[发明专利]取代的氨基甲酰基三唑无效

专利信息
申请号: 94113844.5 申请日: 1994-11-22
公开(公告)号: CN1108250A 公开(公告)日: 1995-09-13
发明(设计)人: R·安德里;M·多林格;H·-J·桑特尔 申请(专利权)人: 拜尔公司
主分类号: C07D249/12 分类号: C07D249/12;A01N47/38
代理公司: 中国专利代理(香港)有限公司 代理人: 姜建成
地址: 联邦德国*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 取代 氨基 甲酰基三唑
【说明书】:

发明涉及新的取代氨基甲酰基三唑、其制备方法及其作为除草剂的用途、以及新的中间体。

已公开了一些取代的氨基甲酰基三唑具有除草活性,例如:1-(二乙基氨基羰基)-3-(2,4,6-三甲基苯基磺酰基)-1,2,4-三唑(参见:EP-A-332133)。

但是,这些已知化合物的除草活性和作物耐性并不总是令人完全满意。

现在已经发现了通式(Ⅰ)的新的取代氨基甲酰基三唑

其中

m代表0至4;

n代表0、1或2;

R1代表包括烷基、烯基或炔基的一系列基团,这些基团都任选被取代;

R2代表包括烷基、烯基或炔基的一系列基团,这些基团都任选被取代,或与R1一同形成烷二基;

X代表卤素、羟基、氨基、巯基,或代表一系列任选被取代的基团,这些基团包括烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、烷酰氨基、烷基磺酰氨基、环烷氧基、环烷硫基、环烷氨基、环烷基烷氧基、环烷基烷硫基、环烷基烷氨基、芳氧基、芳硫基、芳氨基、芳羰基、芳磺酰基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烷氨基、芳烷羰基或芳烷磺酰基。

通式(Ⅰ)的新的取代氨基甲酰基三唑是通过通式(Ⅱ)的氨基甲酰氯与通式(Ⅲ)的取代三唑反应而制得的:

其中R1和R2具有上述定义,

其中m、n和X具有上述定义,

适当时,反应在酸吸收剂存在下进行;适当时,反应在稀释剂存在下进行。

适当时,所得的n为0的式(Ⅰ)化合物,通过与氧化剂反应可转化成n代表1或2的相应式(Ⅰ)化合物,并且/或者如果需要,所得的X代表卤素的式(Ⅰ)化合物,通过与式(Ⅳ)化合物反应可转化成式(Ⅰ)化合物的相应衍生物,

其中

M代表氢或相当的金属;

X1具有前面给出的X的定义,但卤素和烷基除外。

新的通式(Ⅰ)的取代氨基甲酰基三唑的特征是除草活性很强且具有选择性。

令人惊奇的是,本发明的式(Ⅰ)化合物与现有技术中已知的具有相似结构和相同作用的化合物相比,显示出明显较强且选择性明显较好的除草活性,这些已知化合物例如1-(二乙基氨基羰基)-3-(2,4,6-三甲基苯基磺酰基)-1,2,4-三唑。

本发明涉及的优选式(Ⅰ)化合物中

m代表0、1、2、3或4;

n代表0、1或2;

R1代表一系列包括烷基、烯基或炔基的基团,这些基团各自最多具有6个碳原子,且各自任选被卤素取代;

R2代表包括烷基、烯基或炔基的一系列基团,这些基团各自最多具有6个碳原子,且各自任选被卤素取代,或与R1一起形成具有2至6个碳原子的烷二基;

X代表卤素、羟基、氨基、巯基;

X还代表包括烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、烷酰氨基或烷基磺酰氨基的一系列基团,这些基团的烷基各自最多具有6个碳原子,且各自任选被卤素、氰基、羟基、羧基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷羰基、C1-C4-烷氧羰基取代;

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