[发明专利]基于双苄叉丙酮的AIE类荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明提供一种基于双苄叉丙酮的AIE类荧光探针及其制备方法和应用，属于荧光探针的合成技术领域，AIE荧光探针结构式如下：其制备方法是以苄叉丙酮衍生物和芳香醛为原料，加入10％的氢氧化钠溶液(或哌啶)，在乙醇中混合反应2～10小时，反应温度30‑60℃，反应完毕后，用冰水将反应淬灭，并用1N盐酸调节溶液的pH值至弱碱性或中性，真空过滤，所得滤渣经硅胶柱层析分离提纯得荧光探针。本发明提供的一系列基于双苄叉丙酮的AIE类荧光探针结构新颖，光稳定性好，制备方法简单，操作方便，在荧光墨水、荧光检测和生物成像等方面具有广阔的应用前景。

技术领域

本发明涉及一系列聚集诱导发光(AIE)荧光探针，具体为基于双苄叉丙酮的AIE类荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

荧光探针具有灵敏度高、技术简单、无侵入性等优点，不论在日常照明、显示器件以及生化医药领域，荧光材料都有巨大的应用价值。然而，大部分的荧光材料在聚集状态下会产生聚集荧光淬灭(ACQ)效应。简单来说，就是大多数有机荧光分子在稀溶液中发光较强，但在浓溶液、聚集态或固态下，发光会减弱甚至消失，这极大影响了荧光材料的发光效率，阻碍其进一步应用发展。聚集诱导发光(AIE)分子的出现有效解决了ACQ这一问题，与传统的荧光材料相比，AIE分子在高浓度甚至是固体状态下仍然可以保持高荧光发射。与ACQ分子相比，AIE分子在聚集态下具有发光效率高、光稳定性好、斯托克斯位移大和背景噪声低等独特优势，已被广泛应用于荧光检测、食品质量监测、光电器件、生物成像和癌症诊疗等众多领域，应用前景广阔并且极具商机。因此，开发新型AIE分子具有重要的研究价值和实际应用潜力。

近年来，荧光探针发展非常迅猛，许多类型的荧光探针被设计和合成，其中部分荧光探针仍然存在一些问题，例如，荧光探针合成复杂、只能单一性识别一种离子、发射波长较短、自身溶解性不好、光稳定性差等等。以上诸多不足限制了荧光探针的应用范围和实际应用价值。

双苄叉丙酮及衍生物是一类重要的有机合成中间体，可用于香料的合成、医药中间体、防日光制品等各种精细化学品，但迄今未见用于荧光探针领域的研究报道。

因此，开发出一种新的基于双苄叉丙酮的AIE类荧光探针具有非常重要的意义。

发明内容

为了解决上述技术问题，本发明提供一种工艺简单、原料易得、成本低的基于双苄叉丙酮的AIE类荧光探针及其制备方法和应用。

为了实现上述目的，本发明进一步的技术方案为：

较为具体地，本发明第一方面提供了一种基于双苄叉丙酮的AIE类荧光探针该探针的结构式如下所示：其中，所述取代基R1和R2为：芳基、4-二甲胺基苯基、4-二乙胺基苯基、4-二苯胺基苯基、4-二对甲苯胺基苯基、4-(4-吡啶基)苯基、4-(4-吗啉)苯基、4-[双(4-甲氧基苯基)氨基]苯基、4-(羟甲基)苯基、4-吡啶基、4-吡啶鎓基、4-(4-吡啶鎓基)苯基、4-羧基苯基、4-硼酸基苯基、4-苯硼酸基苯基、4-苯硼酸基吡啶鎓基、2-萘基、9-蒽基、芘基等中的一种或者两种。

较为具体地，本发明第二方面提供了一种基于双苄叉丙酮的AIE类荧光探针的制备方法，其特征在于，包含以下步骤：

S1:以苄叉丙酮或其衍生物和芳香醛为原料，加入反应容器中；

S2:接着在反应容器中加入乙醇，使原料溶解；

S3:在溶解后的溶液中加入10％的氢氧化钠溶液(或哌啶)，混合反应2～10小时；

S4:反应完毕后，冷却至室温，将反应淬灭，用1N盐酸调节溶液的pH值至弱碱性或中性；

S5:真空过滤并分离提纯后得到荧光探针。

进一步，所述步骤S1中，苄叉丙酮或其衍生物和芳香醛的物质的量之比为1:1～1:1.5。

进一步，所述步骤S3中，反应温度为30-60℃。