[发明专利]一种有机发光化合物及其制备方法和有机发光器件在审
申请号: | 201711262737.0 | 申请日: | 2017-12-04 |
公开(公告)号: | CN107936031A | 公开(公告)日: | 2018-04-20 |
发明(设计)人: | 王士凯;于哲;孙毅;高伟;毕岩;赵贺 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C07D491/048 | 分类号: | C07D491/048;C07D513/04;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 长春菁华专利商标代理事务所(普通合伙)22210 | 代理人: | 南小平 |
地址: | 130012 吉林*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 有机 发光 化合物 及其 制备 方法 器件 | ||
1.一种有机发光化合物,其特征在于,其化学结构式如式1所示:
式中:X为O或S;
Ar1为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的芳族杂环基;
Z1~Z5为N或O,且Z1~Z5中至少有一个为C;或者Z1~Z5均为碳;
Z6~Z8选自N或O;
式中虚线指示的位置可以并上苯基。
2.根据权利要求1所述有机发光化合物,其特征在于,所述有机发光化合物为下列结构中的任意一个:
3.根据权利要求1或2所述的有机发光化合物,其特征在于,Ar1为碳原子数为6-16取代或未取代的苯基、或碳原子数为5-11的取代或未取代的芳族杂环基。
4.根据权利要求1或2所述的有机发光化合物,其特征在于,Ar1为碳原子数为11-16取代或未取代的苯基、或碳原子数为6-10的取代或未取代的芳族杂环基。
5.根据权利要求1或2所述的有机发光化合物,其特征在于,Ar1为碳原子数为11取代或未取代的苯基、或碳原子数为7的取代或未取代的芳族杂环基。
6.根据权利要求1或2所述的有机发光化合物,其特征在于,Ar1为吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、甲基嘧啶基、二甲基嘧啶基、4-吡啶基苯基、4-(3-甲基异喹啉基)苯基、2,3-二甲基-1,4-喹喔啉基、2-甲基异喹啉基或2-甲基联吡啶基。
7.根据权利要求1所述的有机发光化合物,其特征在于,所述的有机发光化合物为下述所示结构的任意一种:
8.权利要求1所述的有机发光化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1、将化合物a,化合物b,碳酸钾,四三苯基膦钯放入圆底烧瓶中,并将四氢呋喃和H2O倒入其中,将混合物回流24小时,反应完成后,除去水层,有机层用MgSO4干燥并减压蒸馏,将粗产物重结晶,得到化合物c;
步骤2、将化合物c,化合物d,K3PO 4置于二甲基亚砜中,将混合物加热至90℃反应1小时,反应完成后,向反应混合物中加入水,将其过滤得到淡黄色固体,再向该溶液中加入2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌,在室温下搅拌10分钟,反应完成后,过滤,减压蒸馏,所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化,使用0-10%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂,得到化合物e;
步骤3、将化合物e,化合物f,碳酸钾,四三苯基膦钯放入圆底烧瓶中,并将四氢呋喃和H2O倒入其中,将混合物回流24小时,反应完成后,除去水层,有机层用MgSO4干燥并减压蒸馏,将粗产物重结晶,得到化合物g;
步骤4、将化合物g,双(频哪醇)二硼,醋酸钾,双(二亚苄基丙酮)钯,三环己基膦,置于二恶烷中并回流12小时,反应完成后,将混合物冷却至室温,过滤除去盐,将所得液体减压蒸馏,得到深棕色固体,将其重结晶得到化合物h;
步骤5、将化合物h,化合物i,四三苯基膦钯和碳酸钾溶于四氢呋喃THF和H2O中,回流12小时,反应完成后,将反应混合物冷却至室温,过滤,将所得固体溶于CHCl3中,用MgSO 4干燥,通过硅藻土过滤,重结晶,得到式所示的化合物;
其合成路线如下:
式中:X为O或S;Ar1为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的芳族杂环基;Z1~Z5为N或O,且Z1~Z5中至少有一个为C;或者Z1~Z5均为碳;Z6~Z8选自N或O;式中虚线指示的位置可以并上苯基。
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