[发明专利]新的有机发光元件

摘要

本发明涉及式I的化合物，其制备方法以及其在固体染料激光器、EL激光器、在EL设备中，作为荧光示踪剂，对高分子量有机材料染色和用于照明的用途。式I的化合物在可见光区显示了独特的宽带发光。

主权项

1.式I的化合物 其中是单或双键， n是0，m是1，是X²是-C(R²)＝C(R³)-、 -C(R⁴)(R⁵)-C(R⁴)(R⁵)-、-C(R²)＝C(R³)-C(R⁴)(R⁵)-、 -C(R⁴)(R⁵)-C(R²)＝C(R³)-、-C(R⁴)(R⁵)-C(R⁴)(R⁵)-C(R²)＝C(R³)-、 -C(R²)＝C(R³)-C(R⁴)(R⁵)-C(R⁴)(R⁵)-、或 -C(R²)＝C(R³)-C(R²)＝C(R³)-；m是0，n是1，是X¹是-C(R²)＝C(R³)-、 -C(R⁴)(R⁵)-C(R⁴)(R⁵)-、-C(R²)＝C(R³)-C(R⁴)(R⁵)-、 -C(R⁴)(R⁵)-C(R²)＝C(R³)-、-C(R⁴)(R⁵)-C(R⁴)(R⁵)-C(R²)＝C(R³)-、 -C(R²)＝C(R³)-C(R⁴)(R⁵)-C(R⁴)(R⁵)-、 或-C(R²)＝C(R³)-C(R²)＝C(R³)-；m是1，n是1，是X¹和X²彼此独立地是-C(R⁴)(R⁵)-、-C(R⁴)(R⁵)-C(R⁴)(R⁵)-、或-C(R²)＝C(R³)-；m是1，n是1，是X¹和X²彼此独立地是-C(R²)-、-C(R³)-、-C(R³)-C(R⁴)(R⁵)-、或-C(R²)-C(R⁴)(R⁵)-；Y¹是-OH，Y²是-CO-NR⁸R⁹，或Y¹¹；或 Y²是-OH，Y¹是-CO-NR⁸R⁹，或Y¹¹；其中 Y¹¹是2H-2-或5-吡咯基、咪唑基、3-或5-吡唑基、2-或4 -噻唑基、2-或4-唑基、3-异唑基、2-或6-吡啶基、吡嗪基、 3-或6-哒嗪基、三嗪基、2-苯并咪唑基、2-苯并噻唑基、2-苯并 唑基、3-或4-苯并噻二唑基、1-三唑基、3-吲唑基、2-喹啉基、 1-或3-异喹啉基、1-或4-酞嗪基、2-或3-喹喔啉基、碟啶基， 其中每个基团都可任选地由1-7个卤素、C₁-C₁₈烷基、C₃-C₈环烷 基、苄基和/或苯氧羰基取代；苯基，其可任选地由一个或多个-OR⁶、 -SR⁷和/或-NR⁸R⁹取代；C₂-C₁₂烷氧羰基，任选地由一个或多个 -O-、-S-间断和/或由一个或多个羟基取代；-OR⁶、-SR⁷、-SOR⁷、 -SO₂R⁷和/或-NR⁸R⁹；C₁-C₈烷酰基、或苯甲酰基，其可任选地由 -OR⁶、-SR⁷、-SOR⁷、-SO₂R⁷、-NR⁸R⁹、吗啉代和/或二甲基吗啉 代取代；其中R⁶、R⁷、R⁸和/或R⁹可任选地形成5-、6-或7-元环， 在该杂芳环上具有进一步的取代基； X是-OH、或-NR⁸R⁹， R¹是-OH、C₃-C₈环烷氧基、C₁-C₁₈烷氧基、C₃-C₆链烯氧基、 或C₁-C₈硫代烷氧基，其可任选地由一个或多个基团卤素、-OR⁶、 -SR⁷和/或-CN取代；C₆-C₂₄芳氧基、尤其是苯氧基、C₇-C₂₄芳烷 氧基、尤其是苄氧基、C₆-C₂₄硫代芳氧基、尤其是噻吩氧基、或C₇-C₂₄硫代芳氧基、尤其是硫代苄氧基，其可任选地由一个或多个C₁-C₈烷基、卤素、-CN、-OR⁶、-SR⁷和/或-NR⁸R⁹取代； R²和R³彼此独立地是氢、其中X²是芳基、或杂芳基， 其可由1-3个C₁-C₈烷基和/或C₁-C₈烷氧基取代；-OR⁶、-SR⁷或-NR⁸R⁹；C₁-C₂₅烷基，其可任选地由一个或多个基团卤素、 -OR⁶、苯基、萘基和/或菲基取代，该取代基可任选地由-OR⁶、-SR⁷和/或-NR⁸R⁹取代；C₃-C₈环烷基；C₂-C₂₀烷基，其由一个或多个 -O-、-S-间断和/或任选地由一个或多个卤素、-OR⁶、可任选地 由-OR⁶、-SR⁷和/或-NR⁸R⁹取代的苯基取代；芳基、或杂芳基，例 如Y¹¹，其可任选地由一个或多个基团C₁-C₈烷基、苯基、卤素、 -OR⁶、-SR⁷和/或-NR⁸R⁹取代；C₂-C₂₀烷酰基，或苯甲酰基，其可 任选地由一个或多个基团C₁-C₈烷基、苯基、-OR⁶、-SR⁷和/或 -NR⁸R⁹取代；C₂-C₁₂烷氧羰基，任选地由一个或多个-O-、-S-间 断和/或由一个或多个羟基取代；苯氧羰基，其可任选地由C₁-C₈烷 基、卤素、苯基、-OR⁶、-SR⁷和/或-NR⁸R⁹取代；-CN、COOH、 -CO-NR⁸R⁹-、-NO₂、C₁-C₄卤代烷基、-S(O)_1-2-C₁-C₈烷基 或-S(O)_1-2-苯基，其可任选地由C₁-C₁₂烷基取代；-SO₂O-苯基， 其任选地由C₁-C₁₂烷基取代；其中取代基R¹、R²、R³、Y和Y¹可任 选地彼此形成5-、6-或7-元环；R⁴和R⁵定义如R²，或R⁴和R⁵彼此形成5-、6-或7-元环，其 可被取代， R⁶是氢、C₁-C₂₀烷基、苯基-C₁-C₃烷基；C₁-C₈烷基，其由 -OH、-SH、-CN、C₃-C₆链烯氧基、-OCH₂CH₂CN、 -OCH₂CH₂(CO)O(C₁-C₄烷基)、-O(CO)-(C₁-C₄烷基)、-O(CO) -苯基、-(CO)OH和/或-(CO)O(C₁-C₄烷基)取代；C₂-C₁₂烷基， 其由一个或多个-O-、-S-间断；-(CH₂CH₂O)_nH、(CH₂CH₂O)_n(CO) -(C₁-C₈烷基)、C₁-C₈烷酰基、C₂-C₁₂链烯基、C₃-C₆链烯酰基、 C₃-C₈环烷基；苯甲酰基，其可任选地由一个或多个基团C₁-C₈烷基、 卤素、-OH和/或C₁-C₄烷氧基取代；苯基或萘基，其均可任选地由 卤素、-OH、C₁-C₁₂烷基、C₁-C₁₂-烷氧基、苯氧基、C₁-C₁₂烷 基磺胺酰基、苯基磺胺酰基、-N(C₁-C₁₂烷基)₂和/或二苯基氨基取 代； R⁷是氢、C₁-C₂₀烷基、C₂-C₁₂链烯基、C₃-C₈环烷基、苯基- C₁-C₃烷基；C₁-C₈烷基，其由-OH、-SH、-CN、C₃-C₆链烯氧 基、-OCH₂CH₂CN、-OCH₂CH₂(CO)O(C₁-C₄烷基)、-O(CO)-(C₁-C₄烷基)、-O(CO)-苯基、-(CO)OH或-(CO)O(C₁-C₄烷基)取 代；C₂-C₁₂烷基，其由一个或多个-O-、或-S-间断； -(CH₂CH₂O)_tH、-(CH₂CH₂O)_t(CO)-(C₁-C₈烷基)、C₁-C₈烷酰基、C₂-C₁₂链烯基、C₃-C₆链烯酰基；苯甲酰基，其可任选地由一个或多个 基团C₁-C₈烷基、卤素、-OH、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄烷基磺胺酰 基取代；苯基或萘基，其均可任选地由卤素、C₁-C₁₂烷基、C₁-C₁₂烷氧基、苯基-C₁-C₃烷氧基、苯氧基、C₁-C₁₂烷基磺胺酰基、苯基 磺胺酰基、-N(C₁-C₁₂烷基)₂、二苯基氨基、-(CO)O(C₁-C₈烷基)、 -(CO)-C₁-C₈烷基、或-(CO)N(C₁-C₈烷基)₂取代； t是1-20； R⁸和R⁹彼此独立地是氢、C₁-C₂₀烷基、C₂-C₄-羟基烷基、C₂-C₁₀-烷氧基烷基、C₂-C₅链烯基、C₃-C₈环烷基、C₇-C₂₄芳烷基、 尤其是苯基-C₁-C₃烷基、C₁-C₈烷酰基、C₃-C₁₂-链烯酰基、甲酰 基、苯甲酰基；C₆-C₂₄芳基、尤其是苯基、或萘基，其均可任选地由 C₁-C₁₂烷基、苯甲酰基、或C₁-C₁₂烷氧基取代；或R⁸和R⁹一起是 C₂-C₈亚烷基，任选地被-O-，-S-或-NR¹⁶³-间断和/或任选地由 羟基、C₁-C₄烷氧基、C₂-C₄烷酰基氧基、苯甲酰基氧基、C₁-C₁₂烷基磺胺酰基、或可任选地由一个或多个基团C₁-C₈烷基、卤素、 -OH和/或C₁-C₄烷氧基取代的苯基磺胺酰基取代；或R⁸和/或R⁹与相 邻于基团-CO-NR⁸R⁹或-NR⁸R⁹的取代基一起形成5-、6-或7- 元环，其可被取代；R¹⁶³是氢原子、C₁-C₂₅烷基，其可被-O-间断、 环烷基、芳烷基、芳基、或杂环基。 条件是排除了以下化合物：