[发明专利]内酯化合物、合成方法及其用途

摘要

本发明涉及内酯化合物、合成方法及用途。在极性溶剂中用过氧有机酸氧化甾体皂甙元，得到具有22碳的甾体内酯和3-甲基-γ-丁内酯。上述甾体内酯通过水解、Jone’s试剂氧化、黄鸣龙还原、醚反应、重排、脱卤反应或光化/氧化反应还可得其它甾体内酯。其可用于合成手性液晶、昆虫信息素等含手性甲基的化合物，吡嗪双甾体，油菜甾醇等天然甾体分子，其转化所得孕甾醇或雄酮可用作合成甾体药物。该法条件温和、成本低、得率高、无污染。

主权项

1.一种内酯化合物，具有如下分子通式：，式中M＝α-甲基，Y具有如下分子式：Y中，n或m＝0或1，p＝单键或-O-，R1＝H，或者与R2或R10相连为A环的双键；R2＝H，或者与R1或R3相连为A环的双键；R3＝H、OH、＝O、CH3O、CH3COO、CH3OCH2O、C6H5COO、C6H5CH2O、RfSO3，或者与R2相连为A环的双键，其中Rf＝HCF2CF2OCF2CF2、CF3(CF2)7、CF3(CF2)3、CF3或CH3OOCCF2；R4＝H，或者与R5相连为A环的双键；R5＝H、X、OH，或者与R4或R6相连为A环或B环的双键，或者与R6相连为-O-；R6＝H、OH、X、CH3COO，或者与R1相连为-CH2-O-，或者与R5相连为B环的双键，或者与R5相连为-O-，或者与R10相连为-CH2-O-，其中X＝F、Cl、Br或I；R10＝H、CH3、CH2OH，或者与R6相连为-CH2-O-；R12＝H、＝O、CH3COO或CH3OCH2O；R13＝H、CH3、OH、CH3COO；R14和R15＝H或相连为D环上的双键；R16或R17＝H或OH；上述分子式中碳的价数均为4，并且当R1、R2、R4、R5、R6、R12、R14、R15、R16和R17都＝H，且R10和R13＝CH3时，R3≠CH3COO；并且当R1、R2、R4、R12、R14、R15、R16和R17都＝H，且R5和R6相连为-O-，R10和R13＝CH3时，R3≠CH3COO；并且当R1、R2、R4、R5、R6、R14、R15、R16和R17都＝H，且R12＝＝O，R10和R13＝CH3时，R3≠CH3COO。