[发明专利]一种含硼氮配位键的有机分子及其制备方法

说明书

本发明涉及一种含硼氮配位键的有机分子及其制备方法，具体属于有机化合物合成、有机染料领域。所述含硼氮配位键的有机分子如式(Ⅰ)、式(Ⅱ)所示，其是一类新硼氮配位键基本构筑单元衍生化有机分子，其制备过程简便易行，通过选择偶联不同含配位氮原子的取代基团与中心核，可实现丰富的结构拓展，为其功能化衍生提供了丰富的结构选择性。同时，基于该硼氮配位键单元具有的窄带隙，分子骨架平面性，窄发射光谱等特点，其衍生物在有机光电器件、荧光标记和生物成像等领域具有良好的应用潜力。

技术领域

本发明涉及有机化合物合成、有机染料技术领域，具体涉及一种含硼氮配位键的有机分子及其制备方法。

背景技术

有机硼化合物，尤其是含硼氮配位键的有机分子，因其硼氮配位键稠合的结构特点，使得这类分子普遍具有良好的平面性、共轭骨架上离域的π电子、强的可见光至近红外光吸收以及荧光性质。被广泛应用于有机发光二极管、有机太阳能电池、有机场效应晶体管、光检测器、有机热电等光电器件。同时还在生物细胞成像，离子检测荧光探针等方面有着重要的应用。

但目前含硼氮配位键的有机硼化合物种类仍然局限在几种化合物的衍生物。已有的硼氮化合物在制备的过程中均存在合成路线长或者关键步骤产率低的问题，在结构拓展的过程中也因合成方法的限制而缺乏结构的多样性。

发展一类新的硼氮配位键基本构筑单元、基于该单元拓展的有机分子以及其合成方法，一方面将丰富硼氮化合物的结构种类，为硼氮配位键分子在光电等功能材料的应用中拓展材料的多样性，另一方面也会加深相关领域工作者对硼氮配位键类化合物自身物理与化学基本性质以及规律的认识。因此发展一种合成简单、底物结构具有丰富拓展性的硼氮配位键构筑单元是十分必要的，对于此类材料的研究及光电应用具有重要的意义。

发明内容

本发明为了解决现有技术中的技术问题，通过合理的分子设计得到了一类以苯并环己二胺为硼烷化前驱体的硼氮配位键构筑单元、由该单元拓展的一种含硼氮配位键的有机分子及其制备方法，这类化合物的合成过程中，通过配位侧基与中心核的偶联步骤，有效的丰富和拓展了该类目标化合物的种类以及数量。特别的是，端基溴代化合物还可作为继续结构衍生的染料聚合物的前体。

为了解决上述技术问题，本发明的技术方案具体如下：

本发明提供一种含硼氮配位键的有机分子，结构通式如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示：

式(Ⅰ)、式(Ⅱ)中：

X为氟原子、氯原子、溴原子、氰基、炔基、噻吩基、苯基、对氟苯基、2,4,6-三甲基苯基和五氟苯基中的一种；

Ar₁为包含sp²杂化方式的氮原子，具体为以下结构中的一种：

Ar₂为以下结构中的一种：

R₁，R₂，Ar₁中的R₅和R₆，Ar₂中的R₃和R₄，各自独立的为以下结构中的一种：

其中，m为1～28的整数。

在上述技术方案中，以下列出优选的含硼氮配位键的有机分子，但不限于此，这些结构上所有可能取代的位点可以被取代，烷基侧链可替换为不同长度。所述含硼氮配位键的有机分子选自以下结构中的一种：