[发明专利]基于联二苯骨架的硼氮有机发光材料及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201811354578.1 申请日: 2018-11-14
公开(公告)号: CN109369694B 公开(公告)日: 2021-06-01
发明(设计)人: 王洪波;谢培栋;周瑞雪 申请(专利权)人: 江汉大学
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C09K11/06
代理公司: 北京三高永信知识产权代理有限责任公司 11138 代理人: 吕耀萍
地址: 430056 湖北省武汉市*** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 基于 联二苯 骨架 有机 发光 材料 及其 制备 方法
【说明书】:

发明提供一种新的基于联二苯骨架的硼氮类有机发光材料及其制备方法,所得硼氮类有机发光材料带隙较窄、发光效率高、热稳定性好。所述硼氮有机发光材料具有特定结构式。所述制备方法为:(将化合物(1)2,2'‑二羟基‑5,5'‑二甲氧基‑[1,1'‑联苯]‑3,3'‑二甲醛与X‑NH2反应得到化合物(2),将化合物(2)溶于超干四氢呋喃中,充满氮气保持5‑20分钟,加入过量的三苯基硼的四氢呋喃溶液后置于40‑70℃反应、过夜;静置至室温,抽滤后用冷四氢呋喃洗后柱层析即得到所述硼氮有机发光材料。

技术领域

本发明涉及发光材料领域,特别涉及一种基于联二苯骨架的硼氮有机发光材料及其制备方法。

背景技术

迄今为止,生物化学分析、分子传感器、发光元件等领域的快速发展,对新型高效的荧光材料的开发有了迫切的需要。这类新型功能性荧光团需要有杰出的光化学稳定性,对光有高的吸收效率和量子产率,在吸收带和发射带有很高的调谐性来满足应用的需要。荧光有机分子已成为科学家在化学传感、生物成像、医学诊断、光动力疗法(PDT)、染料敏化太阳能电池(DSSCs)和有机发光二极管(OLED)中的光敏剂等广泛技术中不可或缺的工具。

在各种荧光分子中,硼氮类有机发光材料BODIPY(硼二吡咯甲烷配合物)由于其优异的光学性质、热稳定性和化学多功能性而引起了极大的关注。虽然BODIPY具有强吸收和高发射量子产率,但较小的斯托克斯位移(~20nm)是其应用的主要障碍。为了克服这个缺点,一般采取的方法是在BODIPY的4号位进行大位阻基团的修饰。除此之外,寻找替代这类荧光染料、开发新的硼氮类有机发光材料也成了化学家们追捧的对象。这主要根据其B-N类螯合物结构从两方面入手:一、改变螯合基团的性质;二、改变B(III)尾的性质(如BF2,B(Ar)2,B(ArF5)2,B(OAr)2)。配位饱和的(通常是四面体)硼螯合物已经被研究,根据与B(III)配位所涉及的原子,这些螯合物可分为三大类:N-O、N-N和N-C螯合物。

在实现本发明的过程中,发明人发现现有技术中至少存在以下问题:需要寻找新的B-N类螯合物作为硼氮类有机发光材料,带隙较窄、发光效率高、热稳定性好。

发明内容

鉴于此,本发明提供一种新的基于联二苯骨架的硼氮类有机发光材料及其制备方法,所得硼氮类有机发光材料带隙较窄、发光效率高、热稳定性好。

具体而言,根据本发明的第一方面,本发明实施例提供了一种基于联二苯骨架的硼氮有机发光材料,结构如式(I)所示

其中,X自:6-20个碳原子的单环或多环芳族基、1-20个碳原子的单环或多环杂环基,任选地,X基团被取代基取代,所述取代基为甲基、卤素或甲氧基。

优选的,X为6-20个碳原子的单环或多环芳族基,任选地,X基团被取代基取代,所述取代基为甲基、卤素或甲氧基。

进一步优选的,X为苯基,任选地,X基团被取代基取代,所述取代基为甲基、卤素或甲氧基。

根据本发明的第二方面,本发明实施例还提供了所述硼氮有机发光材料的制备方法,合成路线如下所示:

具体步骤如下:

(ⅰ)将化合物(1)2,2'-二羟基-5,5'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-3,3'-二甲醛与X-NH2溶于乙醇中搅拌回流下反应得到化合物(2),

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