[发明专利]一种有机电致发光材料及其制备方法与应用有效
申请号: | 202010986637.8 | 申请日: | 2020-09-18 |
公开(公告)号: | CN112062775B | 公开(公告)日: | 2021-08-17 |
发明(设计)人: | 林存生;高斌;付少邦;慈振华;石宇 | 申请(专利权)人: | 中节能万润股份有限公司 |
主分类号: | C07D493/06 | 分类号: | C07D493/06;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/50 |
代理公司: | 北京中创博腾知识产权代理事务所(普通合伙) 11636 | 代理人: | 李艳艳 |
地址: | 264006 山东省*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 有机 电致发光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种有机电致发光材料,其特征在于,所述的有机电致发光材料为如下D01~D52结构式中的任意一种:
2.一种根据权利要求1所述的一种有机电致发光材料的制备方法,其特征在于,所述的制备方法包括以下步骤:
(1)在惰性气体的保护下,将原料1、四氯化钛以及有机溶剂加入到反应体系中,在-20~50℃的温度条件下,缓慢加入乙氧基草酰氯,保温搅拌1~8.0hrs,反应完毕后,倾倒入稀盐酸中淬灭,即获得含有中间体1的反应体系,所述有机溶剂选自二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷中的一种或多种,原料1如下式1所示,中间体1如下式2所示;
(2)将在步骤(1)中获得的中间体1和N-溴代丁二酰亚胺加入到有机溶剂中,在惰性气体保护下,在0~80℃下反应进行1~10.0hrs,而后倾倒入亚硫酸氢钠水溶液淬灭,获得含有中间体2的反应体系,其中,所述有机溶剂选自二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷中的一种或多种,中间体2如下述式3所示;
(3)将步骤(2)中获得的中间体2和碱性物质加入到有机溶剂中,在惰性气体保护下,在-10~60℃下,加入三氟甲磺酰氯进行反应1~12.0hrs,获得含有中间体3的反应体系,其中,所述碱性物质选自三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶以及N,N-二甲基吡啶-4-胺中的一种或多种,所述有机溶剂选择二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷或甲苯中的一种或多种,中间体3如下述式4所示;
(4)将步骤(3)中获得的中间体3、原料2以及碱性物质加入到有机溶剂中,在惰性气体保护下,向体系中加入催化剂,在60~150℃下进行反应3~12.0hrs,得到含有中间体3的反应体系,其中,所述碱性物质选自碳酸钾、碳酸钠、磷酸钾以及氢氧化钾中的一种或多种,所述催化剂为含钯催化剂和有机膦配体,所述的含钯催化剂为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd(dppf)Cl2中的一种或多种,所述的有机膦配体为三苯基膦、DPPP、Xantphos、Sphos、P(t-Bu)3·HBF4的一种或几种混合,原料2如下述式5所示,其中X选自氢或溴原子,中间体4如下式6所示;
(5)将步骤(4)中获得的中间体4、以及碱性物质加入到有机溶剂中,在惰性气体保护下,在60~150℃下进行反应1~12.0hrs,得到含有中间体5的反应体系,其中,所述碱性物质选自氢氧化钾、氢氧化钠和乙醇钠中的一种或多种,中间体5如下式7所示;
(6)将步骤(5)中获得的中间体5和N,N-羰基二咪唑加入到有机溶剂中,在惰性气体保护下,在-20~60℃下进行反应1~24.0hrs;而后在-20~60℃下,加入四氯化钛,保温反应1~12.0hrs,倾倒入稀盐酸中淬灭,即得到含有中间体6的反应体系,其中,所述有机溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷和氯仿中的一种或多种,中间体6如下式8所示;
(7)将步骤(6)中获得的中间体6加入到有机溶剂中,在惰性气体保护下,在-20~60℃下,加入1-萘基溴化镁/4-甲基二氢吡喃溶液,在-20~60℃下进行反应1~24.0hrs;而后倾倒入稀盐酸中淬灭,即得到含有中间体7的反应体系,其中,所述有机溶剂选自THF和4-甲基二氢吡喃中的一种或多种,中间体7如下式9所示;
(8)将步骤(7)中获得的中间体7加入到有机溶剂中,在惰性气体保护下,加入三氟甲磺酸,在30~150℃下进行反应1~24.0hrs,即得到含有中间体8的反应体系,其中,所述有机溶剂选自甲苯和二甲苯中的一种或多种,中间体8如下式10所示;
(9)在惰性气体的保护下,将步骤(8)中获得的中间体8、芳香仲胺化合物、碱性物质以及反应溶剂加入到反应体系中,向体系中加入催化剂,在50~150℃的温度条件下进行反应1~30.0hrs,即获得含有所述有机光电材料的反应体系,其中,所述碱性物质为叔丁醇钠、叔戊醇钠、叔丁醇钾中的一种或多种;所述催化剂为含钯催化剂和有机膦配体,所述的含钯催化剂为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd(dppf)Cl2中的一种或多种,所述的有机膦配体为三苯基膦、DPPP、Xantphos、Sphos、P(t-Bu)3·HBF4的一种或几种混合。
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