[发明专利]一种异噁唑烷类化合物、其制备方法及应用

说明书

本发明公开了一种异噁唑烷类化合物、其制备方法及应用，属于有机合成领域，具有下述I、II或III所示的结构式：其中，R₁、R₂、R₃和R₄相同或不同，选自H、烷基、烷氧基、芳基或卤素，n=1‑3，Y=O，S，NH。本发明所制得的异噁唑烷类化合物是许多活性天然产物的结构母核，且容易开环形成γ‑氨基醇类化合物，是非常有用的合成中间体，因此该合成方法在天然产物或药物合成方面有很好的应用前景，是传统1,3‑偶极加成方法及环化方法的良好替代合成方法。

技术领域

本发明属于有机合成领域，具体涉及一种异噁唑烷类化合物、其制备方法及应用。

背景技术

异噁唑烷类化合物是许多重要活性天然产物的结构母核，而且是有机合成中γ-氨基醇类化合物的重要合成中间体，因此其合成方法研究历来受到重视。传统的异噁唑烷类化合物都是经由硝酮类化合物和烯烃经由1,3-偶极环加成的方法合成的，但硝酮的制备通常需要比较苛刻的反应条件。不饱和羟基胺类化合物的催化环化方法是近年来不断发展的一类异噁唑烷合成方法，但是需要额外步骤进行相关羟基胺类底物的制备，从而降低了方法的方便性。因此发展更为温和方便的异噁唑烷类化合物的合成方法非常有必要。相关文献：M.Berthet,T.Cheviet,G.Dujardin,I.Parrot,J.Martinez,Chem.Rev.2016,116,15235。

可见光催化合成技术是近年来化学领域发展起来的新型合成技术，反应条件温和且环境友好。我们研究小组对发展新型实用的光催化合成方法有较多研究，特别是对于杂环的合成方法方面。近年相关的研究工作包括：(1)K.Cao,S.M.Tan,R.Lee,S.Yang,H.Jia,X.Zhao,B.Qiao,Z.Jiang,J.Am.Chem.Soc.2019,DOI:10.1021/jacs.9b00286；(2)Y.Liu,X.Liu,J.Li,X.Zhao,B.Qiao,Z.Jiang,Chem.Sci.2018,9(42),8094；(3)X.Liu,Y.Liu,G.Chai,B.Qiao,X.Zhao,Z.Jiang,Org.Lett.2018,20,6298；(4)J.Li,M.Kong,B.Qiao,R.Lee,X.Zhao,Z.Jiang,NatureCommunications2018,9,2445；(5)Y.Yin,Y.Dai,H.Jia,J.Li,L.Bu,B.Qiao,X.Zhao,Z.Jiang,J.Am.Chem.Soc.2018,140,6083。

相关的制备和活性方面的专利还有：(1)瑞士的正达参股股份有限公司的中国专利申请中“作为杀虫剂的异噁唑啉取代的苯甲酰胺和类似物”(CN108026089A)公开了一类结构的化合物，(2)国际专利WO2018172477A1中公开了一类这样结构的噁唑烷化合物；(3)夏吾炯等在“一种多取代异恶唑烷衍生物及其制备方法”(CN107365278A)中合成出了这种骨架的异噁烷类化合物；(4)张翱等在“异噁唑琳和异噁唑烷取代的青蒿素衍生物、其制备方法及应用”(CN106146537A)中合成出了一类化合物；(5)白大昌等人在“一种含桥环结构的恶唑烷类化合物的制备方法”(CN107746392A)中合成出了化合物3所示结构的六元环噁唑烷结构的化合物。

但是，现有技术中还未有关于异噁唑烷类化合物一步合成法的报道。

发明内容

本发明的目的在于提供一种异噁唑烷类化合物、其制备方法及应用。

基于上述目的，本发明采取如下技术方案：

异噁唑烷类化合物，具有下述I、II或III所示的结构式：

其中，R₁、R₂、R₃和R₄相同或不同，选自H、烷基、烷氧基、芳基或卤素，n＝1-3，