[发明专利]偶氮染料的色淀

说明书

本发明涉及一种新型偶氮橙颜料及其制备方法，以及含有这种颜料的色漆、塑料和油墨组合物。

一般用于塑料中的市售橙颜料例如包括色指数(C.I.)颜料橙16和34的颜料以及颜料红104。

颜料橙16和34是二芳基化合物类颜料。但是R.Az等人在染料和颜料，15,1(1991)中报导二芳基化合物在200℃以上的塑料加工时降解成可能致癌的副产物(如3,3’-二氯联苯)，而加工所用的温度还高于这个温度(例如250-330℃)。

颜料红104是铬酸铅-钼酸铅，由于它的重金属含量而不合要求。

结果，仍然需求一种能够表现出改良性能的桔色颜料，例如着色强度，耐极性溶剂性，耐光照性和/或热稳定性。

本发明涉及一种适合用作着色剂的橙颜料及其制备方法。

在一个实施方案中，本发明涉及一种组合物，包括一种或多种以下通式的化合物：其中R各自独立地是烃基，羟基，烃氧基，羧酸，羧酸酯，羧酰胺，磺酸，磺酰胺，咪唑啉酮或硝基；n是0,1或2；且M是至少一个两价的金属。

在另一个实施方案中，本发明涉及一种偶氮颜料的制备方法，包括

1)通过包括将(ⅰ)一种或多种芳香胺的至少一个重氮化成分与(ⅱ)至少一种萘羟基萘磺酸偶联成分偶联的方法来制备偶氮染料组合物，该芳香胺的特征在于由以下通式代表，其中R独立地是烃基，羟基，烃氧基，羧酸，羧酸酯，羧酰胺，磺酸，磺酰胺，咪唑啉酮或硝基；n是0,1或2；

2)用一种或多种两价金属盐使所述偶氮染料的至少一部分金属化形成一种偶氮颜料浆料；其中所述浆料的最终pH值低于大约6；和

3)回收至少一部分所述颜料。

在另一个实施方案中，本发明涉及上述方法制备的偶氮橙颜料组合物。

在又一个实施方案中，本发明涉及含有本发明偶氮颜料组合物的色漆、塑料和油墨组合物。

如上所述，本发明提供一种偶氮颜料及其制备方法。本发明的偶氮颜料的制备是通过先将适用于本发明的一种或多种芳香胺偶氮化，随后用本发明的偶联剂偶联该重氮化部分形成所要求的染料。

适合本发明目的的芳香胺是以下式为特征的芳香胺：其中每个R独立地是烃基，羟基，烃氧基，羧酸，羧酸酯，羧酰胺，磺酸，磺酰胺，咪唑啉酮或硝基；n是0,1或2。

本说明书和权利要求书所用的术语“烃基”意指包括可含有实质上对基团的烃特性没影响的取代基的烃基，例如醚，酯，硝基或卤素。

适用于本发明的芳香胺有对位取代的羧酸基团并可含有0、1或2个、优选0或1个R基，所述R基是烃基，羟基，烃氧基，羧酸，羧酸酯，羧酰胺，磺酸，磺酰胺，咪唑啉酮或硝基。烃基可独立地是烷基，环烷基，芳基，芳烷基或烷芳基。例如，若R是未取代芳基时，芳香胺是二苯胺。若R是烷基时，烷基一般含有1-4个碳原子。本文所用术语“低级烷基”意指含有1-4个碳原子的烷基。当R是烃氧基时，尽管烃氧基一般含有1-4个碳原子的烷氧基(亦即低级烷氧基)，烃基部分可以是上述的任何烃基。优选的R是甲基，乙基，甲氧基和乙氧基。

其中n是0的芳香胺实例是4-氨基苯甲酸，当n是1时则包括4-氨基-3-甲基苯甲酸，并且其中应当了解，咪唑啉酮基团可由-NHCONH-代表，当这里发生与芳环(n=2)在一起时，氮原子键合邻接的碳原子形成五元环。可使用羧酸取代的芳香胺本身或以其盐的形式使用。优选盐的实例包括碱金属盐，如钠盐或钾盐。

两种或多种芳香胺的任何混和物仍在本发明范围内。

可用本领域公知的任何方式进行芳香胺的重氮化，如通过使用碱金属或低级烷基与合适的强酸如无机酸的叠氮化。可用的无机酸实例包括盐酸和硫酸。还能使用亚硝酰基硫酸。进行重氮化反应的温度范围大约-20-+30℃，优选0-15℃。虽然并非必要，在某些重氮化反应中(和随后的偶联反应中)包括表面活性剂大为有益，例如非离子表面活性剂，阴离子表面活性剂或阳离子表面活性剂，并且可选地包括适当的有机溶剂，例如冰醋酸，低级烷醇，二噁烷，甲酰胺，二甲酰胺，二甲亚砜，吡啶或N-吡咯烷酮。

用于本发明目的的羟基萘磺酸偶联剂可由以下通式代表：

用于本发明目的的羟基萘磺酸的实例包括1-萘酚-4-磺酸，1-羟基萘-4-磺酸，1-羟基萘-5-磺酸，1-羟基萘-8-磺酸，2-羟基萘-6-磺酸等。

使用两种或多种萘酚磺酸的任何混和物都在本发明范围内。