[发明专利]一种木脂素类化合物及其制备和用途

说明书

本发明属于医药技术领域，涉及一种新的木脂素类化合物赤豆素，化学名为2‑(2′,4′‑dihydroxylphenyl‑1′‑yl)‑3‑methoxymethyl‑7‑isopentenylbenzyl‑benzofuran‑6‑ol，其结构式如下。该化合物是从豆科植物赤豆植株中通过溶剂提取、萃取、柱层析等方法分离得到。药理实验表明其具有良好的α‑糖苷酶抑制活性。

技术领域

本发明属医药及天然产物化学领域，具体涉及一种新的木脂素类化合物及其制备方法和其在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂中的用途。

背景技术

赤豆植株为豆科植物赤豆(Vigna angularis Ohwi et Ohashi)或其变种日本赤豆(Vigna angularis var.nipponensis Ohwi et Ohashi)或赤小豆(Vigna umbellataOhwi et Ohashi)的干燥带叶茎枝。赤豆的种子作为一种药食两用的谷物，在世界范围内有巨大需求量。当种子采收后，植株主要用于取暖或者直接还田。目前有零星的文献报道了赤豆植株的抗氧化及降血糖功效，因此其植株是一种产量巨大未被充分利用的农业副产物。

木脂素类化合物在植物界普遍存在，该类化合物具有保肝、抗氧化、杀虫等活性。

硅胶与烷基键合相硅胶等填料在植物成分的提取、分离纯化方面有着广泛的应用，并显示出独特的作用。利用硅胶与键合相硅胶相反的吸附与分配机制可从植物提取液中分离精制有效成分和化合物单体。近年随着高效液相色谱技术的发展，这一技术不仅在中药成分的分析中得到了广范应用，而且逐渐成为分离和纯化植物化学活性成分的主要技术之一。

糖尿病是一种以高血糖为特征的代谢紊乱疾病，现在已经成为了一个世界性的公共健康问题。在2017年，全球受糖尿病影响的人数达到了4.51亿，预计到2045年，这一数字将增长到6.93亿。由于城市化进程的加快、营养结构转变和不良的生活方式，糖尿病的发病率日益增高。而且糖尿病可以导致心肌病、神经病、肾病、视网膜病等多种并发症。据统计，全球每年因糖尿病致死人数约500万，2017年糖尿病患者的医疗支高达8500亿美元。因此，发现有效的糖尿病治疗方法具有巨大的社会和经济效益。

本发明从赤豆植株中发现的木脂素类化合物赤豆素，化学名为2-(2’,4’-二羟基苯基)-3-甲氧基甲基-7-异戊烯基苯基-苯并呋喃-6-醇，英文名为[2-(2′,4′-dihydroxylphenyl-1′-yl)-3-methoxymethyl-7-isopentenylbenzyl-benzofuran-6-ol]是未报道的新化合物。

发明内容

本发明的一个目的在于提供一种新的木脂素类化合物，即赤豆素，化学名为2-(2’,4’-二羟基苯基)-3-甲氧基甲基-7-异戊烯基苯基-苯并呋喃-6-醇，英文名为[2-(2′,4′-dihydroxylphenyl-1′-yl)-3-methoxymethyl-7-isopentenylbenzyl-benzofuran-6-ol](以下简称赤豆素)，其结构式如下：

该化合物具有如下光谱学特征：¹H-NMR及¹³C-NMR及HMBC谱如表1所示。

表1

HR-ESI-MS数据：对于该化合物来说，其高分辨质谱给出准分子离子峰([M-H]^-)，质核比为353.1389(计算值为353.1394)，分子式为C₂₁H₂₂O₅。

本发明还包括所述化合物的药学上可接受的盐，所述的盐为钾盐、钠盐、镁盐或钙盐。

本发明的另一个目的在于提供上述木脂素类化合物的制备方法。具体步骤如下：