[发明专利]荧烷-氟硼荧分子、合成方法及其作为酸性pH荧光探针的应用

权利要求书

1.一种荧烷-氟硼荧分子，其特征在于，其分子结构通式如P或P’所示：

通式中：

Ar选自芳基、取代的芳基或杂环芳基或者碳原子数为2～5的烷基；

R选自碳原子数为1～12的烷基或含杂原子的烷基；

X选自H、卤素或炔基；

W选自氨基、二烷基氨基或含有杂原子的烷氨基；

Y选自碳原子数为1～12的烷基、-NH₂、-SH或-OR，其中R选自碳原子数为1～12的烷基。

2.一种制备如权利要求1所述荧烷-氟硼荧分子的方法，其特征在于，制备路线为：

制备方法依次包括如下步骤：

步骤a：化合物1和化合物2即邻苯二甲酸酐溶解在有机溶剂中，发生反应制备中间体；中间体先在碱的催化下发生开环，然后在酸的环境下发生缩合反应，从而制备出化合物3即2-(4-烷氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸；其中，化合物1，化合物2的摩尔比为0.5～1.2∶0.8～3；

步骤b：化合物3先溶解在浓硫酸中，然后加入化合物4进行反应，然后在碱性环境下制备出化合物5；其中，化合物3，化合物4的摩尔比为0.5～1.2∶0.5～1.5；化合物4结构式中Z₁选自Cl或Br；

步骤c：化合物5、CuI或CuBr与PPh₃或AsPh₃溶解在有机溶剂中，加入TMSA、Pd(PPh₃)₂Cl₂或Pd(PPh₃)₄，通过反应生成化合物6；

其中，化合物5、TMSA、CuI或CuBr、PPh₃或AsPh₃、Pd(PPh₃)₂Cl₂或Pd(PPh₃)₄的摩尔比为0.5～2∶5～20∶0.25～1∶0.25～1∶0.1～0.4；

步骤d：化合物6溶解在有机溶剂中，加入TABF或K₂CO₃，反应生成化合物7；其中，化合物6、TBAF或K₂CO₃的摩尔比为0.5～2∶1.2～3；

步骤e：化合物8即氟硼荧、化合物7、CuI或CuBr、PPh₃或AsPh₃、Pd(PPh₃)₂Cl₂或Pd(PPh₃)₄溶解在有机溶剂中，反应生成目标产物P和P’；

其中，化合物8、化合物7、CuI或CuBr、PPh₃或AsPh₃、Pd(PPh₃)₂Cl₂或Pd(PPh₃)₄的摩尔比为1～2∶2.2～5∶0.5～1∶0.5～1∶0.2～0.5；化合物8结构式中Z₂选自Cl或Br。

3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述步骤a具体操作为：在三口瓶中将化合物1与化合物2即邻苯二甲酸酐溶解在如甲苯、邻二氯苯或三氯甲烷有机溶剂中，在氮气的条件下搅拌10～30min，放在80～120℃油浴锅中反应3～8h，直到TLC点板跟踪显示原料完全消失为止；接着，将反应混合物冷却到40～60℃后，加入20～40mL的KOH溶液，加热到80～120℃，继续反应3～8h；然后，向反应混合物中加入150～250mL的水，反应混合物冷却至室温，加入20～40mL的盐酸酸化，溶液逐渐变为粉红色，固体析出，用滤纸抽滤，将抽滤得出的固体用10～30mL甲醇或者乙醇或乙醚溶解，加入去离子水进行重结晶，固体析出，然后抽滤、干燥后可得化合物3即2-(4-烷氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸。