0-3.0:1;催化剂与中间体I的摩尔比为0.001-0.1:1。
6.根据权利要求3或5所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,在加入催化剂的同时可以选择加入膦系配体,所述膦系配体与原料I的摩尔比为0.001-0.2:1;所述膦系配体与中间体I的摩尔比为0.001-0.2:1。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述的膦系配体为1,3-双(二苯基膦)丙烷、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽、2-双环己基膦-2′、6′-二甲氧基联苯、三叔丁基膦四氟硼酸中的一种或两种以上混合。
8.一种权利要求1-2所述含有吡嗪环的新型有机电致发光材料作为发光层材料,在制作有机电致发光器件领域的应用。
9.根据权利要求8所述的应用,其特征在于,有机电致发光器件包括依次向上叠加的透明基板层、ITO、空穴注入层、空穴传输\电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极反射电极层,所述发光层为所述的含有吡嗪环的新型有机电致发光材料+DMQA或Alq3+DMQA,所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成。
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