[发明专利]取代的氨基甲酰基三唑无效
申请号: | 94113844.5 | 申请日: | 1994-11-22 |
公开(公告)号: | CN1108250A | 公开(公告)日: | 1995-09-13 |
发明(设计)人: | R·安德里;M·多林格;H·-J·桑特尔 | 申请(专利权)人: | 拜尔公司 |
主分类号: | C07D249/12 | 分类号: | C07D249/12;A01N47/38 |
代理公司: | 中国专利代理(香港)有限公司 | 代理人: | 姜建成 |
地址: | 联邦德国*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 取代 氨基 甲酰基三唑 | ||
本发明涉及新的取代氨基甲酰基三唑、其制备方法及其作为除草剂的用途、以及新的中间体。
已公开了一些取代的氨基甲酰基三唑具有除草活性,例如:1-(二乙基氨基羰基)-3-(2,4,6-三甲基苯基磺酰基)-1,2,4-三唑(参见:EP-A-332133)。
但是,这些已知化合物的除草活性和作物耐性并不总是令人完全满意。
现在已经发现了通式(Ⅰ)的新的取代氨基甲酰基三唑
其中
m代表0至4;
n代表0、1或2;
R1代表包括烷基、烯基或炔基的一系列基团,这些基团都任选被取代;
R2代表包括烷基、烯基或炔基的一系列基团,这些基团都任选被取代,或与R1一同形成烷二基;
X代表卤素、羟基、氨基、巯基,或代表一系列任选被取代的基团,这些基团包括烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、烷酰氨基、烷基磺酰氨基、环烷氧基、环烷硫基、环烷氨基、环烷基烷氧基、环烷基烷硫基、环烷基烷氨基、芳氧基、芳硫基、芳氨基、芳羰基、芳磺酰基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烷氨基、芳烷羰基或芳烷磺酰基。
通式(Ⅰ)的新的取代氨基甲酰基三唑是通过通式(Ⅱ)的氨基甲酰氯与通式(Ⅲ)的取代三唑反应而制得的:
其中R1和R2具有上述定义,
其中m、n和X具有上述定义,
适当时,反应在酸吸收剂存在下进行;适当时,反应在稀释剂存在下进行。
适当时,所得的n为0的式(Ⅰ)化合物,通过与氧化剂反应可转化成n代表1或2的相应式(Ⅰ)化合物,并且/或者如果需要,所得的X代表卤素的式(Ⅰ)化合物,通过与式(Ⅳ)化合物反应可转化成式(Ⅰ)化合物的相应衍生物,
其中
M代表氢或相当的金属;
X1具有前面给出的X的定义,但卤素和烷基除外。
新的通式(Ⅰ)的取代氨基甲酰基三唑的特征是除草活性很强且具有选择性。
令人惊奇的是,本发明的式(Ⅰ)化合物与现有技术中已知的具有相似结构和相同作用的化合物相比,显示出明显较强且选择性明显较好的除草活性,这些已知化合物例如1-(二乙基氨基羰基)-3-(2,4,6-三甲基苯基磺酰基)-1,2,4-三唑。
本发明涉及的优选式(Ⅰ)化合物中
m代表0、1、2、3或4;
n代表0、1或2;
R1代表一系列包括烷基、烯基或炔基的基团,这些基团各自最多具有6个碳原子,且各自任选被卤素取代;
R2代表包括烷基、烯基或炔基的一系列基团,这些基团各自最多具有6个碳原子,且各自任选被卤素取代,或与R1一起形成具有2至6个碳原子的烷二基;
X代表卤素、羟基、氨基、巯基;
X还代表包括烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、烷酰氨基或烷基磺酰氨基的一系列基团,这些基团的烷基各自最多具有6个碳原子,且各自任选被卤素、氰基、羟基、羧基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷羰基、C1-C4-烷氧羰基取代;
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