[发明专利]7-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸酯类的制备方法无效
申请号: | 00818117.9 | 申请日: | 2000-10-27 |
公开(公告)号: | CN1420866A | 公开(公告)日: | 2003-05-28 |
发明(设计)人: | 寺岛孜郎;宇治田克尔;石渡明弘 | 申请(专利权)人: | 财团法人相模中央化学研究所;可乐丽股份有限公司 |
主分类号: | C07D203/02 | 分类号: | C07D203/02;C07D203/26;C07C227/08;C07C229/48 |
代理公司: | 中科专利商标代理有限责任公司 | 代理人: | 程金山 |
地址: | 日本神*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | 本发明公开了一种经济地,工业上有利地,有效地并且大规模地制备7-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸酯(VII)的方法。该方法特征在于包括让一种环氧化物(I)与一种胺(II)反应以获得一种氨基二醇(III),让这种氨基二醇(III)在一种碱的存在下与一种磺酰化试剂反应以获得氮杂双环庚-2-烯(IV),让所获得的化合物(IV)与一种醇(V)在一种路易斯酸的存在下反应以获得氮杂双环庚-3-烯(VI),并且从氮杂双环庚-3-烯(VI)中消去7位取代基R2。 | ||
搜索关键词: | 氮杂双环 4.1 羧酸 制备 方法 | ||
【主权项】:
1.一种式(VII)的7-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸酯的制备方法其中R1是任选地具有取代基的烷基,任选地具有取代基的环烷基,任选地具有取代基的芳基,或者任选地具有取代基的芳烷基,并且R3是任选地具有取代基的烷基,任选地具有取代基的环烷基,任选地具有取代基的链烯基,任选地具有取代基的芳基或者任选地具有取代基的芳烷基,该方法包含步骤(A)让式(I)的5-羟基-7-氧杂二环[4.1.0]庚-2-烯-3-羧酸酯其中R1如上所定义,与式(II)的胺反应R2NH2 (II)其中R2是氢原子,任选地具有取代基的烷基,任选地具有取代基的环烷基,任选地具有取代基的链烯基,任选地具有取代基的芳基,或者任选地具有取代基的芳烷基,得到式(III)的3-氨基-4,5-二羟基-1-环己烯-1-羧酸酯其中R1和R2如上所定义,(B)让所获得的3-氨基-4,5-二羟基-1-环己烯-1-羧酸酯与磺酰化试剂在碱的存在下反应,得到式(IV)的5-磺酰氧-7-氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯-3-羧酸酯其中R1和R2如上所定义,并且A是一个有机磺酰基,(C)让获得的5-磺酰氧-7-氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯-3-羧酸酯与式(V)的醇在一种路易斯酸的存在下反应R3OH (V)其中R3如上所定义,得到式(VI)的5-氧-7-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸酯其中R1,R2和R3如上所定义,以及(D)当R2是任选地具有取代基的烷基,任选地具有取代基的环烷基,任选地具有取代基的链烯基,任选地具有取代基的芳基,或者任选地具有取代基的芳烷基时,消去所获得的5-氧-7-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸酯的7位取代基R2。
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