[发明专利]取代联苯基噁唑啉

权利要求书

1.式(I)化合物，其中R   代表R¹或R²，其中R¹  代表下述基团之一；-CHF₂，-CClF₂，-CF₂CHFCl，-CF₂CH₂F，-CF₂CHF₂，-CF₂CCl₃，CF₂CHFCF₃，-CH₂CF₃，-CH₂CF₂CHF₂，-CH₂CF₂CF₃，R²  代表氢，或代表丙烯基，丁烯基，戊烯基，己烯基，丙炔基，丁

炔基，戊炔基，

或代表下述任一个环烷基烷基基团：

或代表环链烯基烷基：

或代表下述任一个苯基烷基：

或代表

或代表下述任一个杂芳基烷基：

或代表-COR³基，R³  代表甲基，乙基，丙基；

或代表甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基；

或代表环丙基，环己基；

或代表环己氧基；

或代表苯基，2-氯苯基，3-氯苯基，2，6-二氟苯基，

2-三氟甲氧苯基，4-三氟甲氧苯基；2，4-二氯苯基；

3，4-二氟苯基；

或代表-NHR⁵基，R⁵  代表甲基、乙基，或代表可被氯可选择单取代的苯基，X   代表氟，氯或溴，m   代表0或1和n   代表1。

2.根据权利要求1的式(I)化合物的制备方法，其中A)在第一个步骤中，制备式(II)化合物

其中R¹，X，m和n如上述定义，

α)为了制备式(IIa)化合物，将式(III)的羟基联二苯与式(IV)化合物进行反应

其中W和Y各自独立地代表氟，氯或三氟甲基，B代表氢或氟，Z  代表氟或W和Z一起代表-(CF₂)₁

其中l  代表2，3或4，n  代表1或2和m  代表0，1或2，其中X，m和n如上述定义，

其中W，Y和Z如上述定义，

反应在碱存在下，在催化剂存在下在稀释剂存在下进行，且随后氢化产物，或

β)为了制备式(IIb)化合物，将上述式(III)的羟基联二苯与式(V)的二氟卤代甲烷反应

其中X，m和n如上述定义，

CHF₂Hal                               (V)

其中Hal代表氯或溴，

在碱存在下，在催化剂存在下，和在稀释剂存在下进行反应，或

γ)为了制备式(IIc)的化合物，将式(VI)的氨基苯酚衍生物重氮化，且所得的重氮盐与苯在酸和铁粉存在下或在碱存在下，且在每种情况下，在稀释剂存在下进行反应，

其中X，R¹，m和n如上述定义，

或

δ)为了制备式(IId)的化合物，将上述式(III)的羟基联二苯与四氯化碳在氢氟酸存在下，在稀释剂存在下反应，

其中X，m和n如上述定义，B)在第二步中，制备式(VII)化合物

其中

α)由方法A)制备的式(II)化合物与乙酰氯，在酸或路易斯酸存在下，且在稀释剂存在下进行反应，

或

β)为了制备式(VIIa)的化合物，将式(IIIa)的羟基联二苯衍生物与式(IV)的化合物反应

其中B，X，m，n，W，Y和Z如上述定义，

其中X，m和n如上述定义

其中W，Y和Z如上述定义，

在碱存在下，在催化剂存在下且在溶剂存在下进行反应，且可随后氢化产物，

或

γ)为了制备式(VIIb)的化合物

其中X，m和n如上述定义，将上述式(IIIa)的羟基联二苯衍生物与上述式(V)的二氟卤代甲烷，在碱存在下，在催化剂存在下，且在稀释剂存在下进行反应，C)在第三步中，制备式(VIII)的化合物

其中X，R¹，m和n如上述定义和Hal代表氯或溴，

α)将通过方法B)制备的上述式(VII)化合物，在稀释剂存在下，进行氯化或溴化，

或

β)通过方法A)制备的上述式(II)化合物与式(IX)的卤代酰氯在酸或路易酸存在下和在稀释剂存在下进行反应，

     HalCH₂COCl                       (IX)

其中Hal代表氯或溴，D)在第四步中，制备式(X)化合物

其中X，R¹，m和n如上述定义将通过方法C)制备的上述式(VIII)化合物与甲酸盐，在催化剂存在下进行反应，E)在第五步中，制备式(XI)化合物

其中X，R¹，m和n如上述定义，将通过方法D)制备的上述式(X)化合物，与式(XII)化合物，在稀释剂存在下进行反应

    H₂N-OCH₃                  (XII)，F)在第六步中，制备式(XIII)化合物

其中R¹，X，m和n如上述定义，将通过方法E)制备的上述式(XI)化合物，在酸存在下，在稀释剂存在下用还原剂还原，G)在第七步中，制备式(XIV)化合物其中R¹，X，m和n如上述定义，

或者是

α)将通过方法F)制备的上述式(XIII)化合物，与2，6-二氟苯甲酰氯反应，反应在碱存在下，且在稀释剂存在下进行，

或者是

β)将通过方法A)制备的上述式(II)化合物，首先与式(XV)化合物，在酸性催化剂存在下，且在稀释存在下反应

其中V代表氯，羟基或C₁-C₄-烷氧基和R⁶代表氢或烷基，

并将所得的式(XVI)化合物，在稀释剂存在下用还原剂还原，

其中R¹和R⁶如上述定义，H)在第八步中，制备式(XVII)化合物

其中X，m和n如上述定义，R′代表R¹或COR³，其中

R¹和R³如权利要求1所述定义

或者是

α)将通过方法G)制备的上述式(XIV)化合物，与氯化剂反应，反应在稀释剂存在下进行，

或者是

β)将通过方法A)制备的上述式(II)化合物，或下式(IIe)化合物，与式(XVIII)化合物在酸性催化剂存在下，且在稀释剂存在下反应，

其中R³，X，n和m如上述定义，

且I)在第九步中，将通过方法H)制备的上述式(XVII)化合物，在碱存在下环化。反应在催化剂存在下，且在稀释剂存在下进行，且，J)将对于R＝COR³制备的式(Ia)化合物水解，得到式(Ib)化合物

其中R³，X，n和m如上述定义

其中X，n和m如上述定义

且，将这些化合物随后

Kα)与式(XIX)化合物反应

    HalCOR³                                  (XIX)

其中R³如上述定义且Hal代表卤素，反应在稀释剂存在下且在碱存在下进行，或

β)与式(IV)化合物反应

其中W，Y和Z如上述定义，

反应在碱存在下，在催化剂存在下和，在稀释剂存在下进行，且随后氢化产物，或

γ)与式(V)的二氟卤代甲烷反应

           CHF₂Hal                            (V)

其中Hal代表氯或溴，

在碱存在下，在催化剂存在下，且在稀释剂存在下进行反应，

或

δ)在氢氟酸存在下，在稀释剂存在下与四氯化碳反应，或

ε)与式(XX)化合物反应

           M-R²                               (XX)

其中R²  如上述定义且M   代表离去基，在稀释剂存在下，且在碱存在下进行反应。