[发明专利]吲哚并咔唑的相转移催化苷化方法

摘要

本发明涉及新型的制备可用于制备吲哚并吡咯并咔唑衍生物的中间体的苷化方法，所述吲哚吡咯并咔唑衍生物可抑制肿瘤细胞的生长并因此可用于治疗哺乳动物等的癌症。

主权项

1.一种制备式I化合物的方法：式中：Q为O、N-R、S或CH₂；X¹和X²独立选自；1)H，2)卤素，3)OH，4)CN，5)NC，6)CF₃，7)(C＝O)NO₂，8)(C＝O)C₁-C₆烷基，9)(C＝O)OC₁-C₆烷基，10)OCH₂OCH₂CH₂Si(CH₃)₃，11)NO₂，12)9-芴基甲基羰基13)NR₅R₆，14)OC₁-C₆烷基，15)C₁-C₆烷基，16)C₁-C₆亚烷基芳基，和17)OC₁-C₆亚烷基芳基；R和R¹独立为：1)H，2)(C＝O)C₁-C₆烷基，3)(C＝O)CF₃，4)(C＝O)OC₁-C₆烷基，5)9-芴基甲基羰基，6)呋喃糖基，或7)吡喃糖基，条件是R和R¹之一为呋喃糖基或吡喃糖基；R²和R³独立为OH或H，或R²和R³一起形成一个桥氧基；R⁴为：1)H，2)C₁-C₁₀烷基，3)CHO4)(C＝O)C₁-C₁₀烷基，5)(C＝O)OC₁-C₁₀烷基，6)C₀-C₁₀亚烷基芳基，或7)C₀-C₁₀亚烷基-NR⁵R⁶；R⁵和R⁶独立为：1)H，2)(C₁-C₈烷基)-(R⁷)₂，3)(C＝O)O(C₁-C₈烷基)，4)9-芴基甲基羰基，5)OCH₂OCH₂CH₂Si(CH₃)₃，6)(C＝O)(C₁-C₈烷基)，7)(C＝O)CF₃，或8)(C₂-C₈链烯基)-(R⁷)₂，或R⁵和R⁶与其连接的氮一起形成N-苯二酰亚氨基；R⁷为：1)H，2)OH，3)OC₁-C₆烷基，或4)芳基，所述芳基任选最多被两个选自OH、O(C₁-C₆烷基)和(C₁-C₃亚烷基)-OH的基团取代；该方法包括下面步骤：(a)使呋喃糖或吡喃糖与活化剂反应而产生活化糖；和(b)在碱金属氢氧化物的水溶液和相转移催化剂的存在下，在两相体系中使所述活化糖与式IV的化合物偶联而形成式I的化合物，式中如果Q为O、S、CH₂或N-R并且R不是H，则R^1a为H，否则R^1a选自R1。