[发明专利]苯基取代的环状衍生物

摘要

特定的新颖的苯基取代环状衍生物具有出乎意料的杀虫活性。这些化合物如结构式I所示：其中B是含有至少一个N或N氧化物键的桥连基团并且a、A、b、B、c、d、D、L、M、R¹到R⁹、包括R¹和R⁹，以及R¹³、R¹⁴和R¹⁵全如文中所述。此外，本发明也披露了用于制备结构式I所示化合物的新颖的中间体、含有杀虫有效量的至少一种结构式I所示化合物和任选有效量的至少一种第二化合物和至少一种杀虫相容载体的组合物；还披露了防治昆虫的方法，该方法包括施用所述组合物至昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。

主权项

1.一种结构式I所示的化合物及其农业上可接受的盐，其中-R和R⁴独立地选自氢、卤素、羟基、(C₁-C₆)烷基、(C₃-C₆)环烷基、(C₂-C₅)链烯基、(C₂-C₅)炔基、卤代(C₁-C₃)烷基、(C₁-C₃)烷氧基、卤代(C₁-C₃)烷氧基、(C₁-C₃)烷硫基、卤代(C₁-C₃)烷硫基、(C₁-C₃)烷基磺酰基、卤代(C₁-C₃)烷基磺酰基、氰基、硝基；任选取代的氨基，其中任选的取代基选自(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₃)烷基羰基和(C₁-C₃)烷氧基羰基；任选取代的咪唑基、任选取代的咪唑啉基、任选取代的噁唑啉基、任选取代的噁唑基、任选取代的噁二唑基、任选取代的噻唑基、任选取代的吡唑基、任选取代的三唑基、任选取代的呋喃基、任选取代的四氢呋喃基、任选取代的二氧戊环基、任选取代的二噁烷基、-C(＝E)-G和-C(R¹⁰)-J-R¹¹，其中任选的取代基选自(C₁-C₄)烷基、卤素、卤代(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷氧基(C₁-C₄)烷基、(C₃-C₆)环烷基、(C₂-C₅)链烯基、(C₂-C₅)炔基、氰基、硝基和芳基；其中E选自O、S、NR¹²和NOR¹²，其中R¹²是氢、(C₁-C₄)烷基、卤代(C₁-C₄)烷基、芳基和芳基(C₁-C₄)烷基；G选自氢、(C₁-C₃)烷基、卤代(C₁-C₃)烷基、(C₁-C₃)烷氧基、(C₁-C₃)烷基氨基和二(C₁-C₃)烷基氨基；J选自O、S和NR¹²，其中R¹²是如前所述；R¹⁰和R¹¹独立地选自氢、(C₁-C₄)烷基和卤代(C₁-C₄)烷基，其中R¹⁰和R¹¹可以和-K(CHR¹²)_e-结合，其中e是2到4的一个整数；K选自O、S和NR¹²，其中R¹²是如前所述；-R¹和R³独立地选自氢、卤素和(C₁-C₃)烷基；-L选自CH₂、O、S和NR¹⁶，其中R¹⁶选自氢、(C₁-C₃)烷基、(C₁-C₃)烷氧基(C₁-C₃)烷基、芳基(C₁-C₃)烷基、(C₂-C₄)链烯基(C₁-C₃)烷基、卤代(C₂-C₄)链烯基(C₁-C₃)烷基、二(C₁-C₃)烷基膦酸酯、(C₁-C₃)烷基羰基、卤代(C₁-C₃)烷基羰基、(C₁-C₃)烷氧基(C₁-C₃)烷基羰基、芳基羰基和(C₁-C₃)烷基磺酰基；-M选自O、S、^*OCH₂和(CH₂)_f，其中星号标注连接在L，f是选自1、2和3的整数，前提是L和M不同时是O或S；-R¹³是氢；-R¹⁴和R¹⁵独立地选自卤素；-a是选自0或1的整数；并且当a是1时，-A是O、CH₂、OCH₂、CH₂O、OCH＝CH、C(＝O)、S(O)_g、-CH＝CH-、-OC(＝O)-、-OC(＝O)NH-、-NHC(＝O)-、-NHSO₂-、-N＝CH-、NR₁₆或N(氧化物)R¹⁶，其中R¹⁶如前所述，g是选自0、1或2的一个整数；-b是选自0、1、2、3或4的一个整数；并且当b是1或更大时，-R⁵和R⁶独立地选自氢、卤素、(C₁-C₄)烷基、环(C₃-C₆)烷基、卤代(C₁-C₄)烷基或芳基；-B是下面结构的环状桥连基团；其中Q和T独立地选自-CR^a-、-N-和-N(氧化物)-，前提是Q或T中至