[发明专利]一种用于检测汞离子的红色荧光增强探针制备方法与应用

说明书

本发明涉及一种用于检测汞离子的红色荧光增强探针制备方法与应用。本发明先制备出化合物2和3，再将它们混合加入EtOH,常温反应3～12小时，得到白色固体荧光探针化合物1；将浓度呈梯度变化的汞离子溶液与化合物1溶液混合后，测定荧光强度，然后以汞离子的浓度为横坐标，混合体系的荧光强度为纵坐标作图，建立汞离子溶液浓度梯度变化与荧光探针溶液荧光强度变化值标准线，应用时可根据荧光强度从图中读出待测溶液中的汞离子浓度。本发明制备的荧光探针检测限为3.43*10^‑8 M，可用于高选择性灵敏检测汞离子。

技术领域

本发明属于有机合成与分析化学技术领域，具体涉及一种用于检测汞离子的红色荧光增强探针制备方法与应用。

背景技术

由于荧光探针结构简单，易于合成，且具有高灵敏度和高选择性，易于实现现场分析和监控等特性，现已广泛应用于环境中离子的检测当中。这些荧光探针经过适当的化学修饰，可以适应不同的测试环境，达到高选择性和高灵敏性的目的。目前，聚集诱导发光(AIE)荧光探针由于解决了传统荧光探针聚集诱导猝灭的问题，且化学稳定性强，在高水含量中具有强荧光，以及较强的环境适应力，在荧光检测领域展现出优异的应用前景。

重金属与现代工业和日常生活紧密相关。但在许多情况下，重金属也造成了严重的环境污染。汞在工业中有重要的应用，但由于其具有生物蓄积性和毒性，是非常危险的污染物。它可能在诸如大脑和肾脏等重要器官中积聚，并导致无法治疗的疾病。因此，检测环境样品中Hg²⁺离子的浓度对环境保护和人体健康具有重要意义。传统的检测方法多采用原子吸收光谱法(AAS)、原子荧光光谱法(AFS)、电感耦合等离子体光谱法(ICP)、离子色谱法以及电化学法等，这些方法有较好准确性和灵敏度，但需要大型设备和复杂的专业处理操作，检测时间长，成本高，对于快速和便携式检测有很大的局限。

发明内容

本发明的目的之一在于提供一种能够用于汞离子检测的新型AIE红色荧光探针，克服有机溶剂依赖，通过明显的荧光增强可以灵敏地检测到汞离子的存在，有好的应用前景。

1)用于检测汞离子的聚集诱导发光(AIE)荧光探针：

本发明所述的一种用于检测汞离子的AIE荧光探针，该荧光探针是一种带有羟基的四苯乙烯(化合物1)，化学名为1,4-二(N,N′-二(2-羟基-4-(1’，2’，2’-三苯基乙烯基))-亚甲胺基)硫脲基苯，其具体结构为：

2)用于检测汞离子的荧光探针化合物1制备方法：

本发明另一目的在于提供所述荧光探针(化合物1)的制备方法，该方法将对1,4-二氨基硫脲基苯(化合物2)与2-羟基-5-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛(化合物3)反应制备出荧光探针(化合物1)，其特征在于：

在氮气保护下，在乙醇中将化合物2与化合物3以摩尔比1:2～3比例混合，常温反应3～12小时，反应结束后，产物用乙醇/蒸馏水重结晶，过滤，干燥，得到白色固体状的荧光探针化合物1，其分子式为C₆₂H₄₈N₆O₂S₂。

本发明所述荧光探针化合物1合成路线如下：

本发明制得白色固体状的荧光探针化合物1，红外光谱(KBr),v/cm^-1：3461(Ar-OH),1604(C＝N),1273(C＝S)；

核磁氢谱(400MHz,CDCl₃):δppm:11.71(s,2H,NH),9.98(s,2H,NH),9.66(s,2H,OH),8.31(s,2H,NCH),7.53(s,4H,ArH),6.97-7.11(m,32H,ArH),6.83(d,J＝8.0Hz,2H,ArH),6.67(d,J＝8.0Hz,2H,ArH)；