[发明专利]作为新型芳香味化合物的2-(5-异丙基-2-甲基环己-2-烯-1-基)乙醛和2-(6-异丙基-3-甲基环己-2-烯-1-基)乙醛在审

专利信息
申请号: 201880097825.6 申请日: 2018-09-19
公开(公告)号: CN112752745A 公开(公告)日: 2021-05-04
发明(设计)人: 伯尔尼·赫尔舍;弗兰克·格斯特曼;马克·曼斯菲尔德 申请(专利权)人: 西姆莱斯股份公司
主分类号: C07C47/225 分类号: C07C47/225;C11B9/00;A61Q13/00
代理公司: 北京五洲洋和知识产权代理事务所(普通合伙) 11387 代理人: 刘春成;荣红颖
地址: 德国霍*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 作为 新型 芳香 化合物 丙基 甲基 乙醛
【权利要求书】:

1.式(I)的化合物

其中

R1代表H或-CH2-CHO,和

R2代表H或-CH2-CHO,

条件是R1≠R2

以及其立体异构体或其混合物。

2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,式(I)的化合物由以下式(II)或式(III)表示:

以及其立体异构体,特别是非对映异构体或对映异构体,或其混合物。

3.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于,式(II)的化合物由以下式(IIa)或式(IIb)表示:

或其混合物。

4.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于,式(III)的化合物由以下式(IIIa)或式(IIIb)表示:

或其混合物。

5.一种混合物,其包含或由根据权利要求2至4中任一项所述的(a)式(II)的至少一种化合物或其立体异构体,和(b)式(III)的至少一种化合物或其立体异构体组成。

6.一种根据权利要求1、2或3所述的式(I)或式(II)的化合物的制备方法,包括以下步骤:

(i)化合物2-甲基-5-(1-甲基乙基-)2-环己烯-1-醇(IV)与至少一种乙烯基醚(R-O)的酸性反应,以获得缩醛(V);

(ii)通过酸催化将步骤(i)中获得的缩醛(V)裂解为乙烯基醚(VI);和

(iii)将步骤(ii)中获得的乙烯基醚(VI)热转化为醛(II);

根据以下反应流程图:

7.一种根据权利要求1、2或3所述的式(I)或式(II)的化合物的制备方法,包括以下步骤:

(i)化合物2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇(VII)与至少一种乙烯基醚(R-O)的酸性反应,以获得缩醛(VIII);

(ii)通过酸催化将步骤(iv)中获得的缩醛(VIII)裂解为乙烯基醚(IX);

(iii)将步骤(v)中获得的乙烯基醚(IX)热转化为醛(X);和

(iv)氢化末端双键以获得醛(II);

根据以下反应流程图:

8.一种根据权利要求1、2或4所述的式(I)或式(III)的化合物的制备方法,包括以下步骤:

(i)化合物1-甲基-4-(1-甲基乙基-)-2-环己烯-1-醇(XI)与至少一种乙烯基醚(R-O)的酸性反应,以获得缩醛(XII);

(ii)通过酸催化将步骤(vii)中获得的缩醛(XII)裂解为乙烯基醚(XIII);和

(iii)将步骤(viii)中获得的乙烯基醚(XIII)热转化为醛(III);

根据以下反应流程图:

9.一种根据权利要求1、2或4所述的式(I)或式(III)的化合物的制备方法,包括以下步骤:

(i)化合物1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇(XX)与至少一种乙烯基醚(R-O)的酸性反应,以获得缩醛(XXI);

(ii)通过酸催化将步骤(vii)中获得的缩醛(XXI)裂解为乙烯基醚(XXII);

(iii)将步骤(viii)中获得的乙烯基醚(XXII)热转化为醛(XXIII);和

(iv)氢化末端双键以获得醛(III);

根据以下反应流程图:

10.根据权利要求6至9中任一项所述的式(II)的化合物或式(III)的化合物的制备方法,其特征在于,步骤(i)中的乙烯基醚(R-O)的R基团选自由直链C1至C20烷基、支链C1至C20烷基、环戊基和环己基组成的组。

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