[发明专利]香叶基香叶醇的合成方法无效
| 申请号： | 03150555.4 | 申请日： | 2003-08-22 |
| 公开（公告）号： | CN1490292A | 公开（公告）日： | 2004-04-21 |
| 发明（设计）人： | 唐飞宇;陈志荣 | 申请（专利权）人： | 浙江大学 |
| 主分类号： | C07C33/02 | 分类号： | C07C33/02;C07C29/00 |
| 代理公司： | 杭州求是专利事务所有限公司 | 代理人： | 张法高 |
| 地址： | 310027浙*** | 国省代码： | 浙江;33 |
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| 摘要： | 本发明公开了一种香叶基香叶醇的合成方法。是以乙酸香叶酯为原料，首先在溶剂二氯甲烷中，使用二氧化硒－特丁基过氧化氢二元氧化剂对乙酸香叶酯的(E)－甲基进行选择性氧化，得到反式(E式)烯丙位羰基化和羟基化的混合氧化产物；再在甲醇中使用硼氢化钠还原，制得单一氧化产物反式8－羟基乙酸香叶酯。反式8－羟基乙酸香叶酯在无水乙醚中，吡啶存在下，和三溴化磷反应，制得反式8－溴代乙酸香叶酯。然后在N，N－二甲基甲酰胺中，叔丁醇钾存在下，香叶基砜和反式8－溴代乙酸香叶酯缩合，制得9－砜基香叶基香叶醇。9－砜基香叶基香叶醇，使用锂于甲胺中还原性脱除砜基，制得目标产物香叶基香叶醇。本发明是一条试剂价廉易得和反应条件温和的合成方法。 | ||
| 搜索关键词： | 香叶基香叶醇 合成 方法 | ||
【主权项】：
1、一种香叶基香叶醇的合成方法，其特征在于它的步骤如下：1)以乙酸香叶酯为原料，先在溶剂二氯甲烷中，使用二氧化硒-特丁基过氧化氢二元氧化剂于0～25℃对乙酸香叶酯的反式甲基进行选择性烯丙位氧化，得到反式烯丙位羰基化和羟基化的混合氧化产物；再在甲醇中于0～10℃使用硼氢化钠还原，制得单一氧化产物反式8-羟基乙酸香叶酯；2)反式8-羟基乙酸香叶酯在无水乙醚中，吡啶存在下，于-15～-10℃和三溴化磷反应，制得反式8-溴代乙酸香叶酯；3)然后在N，N-二甲基甲酰胺中，叔丁醇钾存在下，香叶基砜和反式8-溴代乙酸香叶酯于-20～0℃缩合反应制得9-砜基香叶基香叶醇；4)9-砜基香叶基香叶醇在-78～-60℃下，使用锂-甲胺还原剂脱除砜基，制得目标产物香叶基香叶醇。
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