[发明专利]甲硅烷基化甲酰胺无效
| 申请号： | 200580008238.8 | 申请日： | 2005-03-04 |
| 公开（公告）号： | CN1930157A | 公开（公告）日： | 2007-03-14 |
| 发明（设计）人： | R·东克尔;H－L·埃尔比;B·哈特曼;J·N·格罗伊尔;A·克劳森;S·赫尔曼;R·埃伯特;P·丹门;K－H·库克;U·瓦切恩多尔夫－诺伊曼 | 申请（专利权）人： | 拜尔农作物科学股份公司 |
| 主分类号： | C07D417/12 | 分类号： | C07D417/12;C07D409/12;C07D403/12;C07D401/12;A01N55/00 |
| 代理公司： | 北京北翔知识产权代理有限公司 | 代理人： | 钟守期;唐铁军 |
| 地址： | 德国*** | 国省代码： | 德国;DE |
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| 摘要： | 新的式(I)的甲硅烷基化甲酰胺、制备这些化合物的多种方法，其用于防治不想要的微生物的应用以及新的中间体及其制备，其中M、L、R1、R2、R3、R和A的定义如说明书中所述。 | ||
| 搜索关键词： | 硅烷 甲酰胺 | ||
【主权项】：
1.式(I)的甲硅烷基化甲酰胺， ![]()
其中 M代表各自被Y1单取代的噻吩环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环或 吡嗪环，或代表被Y2取代的噻唑环， Y1代表氢、氟、氯、溴、甲基、异丙基、甲硫基或三氟甲基， Y2代表氢、氟、氯、溴、甲基、甲硫基或三氟甲基， L代表直接键或各自任选被取代的直链或带支链的亚烷基(烷 二基)、亚烯基(烯二基)或亚炔基(炔二基)， R1和R2相互独立，代表氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧 基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基或C1-C6-卤代烷基， R3代表氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、 C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C6-卤 代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-环烷基，或 代表各自任选被取代的苯基或苯烷基， R代表氢、C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、 C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基，分别具有1至9个 氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、 C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4- 烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，甲酰基、甲酰基-C1-C3- 烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰 基-C1-C3-烷基，分别具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤 代-(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、卤代-(C1-C3-烷氧基) 羰基-C1-C3-烷基， (C1-C8-烷基)羰基、(C1-C8-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷氧基 -C1-C4-烷基)羰基、(C3-C8-环烷基)羰基，分别具有1至9 个氟、氯和/或溴原子的(C1-C6-卤代烷基)羰基、(C1-C6- 卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)羰基、 (C3-C8-卤代环烷基)羰基，或-C(＝O)C(＝O)R4、-CONR5R6或 -CH2NR7R8， R4代表氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷 基、C3-C8-环烷基，分别具有1至9个氟、氯和/或溴原子的 C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基 -C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基， R5和R6相互独立，各自代表氢、C1-C8-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4- 烷基、C3-C8-环烷基，分别具有1至9个氟、氯和/或溴原子 的C1-C8-卤代烷基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8- 卤代环烷基， R5和R6还和与它们相连的氮原子一起形成具有5至8个环原子的 饱和杂环，所述杂环任选由选自卤素和C1-C4-烷基的相同或 不同的取代基单取代或多取代，其中，杂环还可另外含有1 或2个选自氧、硫和NR9的不相邻的杂原子， R7和R8相互独立，代表氢、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基，分别具有 1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8-卤代环 烷基， R7和R8还和与它们相连的氮原子一起形成具有5至8个环原子的 饱和杂环，所述杂环任选由选自卤素和C1-C4-烷基的相同或 不同的取代基单取代或多取代，其中，杂环还可另外含有1 或2个选自氧、硫和NR9的不相邻的杂原子， R9代表氢或C1-C6-烷基， A代表式(A1)的基团 ![]()
其中 R10代表氢、羟基、甲酰基、氰基、卤素、硝基、C1-C4-烷 基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C3-C6-环烷基、分别 具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代 烷氧基或C1-C4-卤代烷硫基、氨基羰基或氨基羰基 -C1-C4-烷基， R11代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4- 烷硫基、分别具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、 或C1-C4-卤代烷硫基，和 R12代表氢、C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、 C3-C6-环烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基 -C1-C4-烷基、分别具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤 代烷基、C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷 氧基-C1-C4-烷基，或代表苯基， 或者 A代表式(A2)的基团 ![]()
其中 R13和R14相互独立，代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1至5 个卤素原子的C1-C4卤代烷基，和 R15代表卤素、氰基或C1-C4烷基、或分别具有1至5个卤素 原子的C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基， 或者 A代表式(A3)的基团 ![]()
其中 R16和R17相互独立，代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1至5 个卤素原子的C1-C4卤代烷基，和 R18代表氢、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代 烷基， 或者 A代表式(A4)的基团 ![]()
其中 R19代表氢、卤素、羟基、氰基、C1-C6-烷基、分别具有1 至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基或 C1-C4-卤代烷硫基， 或者 A代表式(A5)的基团 ![]()
其中 R20代表卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4- 烷硫基、分别具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、 C1-C4-卤代烷硫基或C1-C4-卤代烷氧基，和 R21代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4- 烷硫基、分别具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、 C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰 基， 或者 A代表式(A6)的基团 ![]()
