[发明专利]2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、制备及应用在审
申请号: | 202011458307.8 | 申请日: | 2020-12-10 |
公开(公告)号: | CN112457279A | 公开(公告)日: | 2021-03-09 |
发明(设计)人: | 王清福;陈芝飞;席高磊;白冰;付瑜锋;刘强;许克静;徐永明;马宇平 | 申请(专利权)人: | 河南中烟工业有限责任公司;郑州轻工业大学 |
主分类号: | C07D309/32 | 分类号: | C07D309/32;A24B15/40;A24B3/12 |
代理公司: | 北京维澳专利代理有限公司 11252 | 代理人: | 王立民;曾晨 |
地址: | 450000 河南*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 酰基 羟基 甲基 吡喃 制备 应用 | ||
1.一种2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮,其特征在于,结构式为:
其中官能团R为甲基、乙基、苯基或对甲苯基中的一种。
2.上述权利要求1所述的2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)在反应瓶中,依次加入2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、催化剂、碱、溶剂和BoC2O,室温反应1~3h,反应结束后蒸除溶剂,残留物进行硅胶柱层析,得到化合物I;
2)在反应瓶中,依次加入化合物I、碱、酰化试剂和溶剂,室温反应4~8h,反应结束后,反应液依次用饱和NaHCO3、饱和NaCl洗涤,将有机相用无水Na2SO4干燥,得到化合物II;
3)在反应瓶中,依次加入化合物II、酸和溶剂,室温反应1~2h,反应结束后,减压蒸除溶剂,得到2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮III。
3.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的制备方法,其特征在于,步骤1)中催化剂为2-二甲氨基吡啶、2-二乙氨基吡啶或4-二甲氨基吡啶中的一种,碱为三乙胺、吡啶或二异丙基胺的一种,反应溶剂为乙腈、甲醇或二氯甲烷中的一种,2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮和催化剂、碱、BoC2O的摩尔比为1:(0.02~0.2):(1~2):(1~3)。
4.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的制备方法,其特征在于,步骤2)中碱为三乙胺、吡啶或二异丙基胺的一种,反应溶剂为乙腈、甲醇或二氯甲烷中的一种,化合物I、碱和酰化试剂的摩尔比为1:(1~2):(1~3)。
5.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的制备方法,其特征在于,步骤3)中酸为三氟乙酸、乙酸或盐酸的一种,反应溶剂为乙腈、甲醇或二氯甲烷中的一种,酸和溶剂的体积比为1:(1~10)。
6.上述权利要求1中的2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮,在卷烟中的应用。
7.根据权利要求6所述的在卷烟中的应用,其特征在于,所述2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮溶于乙醇中形成乙醇溶液,再喷洒于烟丝上。
8.根据权利要求7所述的在卷烟中的应用,其特征在于,所述2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的添加量为烟丝质量的1~50ppm。
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