[发明专利]一种基于氮杂氟硼二吡咯中心核的红光材料及其制备方法和应用、有机电致发光器件在审
申请号: | 202210497031.7 | 申请日: | 2022-05-09 |
公开(公告)号: | CN114805411A | 公开(公告)日: | 2022-07-29 |
发明(设计)人: | 不公告发明人 | 申请(专利权)人: | 安徽秀朗新材料科技有限公司 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 北京高沃律师事务所 11569 | 代理人: | 刘奇 |
地址: | 239500 安徽省滁州*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 基于 氮杂氟硼二 吡咯 中心 红光 材料 及其 制备 方法 应用 有机 电致发光 器件 | ||
本发明提供了提供一种基于氮杂氟硼二吡咯中心核的红光材料及其制备方法和应用、有机电致发光器件,属于电致发光材料技术领域。本发明提供的红光材料以氮杂氟硼二吡咯五元环为中心,在五元环上引入适当的取代基,形成大的缺电子的共轭体系,构成的闭环结构具有强的吸电子效应和共轭效应,有利于实现材料的深红光发射;本发明提供的氮杂氟硼二吡咯中心核具有刚性对称的结构,此结构有利于减少非辐射跃迁路径,提高材料的发光效率。分子的对称性结构可以增加分子堆叠的规整性,从而提高材料电致发光效率。此外,化合物具有适宜的HOMO能级和LUMO能级,有利于与器件各功能层能级匹配,降低器件的工作电压,提高器件的发光效率。
技术领域
本发明涉及电致发光材料技术领域,尤其涉及一种基于氮杂氟硼二吡咯中心核的红光材料及其制备方法和应用、有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes,OLED)是一种新兴的平板显示器,与传统的显示器相比,具有响应快、能耗低、自发光、色域广、超薄、可折叠及柔性、能够制作大尺寸面板等优点,是未来最理想和最具有应用前景的新型显示技术。
OLED属于载流子双注入型发光器件,发光机理为:在外界电场的驱动下,电子和空穴分别由阴极和阳极注入到有机发光层,并在有机发光层中复合生成激子,激子辐射跃迁回到基态并发光,因此,载流子的高效传输对于发光器件的发光效率和寿命具有重要影响。
目前,蓝色、绿色的发光材料已经能够满足有机电致发光器件的发光性能要求。然而,红光材料由于具有小的能隙差,基态与激发态振动容易重叠,分子退激发过程容易发生非辐射跃迁,导致红光材料荧光量子产率低。其次,红光材料分子一般都有较长的共轭结构,在薄膜的状态下,分子间距离减少,强的π-π相互作用不利于材料的发光,使器件的发光效率降低,限制了红光材料在OLED器件中的应用。因此,具有高发光效率的红光材料的种类少,且发光颜色偏橙红色的发光区域,难以实现深红光发射。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于氮杂氟硼二吡咯中心核的红光材料及其制备方法和应用、有机电致发光器件,本发明提供的基于氮杂氟硼二吡咯中心核的红光材料发光效率高,且能够实现深红光发射。
为了实现上述发明目的,本发明提供以下技术方案:
本发明提供了一种基于氮杂氟硼二吡咯中心核的红光材料,具有式I所示结构:
所述式I中R为
本发明提供了上述方案所述红光材料的制备方法,包括以下步骤:
(1)将式A所示结构的化合物、醇溶剂和碱性试剂混合,进行回流,得到式B所示结构的化合物;
(2)将所述式B所示结构的化合物、三氟化硼乙醚、催化剂和氯代烷烃溶剂混合,进行第一亲核取代反应,得到式C所示结构的化合物;
(3)将所述式C所示结构的化合物、卤代琥珀酰亚胺、有机酸和极性有机溶剂混合,进行卤代反应,得到式D所示结构的化合物;所述卤代琥珀酰亚胺为溴代琥珀酰亚胺或碘代琥珀酰亚胺;式D中,X=Br或I;
(4)当制备式I所示结构的红光材料中R为时,
将所述式D所示结构的化合物、硼酸取代的含氮杂环、水、乙二醇二甲醚、钯催化剂和碳酸钾混合,进行第二亲核取代反应,得到具有式I所示结构的红光材料;所述硼酸取代的含氮杂环具有式E所示结构:R-B(OH)2式E;
当制备式I所示结构的红光材料中R为时,
将所述式D所示结构的化合物、RH、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐、叔丁醇钠和苯溶剂混合,进行第二亲核取代反应,得到具有式I所示结构的红光材料。
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