其中 R22代表C1-C4-烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代 烷基， 或者 A代表式(A7)的基团 ![]()
其中 R23代表C1-C4-烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代 烷基， 或者 A代表式(A8)的基团 ![]()
其中 R24和R25相互独立，代表氢、卤素、氨基、C1-C4-烷基或具有 1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，和 R26代表氢、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代 烷基， 或者 A代表式(A9)的基团 ![]()
其中 R27和R28相互独立，代表氢、卤素、氨基、硝基、C1-C4-烷基 或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，和 R29代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基， 或者 A代表式(A10)的基团 ![]()
其中 R30代表氢、卤素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基) 氨基、氰基、C1-C4-烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，和 R31代表卤素、羟基、C1-C4烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷 基或分别具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基， 或者 A代表式(A11)的基团 ![]()
其中 R32代表氢、卤素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基) 氨基、氰基、C1-C4-烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，和 R33代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基， 或者 A代表式(A12)的基团 ![]()
其中 R34代表氢或C1-C4烷基，和 R35代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基， 或者 A代表式(A13)的基团 ![]()
其中 R36代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的 C1-C4卤代烷基， 或者 A代表式(A14)的基团 ![]()
其中 R37代表卤素、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫 基、分别具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4卤代烷氧基， 或者 A代表式(A15)的基团 ![]()
其中 R38代表氢、氰基、C1-C4烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、 C1-C4-烷基磺酰基、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基、C1-C6- 烷基羰基或代表各自任选取代的苯磺酰基或苯甲酰基， R39代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基， R40代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原 子的C1-C4卤代烷基， R41代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基， 或者 A代表式(A16)的基团 ![]()
其中 R42代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基， 或者 A代表式(A17)的基团 ![]()
其中 R43代表C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷 基， R44代表C1-C4烷基， Q1代表S(硫)、O(氧)、SO、SO2或CH2， p代表0、1或2，其中若p为2时R44基团相同或不同。 权利要求1的式(I)的甲硅烷基化甲酰胺，其中 M代表以下杂环之一 ![]()
其中标有“*”的键与酰胺连接，标有“#”的键与Z基团 连接， Y1代表氢、氟、氯、甲基、异丙基、甲硫基或三氟甲基， Y2代表氢、甲基、甲硫基或三氟甲基， L代表直接键，或代表任选地被卤素取代的直链或带支链的 C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基或C2-C6-亚炔基， R1和R2相互独立，代表C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C3-烷氧基 -C1-C3-烷基或C1-C3-烷硫基-C1-C3-烷基， R3代表C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、 C1-C3-烷硫基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基、苯基或苄基， R代表氢、C1-C6-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺 酰基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基，分别具有 1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代 烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、 卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C8-卤代环烷基，甲酰基、 甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、 (C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基，分别具有1至13个氟、 氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、卤 代-(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基， (C1-C6-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C3-烷氧 基-C1-C3-烷基)羰基、(C3-C6-环烷基)羰基，分别具有1 至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C4-卤代烷基)羰基、 (C1-C4-卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3- 烷基)羰基、(C3-C6-卤代环烷基)羰基，或-C(＝O)C(＝O)R4、 -CONR5R6或-CH2NR7R8， R4代表氢、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C3- 烷基、C3-C6-环烷基，分别具有1至9个氟、氯和/或溴原 子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、卤代-C1-C3-烷氧 基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基， R5和R6相互独立，各自代表氢、C1-C6-烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3- 烷基、C3-C6-环烷基，分别具有1至9个氟、氯和/或溴原 子的C1-C4-卤代烷基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、 C3-C6-卤代环烷基， R5和R6还和与它们相连的氮原子一起形成具有5或6个环原子的 饱和杂环，所述杂环任选由选自卤素和C1-C4-烷基的相同 或不同的取代基单取代至四取代，其中，杂环还可另外含 有1或2个选自氧、硫和NR9的不相邻的杂原子， R7和R8相互独立，为氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基，分别具有1 至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-卤代 环烷基， R7和R8还和与它们相连的氮原子一起代表具有5或6个环原子的 饱和杂环，所述杂环任选由选自卤素和C1-C4-烷基的相同 或不同的取代基单取代至四取代，其中，杂环还可另外含 有1或2个选自氧、硫和NR9的不相邻的杂原子， R9代表氢或C1-C4-烷基， A代表式(A1)的基团 ![]()
