[发明专利]2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、制备及应用在审

专利信息
申请号: 202011458307.8 申请日: 2020-12-10
公开(公告)号: CN112457279A 公开(公告)日: 2021-03-09
发明(设计)人: 王清福;陈芝飞;席高磊;白冰;付瑜锋;刘强;许克静;徐永明;马宇平 申请(专利权)人: 河南中烟工业有限责任公司;郑州轻工业大学
主分类号: C07D309/32 分类号: C07D309/32;A24B15/40;A24B3/12
代理公司: 北京维澳专利代理有限公司 11252 代理人: 王立民;曾晨
地址: 450000 河南*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 酰基 羟基 甲基 吡喃 制备 应用
【权利要求书】:

1.一种2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮,其特征在于,结构式为:

其中官能团R为甲基、乙基、苯基或对甲苯基中的一种。

2.上述权利要求1所述的2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

1)在反应瓶中,依次加入2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、催化剂、碱、溶剂和BoC2O,室温反应1~3h,反应结束后蒸除溶剂,残留物进行硅胶柱层析,得到化合物I;

2)在反应瓶中,依次加入化合物I、碱、酰化试剂和溶剂,室温反应4~8h,反应结束后,反应液依次用饱和NaHCO3、饱和NaCl洗涤,将有机相用无水Na2SO4干燥,得到化合物II;

3)在反应瓶中,依次加入化合物II、酸和溶剂,室温反应1~2h,反应结束后,减压蒸除溶剂,得到2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮III。

3.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的制备方法,其特征在于,步骤1)中催化剂为2-二甲氨基吡啶、2-二乙氨基吡啶或4-二甲氨基吡啶中的一种,碱为三乙胺、吡啶或二异丙基胺的一种,反应溶剂为乙腈、甲醇或二氯甲烷中的一种,2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮和催化剂、碱、BoC2O的摩尔比为1:(0.02~0.2):(1~2):(1~3)。

4.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的制备方法,其特征在于,步骤2)中碱为三乙胺、吡啶或二异丙基胺的一种,反应溶剂为乙腈、甲醇或二氯甲烷中的一种,化合物I、碱和酰化试剂的摩尔比为1:(1~2):(1~3)。

5.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的制备方法,其特征在于,步骤3)中酸为三氟乙酸、乙酸或盐酸的一种,反应溶剂为乙腈、甲醇或二氯甲烷中的一种,酸和溶剂的体积比为1:(1~10)。

6.上述权利要求1中的2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮,在卷烟中的应用。

7.根据权利要求6所述的在卷烟中的应用,其特征在于,所述2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮溶于乙醇中形成乙醇溶液,再喷洒于烟丝上。

8.根据权利要求7所述的在卷烟中的应用,其特征在于,所述2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的添加量为烟丝质量的1~50ppm。

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