[发明专利]含有氯吡啶亚甲基的三唑酮类化合物及其制备方法与应用有效
申请号: | 202210275818.9 | 申请日: | 2022-03-21 |
公开(公告)号: | CN114591294B | 公开(公告)日: | 2023-09-29 |
发明(设计)人: | 凌云;路星星;杨新玲;段红霞;张莉;林誉凡;张晓鸣;孙腾达;王长凯;徐欢;石发胜 | 申请(专利权)人: | 中国农业大学 |
主分类号: | C07D401/06 | 分类号: | C07D401/06;C07D409/14;A01N43/653;A01P7/04 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含有 吡啶 甲基 酮类 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明公开了一种含有氯吡啶亚甲基的三唑酮类化合物及其制备方法与应用,该化合物的结构通式如式Ⅰ所示。本发明所述的含有式Ⅰ所示化合物可以按如下方法制备:4‑氨基‑2‑((6‑氯吡啶‑3‑基)甲基)‑5‑甲基‑2,4‑二氢‑3H‑1,2,4‑三唑‑3‑酮(Ⅰ‑01)与不同的酰氯(ⅠⅠ)反应得到式Ⅰ;本发明化合物应用于防治农业害虫;本发明结构新颖,制备方法操作简单、原料易得、不产生有害副产物;且其具有很好的杀虫活性,尤其对大蚜虫具有明显的杀死活性,能作为潜在杀虫剂用于上述农业害虫的防治。
技术领域
本发明属于农药技术领域,涉及含有氯吡啶亚甲基的三唑酮类化合物及其制备方法和在杀虫方面的应用。
背景技术
蚜虫在大田和园艺中均有较大规模的危害,其中大豆蚜、桃蚜及豌豆蚜等是危害较强的代表性蚜虫种类。目前蚜虫的控制主要依赖于化学药剂,用于防治蚜虫的化学农药主要包括拟除虫菊酯类、双酰胺类及新烟碱类等,新烟碱类杀虫剂自问世以来已经应用了近三十年,但仍然是全世界最重要的杀虫剂之一。新烟碱杀虫剂主要结构由杂环基团(6-氯-3-吡啶、2-氯-5-噻唑、四氢呋喃环与五元或六元含氮杂环基团由一个亚甲基相连。尚未有三唑酮作为五元含氮杂环基团的相关新烟碱杀虫剂研究。随着商品化药剂的抗性及全世界对环境保护越来越重视,合成不同结构片段的高效、低毒、环境友好新烟碱杀虫剂,已经是当前农业生产中的当务之急。
现有技术中,结构如本发明通式Ⅰ所示的含有氯吡啶亚甲基的三唑酮类化合物未见报道。
发明内容
本发明的目的是提供含有氯吡啶亚甲基的三唑酮类化合物及其制备方法。
本发明所提供的含有氯吡啶亚甲基的三唑酮类化合物,其结构式如式Ⅰ所示:
式I中:
R选自H或
其中R1代表氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C12碳环烷基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、3-6碳含氮杂环、3-5碳含硫杂环、取代的苯基;
所述取代的苯基上的取代基可以是氢、羟基、卤素原子(氟、氯、溴、碘)、二氯(氟、溴)甲基、三氯(氟、溴)甲基、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、1-4碳酰胺基、1-5碳烃基、1-6碳烷氧基、1-4碳烷基羰氧基、1-4碳烷氧基羰氧基中的一种或多种。
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