[发明专利](S)－α－乙基－2－氧代－1－吡咯烷乙酰胺的制备方法

摘要

本发明提供了一种(S)－α－乙基－2－氧代－1－吡咯烷乙酰胺的制备方法，所述的方法是以式N－(3，4，6－三新戊酰基－2－脱氧葡萄糖基)丙基亚胺为手性模板经亲核加成反应得到N－(3，4，6－三新戊酰基－2－脱氧葡萄糖基)－α－氨基丁氰，N－(3，4，6－三新戊酰基－2－脱氧葡萄糖基)－α－氨基丁氰再水解得到式(S)－α－氨基－丁氰盐酸盐后经环化得到式(S)－α－乙基－2－氧代－1－吡咯乙腈，最后经95％硫酸水解得到式(S)－α－乙基－2－氧代－1－吡咯烷乙酰胺。本发明所述的(S)－α－乙基－2－氧代－1－吡咯烷乙酰胺的制备方法原料价廉易得，成本低；避开使用原料氰化钠或氢氰酸，操作简单安全，反应收率高且污染少；副产物可有效地回收利用，具有较大的实施价值和社会经济效益。

主权项

1.一种(S)-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺的制备方法，其特征在于所述的方法是以式I：N-(3，4，6-三新戊酰基-2-脱氧葡萄糖基)丙基亚胺为手性模板，在过渡金属路易斯酸催化下与三甲基硅氰化物在含1～3个碳原子的氯代烃或含3～4个碳原子的醇中进行亲核加成反应得到式II：N-(3，4，6-三新戊酰基-2-脱氧葡萄糖基)-α-氨基丁氰，式II在饱和的氯化氢异丙醇溶液中水解得到式III：(S)-α-氨基-丁氰盐酸盐，式III与成环试剂γ-卤代丁酸衍生物在碱性条件及四丁基溴化铵催化下进行环化反应得到式IV：(S)-α-乙基-2-氧代-1-吡咯乙腈，最后式IV经95％硫酸水解得到式V：(S)-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺，式I与式II中：Piv＝(CH₃)₃CCO。