[发明专利]含1,3,4-噁二唑环的诺卡酮硫醚类衍生物、及其制备方法和应用有效
申请号: | 202110647274.X | 申请日: | 2021-06-10 |
公开(公告)号: | CN113461630B | 公开(公告)日: | 2022-09-02 |
发明(设计)人: | 杨瑞阁;程晚晴;樊江平;郭勇;闫小婷;韩美悦 | 申请(专利权)人: | 郑州大学 |
主分类号: | C07D271/113 | 分类号: | C07D271/113;C07D413/04;A01N43/824;A01P7/00;A01P7/04 |
代理公司: | 南京苏创专利代理事务所(普通合伙) 32273 | 代理人: | 常晓慧 |
地址: | 450001 河南*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 噁二唑环 诺卡酮硫醚类 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种含1,3,4-噁二唑环的诺卡酮硫醚类衍生物,其化学结构如通式(I)所示:
其中,R选自非取代或取代的苯基,或吡啶基;所述取代的苯基是被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基或氰基取代的苯基。
2.根据权利要求1所述的含1,3,4-噁二唑环的诺卡酮硫醚类衍生物,其特征在于,所述取代的苯基是被卤素、甲基、甲氧基或硝基取代的苯基;所述吡啶基为3-吡啶基或4-吡啶基。
3.根据权利要求1所述的含1,3,4-噁二唑环的诺卡酮硫醚类衍生物,其特征在于,所述取代的苯基,其中苯基上的取代基为单取代或双取代。
4.根据权利要求1所述的含1,3,4-噁二唑环的诺卡酮硫醚类衍生物,其特征在于,所述R选自以下:
(1):(2):(3):(4):(5):(6):(7):(8):(9):(10):(11):(12):(13):(14):(15):(16):(17):(18):(19):(20):(21):
5.权利要求1-4任一项所述的含1,3,4-噁二唑环的诺卡酮硫醚类衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)制备13-氯代诺卡酮衍生物:将诺卡酮溶解,加入N-氯代丁二酰亚胺NCS,搅拌反应,结束后分离,得13-氯代诺卡酮;
(2)制备含1,3,4-噁二唑环的诺卡酮硫醚类衍生物:将13-氯代诺卡酮溶解,加入化合物II和碱,搅拌反应,结束后分离,得目标化合物I;
6.根据权利要求5所述的含1,3,4-噁二唑环的诺卡酮硫醚类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(1)氯代反应在无水二氯甲烷中进行,反应温度25-50℃。
7.根据权利要求5所述的含1,3,4-噁二唑环的诺卡酮硫醚类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述碱选自K2CO3和KI。
8.根据权利要求5所述的含1,3,4-噁二唑环的诺卡酮硫醚类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述化合物II选自如下化合物:
5-苯基-2-巯基-1,3,4-噁二唑、5-(2-氟苯基)-2-巯基-1,3,4-噁二唑、5-(3-氟苯基)-2-巯基-1,3,4-噁二唑、5-(4-氟苯基)-2-巯基-1,3,4-噁二唑、5-(2-氯苯基)-2-巯基-1,3,4-噁二唑、5-(3-氯苯基)-2-巯基-1,3,4-噁二唑、5-(4-氯苯基)-2-巯基-1,3,4-噁二唑、5-(2-溴苯基)-2-巯基-1,3,4-噁二唑、5-(3-溴苯基)-2-巯基-1,3,4-噁二唑、5-(4-溴苯基)-2-巯基-1,3,4-噁二唑、5-(2-甲基苯基)-2-巯基-1,3,4-噁二唑、5-(3-甲基苯基)-2-巯基-1,3,4-噁二唑、5-(4-甲基苯基)-2-巯基-1,3,4-噁二唑、5-(2-甲氧基苯基)-2-巯基-1,3,4-噁二唑、5-(3-甲氧基苯基)-2-巯基-1,3,4-噁二唑、5-(4-甲基苯基)-2-巯基-1,3,4-噁二唑、5-(4-硝基苯基)-2-巯基-1,3,4-噁二唑、5-(2,4-二氯苯基)-2-巯基-1,3,4-噁二唑、5-(2-氯-4-氟苯基)-2-巯基-1,3,4-噁二唑、5-(3-吡啶基)-2-巯基-1,3,4-噁二唑、5-(4-吡啶基)-2-巯基-1,3,4-噁二唑。
9.根据权利要求5所述的含1,3,4-噁二唑环的诺卡酮硫醚类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(2)反应在无水丙酮中进行,反应温度25-45℃。
10.权利要求1-4任一项所述的含1,3,4-噁二唑环的诺卡酮硫醚类衍生物在制备杀虫剂中的应用。
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