[发明专利]双取代苯乙炔基氟硼吡咯类荧光二色性液晶化合物及其应用

说明书

本发明公开了双取代苯乙炔基氟硼吡咯类荧光二向色性液晶化合物及其应用。所述化合物具有通式h1和h2结构，其中取代基选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基中的一种。本发明以BODIPY，通过Sonogashira偶联反应设计合成了2，6位取代的苯乙炔基氟硼吡咯类荧光二向色性液晶化合物。本发明化合物在二氯甲烷溶剂中的最大吸收波长均为562nm，最大发射波长分别为600nm和607nm，呈现亮红色荧光。h1在液晶E7中的吸收二向色比高达6.01，有序参数为0.63，h2的吸收二向色比3.56，有序参数为0.46。染料H1在一定温度范围内具有介晶性质。

技术领域

本发明涉及双取代苯乙炔基氟硼吡咯类荧光二向色性液晶化合物及应用，属于显示材料领域。

背景技术

随着全球信息化、数字化，电子信息产业的蓬勃发展，一场显示领域的革命正在发生。阴极射线管显示器被取代，宾主液晶显示器和薄膜晶体管液晶显示器件为代表的液晶显示器在液晶显示领域占有大量的市场，在显示领域居于主导地位。理想的液晶显示器应该具备以下特点：低工作电压、低能耗、体积小、对比度高、响应速度快、视角宽等优点。

作为在液晶显示中占据重要地位的“宾-主”型液晶显示器，之所以有很好的应用前景，正是因为其不仅显示信息色彩鲜艳、亮度高、对比度好、视角宽，而且在组装时只需要使用一片偏光片甚至不使用偏光片，这就大大提高了背光源的光利用率。尤其近年来荧光二向色性液晶化合物的发展，将其应用于“宾-主”显示中，能将发射型显示器的鲜艳色光和高亮度与液晶显示器的特点结合起来，可以成为一种能耗更低的便携电子产品显示器。目前所研究的二向性液晶染料以蒽醌和偶氮类染料为主，然而偶氮型二向性染料光稳定性不好，蒽醌型染料虽然有较好的光电稳定性但是溶解性较差，因此设计性能优异且满足实际应用条件的新型二向色性液晶化合物尤为重要。

发明内容

为解决现有技术中存在的荧光二向色性液晶化合物的光稳定性差，溶解度低等问题，本发明提供一种呈现亮红色荧光、具有高荧光量子产率、在液晶E7中表现出较好的二向色比以及有序参数、适用于液晶显示产品的荧光二向色性液晶化合物。

双取代苯乙炔基氟硼吡咯类荧光二向色性液晶化合物，所述液晶化合物具有以下的化学分子结构通式h1或h2：

其中X1、X2、X3、X4各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基中的一种。

本发明的技术目的在于提供一类新型的荧光二向性液晶化合物并提供上述荧光二向色性液晶化合物的制备方法，将4-取代苯酚与4-乙炔基苯甲酸通过酯化反应得到中间体1，所述4-取代苯酚中取代基选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基中的一种；通过Sonogashiira偶联反应引入中间体2，结构式如下，其中X5选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基中的一种。将中间体1，中间体2分别与化合物2进行Sonogashira偶联反应，设计合成了2，6位取代的苯乙炔基氟硼吡咯类荧光二向色性液晶化合物h1和h2。

本发明化合物h1和h2在二氯甲烷溶剂中的最大吸收波长均为562nm，最大发射波长分别为600nm和607nm，呈现亮红色荧光。h1在液晶E7中的吸收二向色比高达6.01，有序参数为0.63，h2的吸收二向色比3.56，有序参数为0.46。染料h1在一定温度范围内具有介晶性质。

具体结构制备方法包括以下步骤：