[发明专利]对映异构体富集的1－苯基乙胺

摘要

本发明涉及一种制备硝基取代的、对映异构体富集的1－苯基乙胺的方法及其应用。

主权项

1.制备对映异构体富集的通式(I)化合物的方法，其中*表示产生立构的碳原子，n为1，2或3，m为0至(5-n)的整数，R¹在每种情况下独立地选自下列基因：C₁-C₁₂-烷基、C₁-C₁₂-烷氧基、C₁-C₁₂-烷硫基、C₅-C₁₄-芳基、C₅-C₁₄-芳氧基、C₆-C₁₅-芳烷基、C₆-C₁₅-芳烷氧基、氯、氟、氰基、游离的或被护的甲酰基、游离的或被护的羟基、游离的或被护的巯基、C₁-C₁₂-卤烷基、C₁-C₁₂-卤烷硫基、C₁-C₁₂-卤烷氧基以及通式(IIa)和(IIb)的基团，A-B-D-E(IIa)                              A-E(IIb)其中A为不存在的，或者，是C₁-C₈-亚烷基、C₁-C₈-亚链烯基或C₁-C₈-卤亚烷基基团和B为不存在的，或者，是氧、硫或NR²，其中，R²是氢、C₁-C₈-烷基、C₆-C₁₅-芳烷基或C₅-C₁₄-芳基和D是羰基和E是OR³或N(R⁴)₂其中R³是C₁-C₈-烷基、C₆-C₁₅-芳烷基或C₅-C₁₄-芳基和R⁴在每种情况下独立地为氢、C₁-C₈-烷基、C₆-C₁₅-芳烷基或C₆-C₁₄-芳基或N(R⁴)₂一起表示具有4-12个碳原子的环氨基基团，该方法的特征在于：·在步骤A)中，使通式(III)的化合物与通式(IVa)或(IVb)化合物进行反应，            R⁵O-NH₂                            (IVa)            R⁵O-NH₂·HX                        (IVb)其中R5是氢或C₁-C₁₂-烷基和X是阴离子，先生成通式(V)化合物以及，·在步骤B)中，使通式(V)的化合物-在有机溶剂中-采用配位硼氢化物和-酸还原，形成通式(Ia)的外消旋化合物以及，·在步骤C)中，通式(Ia)外消旋化合物借助于对映异构体富集的酸进行对映异构体富集。