[发明专利]2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、制备及应用

说明书

本发明涉及2,3‑二氢‑3‑O‑酰基‑5‑羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮、制备及应用，本技术方案以DDMP为原料，通过DDMP‑5位羟基乙酰化保护、3位羟基酯化、5位羟基脱除乙酰化保护三步反应制备了一类2,3‑二氢‑3‑O‑酰基‑5‑羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮化合物，与DDMP相比，该类化合物具有良好的存储稳定性和加香稳定性，添加至卷烟中不仅展现了DDMP增加口腔甜润感和改善余味舒适性的作用，还能够丰富烟香，增加烟气透发性和细腻程度，提升卷烟香气，具有潜在应用价值。

技术领域

本发明属于烟用香料合成技术领域，具体涉及2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、制备方法及作为香料在卷烟中的应用。

背景技术

烟气“甜味”是影响卷烟感官质量和风格特征的关键指标，是中式卷烟区别于美式、英式、日式等卷烟的重要标志之一。2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮属于吡喃烯醇酮类化合物，普遍存在于卷烟烟气、美拉德反应产物、糖裂解产物和天然浸膏中；其与烟气“甜味”呈显著正相关，可明显提升卷烟烟气回甜感，凸显卷烟“甜”和“润”的口感特征。

然而，2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(DDMP)化学稳定性较差，至今在卷烟中未得到应用。通过对2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮结构进行有目的改造，增强其在某些方面的香味特征，消除或减弱其使用时不利的影响因素，对于新型烟用香料的开发具有重要意义。

本技术方案以2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮为原料，反应合成了一类2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮化合物。此类化合物化学性质稳定，并且其在高温热解时能够释放2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮，添加至卷烟中不仅能够增加口腔甜感、改善余味舒适性，其中的有机酸还能中和烟气中的碱性物质，增加烟气透发性和细腻程度，提升卷烟香气质，具有潜在应用价值。

发明内容

本发明的目的是提供一种2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、制备方法及在卷烟中的应用，以解决现有技术中的2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮稳定性较差、容易变质损坏而无法在卷烟中应用的问题。

本发明是通过以下技术方案实现的：

一种2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮，结构式为：

其中官能团R为甲基、乙基、苯基或对甲苯基中的一种。

上述2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的制备方法，包括以下步骤：

1)在反应瓶中，依次加入2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(DDMP)、催化剂、碱、溶剂和BoC₂O，室温反应1～3h，反应结束后蒸除溶剂，残留物进行硅胶柱层析，得到化合物I；

2)在反应瓶中，依次加入化合物I、碱、酰化试剂和溶剂，室温反应4～8h，反应结束后，反应液依次用饱和NaHCO₃、饱和NaCl洗涤，将有机相用无水Na₂SO₄干燥，得到化合物II；

3)在反应瓶中，依次加入化合物II、酸和溶剂，室温反应1～2h，反应结束后，减压蒸除溶剂，得到2,3-二氢-3-O-酰基-5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮。