[发明专利]立体选择性高效合成二苯基丁烷类木脂素化合物的方法

摘要

本发明涉及一种的高效立体选择性合成二苯基丁烷类木脂素类化合物,见式其中R1、R2、R3、R4、R5、R1’、R2’、R3’、R4’和R5’各自独立的为甲氧基甲醚基，甲基、四氢吡喃基，乙酰氧基，OH，H，苯甲酰基，甲磺酸酯，对甲苯磺酸酯，或苄基；R1R2、R2R3、R3R4、R4R5、R1’R2’、R2’R3’、R3’R4’或R4’R5’为－OCH2O－；R6或R6’＝为α－或β－甲基，乙基，丙基，－CH2OH，－CH2OCH2－，或－COOCH2－，R5R5’为0。本方法不仅合成路线短、反应条件温和、收率高、成本低，主要中间体为固体，易于重结晶，而且具有高立体选择性。

主权项

1.一种二苯基丁烷类木脂素化合物的高效立体选择性合成方法，包括，在适当条件下，芳基醛类化合物(1)转变成芳基硝基类化合物(2)；芳基硝基类化合物(2)转变成芳基丙酮类化合物(3)；芳基丙酮类化合物(3)转变成芳基频哪醇类化合物(4)；芳基频哪醇类化合物(4)转变成顺式二芳基丁烯类化合物(5a)或反式二芳基丁烯类化合物(5b)；反式二芳基丁烯类化合物(5b)转变成顺式二芳基丁烯类化合物(5a)；顺式丁烯类化合物(5a)或反式丁烯类化合物(5b)转变成芳基丁烷类化合物(6)：其中R1、R2、R3、R4、R，R1’、R2’、R3’、R4’或R5’各自独立的为甲氧基甲醚基，甲基、四氢吡喃基，乙酰氧基，OCH2CH2O，OH，H，苯甲酰基，甲磺酸酯，对甲苯磺酸酯，苄基，OH，或H；R1R2、R2R3、R3R4、R4R5R1’R2’、R2’R3’、R3’R4’或R4’R5’各自独立的为-OCHO-。R6或R6’各自独立的为α-或β-甲基，乙基，丙基，-CH2OH，-CH2OCH2-，或CH2COOCH2-，R5R5’为0。