[发明专利]反式-2-甲基-4-取代苯基-2-烯-1-丁醇的制备方法无效
申请号: | 200410067345.5 | 申请日: | 2004-10-21 |
公开(公告)号: | CN1634833A | 公开(公告)日: | 2005-07-06 |
发明(设计)人: | 陈芬儿;戴惠芳 | 申请(专利权)人: | 复旦大学 |
主分类号: | C07C43/253 | 分类号: | C07C43/253;C07C41/26 |
代理公司: | 上海正旦专利代理有限公司 | 代理人: | 姚静芳;王福新 |
地址: | 20043*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | 本发明提供了一种制备反式-2-甲基-4-取代苯基-2-烯-1-丁醇(I)的方法,现有技术存在工艺条件苛刻,收率偏低等不足。本发明用二氧化硒氧化1,4-二(烷氧基、烷氧甲氧基、苄氧基及其取代苄氧基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-6-(反式-3-甲基-2-丁烯基)苯(II)的烯丙位甲基,形成反式-2-甲基-4-取代苯基-2-烯-1-丁醇(I)和反式-2-甲基-4-取代苯基-2-烯-1-丁醛(III),不经分离,直接用硼氢化物将化合物(III)进一步还原成化合物(I),本发明原料易得,反应条件温和,操作简便,适合工业化生产。 | ||
搜索关键词: | 反式 甲基 取代 苯基 丁醇 制备 方法 | ||
【主权项】:
1、一种反式-2-甲基-4-取代苯基-2-烯-1-丁醇I的制备方法,该类化合物通式如下:
式中R是C1-2烷基、C1-2烷氧甲基、苄氧基或取代苄氧基,其特征在于用二氧化硒在有机溶剂中氧化1,4-双(烷氧基、烷氧甲氧基、苄氧基或取代苄氧基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-6-(反式-3-甲基-2-丁烯基)苯II的烯丙位甲基,生成反式-2-甲基-4-取代苯基-2-烯-1-丁醇I和反式-2-甲基-4-取代苯基-2-烯-1-丁醛III,不经分离,直接用硼氢化物将化合物III进一步还原成化合物I,反应物II、III结构式如下:
具体制备条件是:(1)化合物II与二氧化硒摩尔比为1∶1~10;(2)由化合物II制备化合物I时所用的有机溶剂为C1-5脂肪醇类;(3)化合物II与有机溶剂的重量体积比为1∶5~10;(4)由化合物II制备化合物III时反应温度为10~100℃;(5)将化合物III转化为化合物I时所用的硼氢化物为硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化钙或硼氢化锌中的任一种;(6)将化合物III转化为化合物I时,化合物III/硼氢化物的摩尔比为1∶0.5~5;(7)将化合物III转化为化合物I时,反应温度为-10℃~40℃;
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