其中 R10代表氢、羟基、甲酰基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、 乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环 丙基、分别具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤 代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、三氟甲硫基、二氟甲硫 基、氨基羰基、氨基羰基甲基或氨基羰基乙基， R11代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧 基、甲硫基、乙硫基、具有1至5个氟、氯和/或溴原 子的C1-C2-卤代烷基，和 R12代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、具有1至5个氟、 氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基、羟甲基、羟乙基、环 丙基、环戊基、环己基或苯基， 或者 A代表式(A2)的基团 ![]()
其中 R13和R14相互独立，代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1 至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和 R15代表氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基或分别具有1 至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤 代烷氧基， 或者 A代表式(A3)的基团 ![]()
其中 R16和R17相互独立，代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1 至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和 R18代表氢、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的 C1-C2-卤代烷基， 或者 A代表式(A4)的基团 ![]()
其中 R19代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4-烷基、分别 具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基、C1-C2- 卤代烷氧基或C1-C2-卤代烷硫基， 或者 A代表式(A5)的基团 ![]()
其中 R20代表氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4-烷基、甲氧基、 乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、分 别具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或 C1-C2-卤代烷氧基， R21代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、甲氧基、乙 氧基、甲硫基、乙硫基、分别具有1至5个氟、氯和/或溴 原子的C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基、C1-C2-烷基亚 磺酰基或C1-C2-烷基磺酰基， 或者 A代表式(A8)的基团 ![]()
其中 R24和R25相互独立，代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲基、乙基或具 有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基， R26代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或具有1至5个氟、 氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基， 或者 A代表式(A9)的基团 ![]()
其中 R27和R28相互独立，代表氢、氟、氯、溴、氨基、硝基、甲基、乙 基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基， 和 R29代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或 溴原子的C1-C2-卤代烷基， 或者 A代表式(A10)的基团 ![]()
其中 R30代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4- 烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/ 或溴原子的C1-C2-卤代烷基， R31代表氟、氯、溴、羟基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、环 丙基、具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基 或C1-C2-卤代烷氧基， 或者 A代表式(A11)的基团 ![]()
其中 R32代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4- 烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/ 或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和 R33代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/ 或溴原子的C1-C2-卤代烷基， 或者 A代表式(A12)的基团 ![]()
其中 R34代表氢、甲基或乙基，和 R35代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基或二氟甲基， 或者 A代表式(A13)的基团 ![]()
其中 R36代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯 和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基， 或者 A代表式(A14)的基团 ![]()
其中 R37代表氟、氯、溴、碘、羟基、C1-C4烷基、甲氧基、乙氧基、 甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、分别具有1 至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代 烷氧基， 或者 A代表式(A15)的基团 ![]()
其中 R38代表氢、甲基、乙基、具有1至5个氟、氯和/或溴原子的 C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、羟甲基、羟乙基、 甲基磺酰基或二甲氨基磺酰基， R39代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯 和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基， R40代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、异丙基或 具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基， R41代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯 和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基， 或者 A代表式(A17)的基团 ![]()
其中 R43代表甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2- 卤代烷基， R44代表甲基或乙基， Q1代表S(硫)、SO2或CH2， p代表0或1。
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