少一个是-N-或-N(氧化物)-；并且U是-(CR^aR^b)_j-，其中Q、T和U中的R^a和R^b独立地选自氢、羟基、(C₁-C₄)烷基、卤代(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷基羰基氧基、(C₁-C₄)烷基磺酰基(C₁-C₄)烷基次膦酸酯和(C₁-C₄)烷基膦酸酯；j是选自1或2的整数；-c是选自0、1、2、3或4的一个整数；并且当c是1或更大时，-R⁷和R⁸独立地选自氢、(C₁-C₄)烷基、卤代(C₁-C₄)烷基或(C₁-C₄)烷氧基或芳基；-d是选自0或1的一个整数；并且，当d是1时，-D选自O、CH＝CH、S(O)_g、HC＝N、C(＝O)、OC(＝O)、C(＝O)O、C(＝O)NH、NR¹⁶、N(氧化物)R¹⁶和NR¹⁶C(＝O)，其中g和R¹⁶如前所述；-R⁹选自(C₁-C₈)烷基、卤素(C₁-C₆)烷基、(C₁-C₄)烷硫基、(C₁-C₄)烷氧基、芳基(C₁-C₃)烷基、芳基(C₁-C₃)烷氧基、(C₂-C₆)链烯基、卤素(C₂-C₆)链烯基、(C₂-C₆)炔基、(C₃-C₇)环烷基、(C₄-C₁₀)环烷基烷基、(C₁-C₃)烷基氨基、二(C₁-C₃)烷基氨基、芳基(C₁-C₃)烷基氨基和苯基氨基，其中苯基可由一个或多个以下基团任选取代：氰基、卤素、(C₁-C₃)烷基、(C₁-C₃)烷氧基、卤代(C₁-C₃)烷基、卤代(C₁-C₃)烷氧基、(C₁-C₃)烷基-S(O)_g(其中g如前所述)、五卤硫代、三(C₁-C₃)烷基甲硅烷基和NR¹⁶，其中R¹⁶如前所述；和其中h是选自0或1的整数；A¹选自N、C和C＝；V、W、X、Y和Z独立地选自O、S、N、N＝、C、C＝或C(＝O)；只要当V、W、X、Y和Z选自N、C或C＝时，则R¹⁷至R²¹，包括端点，独立地选自氢、卤素、(C₁-C₆)烷基、(C₂-C₄)链烯基、(C₂-C₄)炔基、卤代(C₁-C₆)烷基、羟基(C₁-C₆)烷基、环(C₃-C₆)烷基、卤代(C₂-C₄)链烯基、卤代(C₂-C₄)炔基、(C₁-C₆)烷氧基、(C₁-C₆)烷氧基(C₁-C₆)烷基、(C₂-C₄)链烯氧基、(C₂-C₄)炔氧基、卤代(C₁-C₆)烷氧基、卤代(C₂-C₄)链烯氧基、卤代(C₂-C₄)炔氧基、(C₁-C₆)烷硫基、五卤硫代、(C₁-C₆)烷基亚硫酰基、(C₁-C₆)烷基磺酰基、卤素(C₁-C₆)烷硫基、卤代(C₁-C₆)烷基亚硫酰基、卤代(C₁-C₆)烷基磺酰基、氰基、硝基、NR^cR^d，其中R^c和R^d独立地选自氢、(C₁-C₆)烷基、卤代(C₁-C₆)烷基、(C₁-C₆)烷氧基、(C₁-C₆)烷基羰基和(C₁-C₆)烷氧基羰基，并且其中R^c和R^d可结合形成含有C、O、N或S的五-或六-元饱和或不饱和环，(C₁-C₆)烷基羰基、(C₁-C₆)烷基羰基氧基、(C₁-C₆)烷氧基羰基、(C₁-C₆)烷氧基羰基氧基、(C₁-C₆)烷基氨基羰基、(C₁-C₆)烷基氨基羰基氧基、三(C₁-C₆)烷基甲硅烷基、二(C₁-C₆)烷基膦酰基、芳基、芳氧基和芳基(C₁-C₆)烷氧基；或当h是1，并且A¹、W和Y是C＝，V、X和Z是C时，R¹⁷和R¹⁸或R¹⁸和R¹⁹可与-CR²²＝CR²³CR²⁴＝CR¹⁵-、-OCR²²R²³CH₂-、-CH₂CR²²R²³O-、-OCR²²R²³O-、-OCR²²R²³CR²⁴R²⁵O-、-OCR²²R²³CH＝CH-、-OCR²²R²³CH₂CH₂-、-OCR²²＝N-、-N＝CR²²O-、-ON＝CR²²-、-ONR²²C(＝O)-、-CH₂NR²²C(＝O)-、-C₃H₆-、-C₂H₄(C＝O)-、-SCR²²＝N-、-OCR²²R²³C(＝O)-、-CR²²＝CR²³NR²⁴-、-CR²²＝NNR²³-、-N＝NNR²²-和-N＝CR²²N＝N-结合在一起形成稠环，其中R²²至R²⁵，包括端点，独立选自氢、卤素、(C₁-C₃)烷基、卤代(C₁-C₃)烷基和芳基。