[发明专利]偕二氟化C－糖肽、其制备方法及其用于保存生物材料和/或在冷冻外科中的用途

摘要

本发明涉及结构式(I)的偕二氟化C－糖肽化合物，其中，N是1至5的整数，R⁴＝H、AA₁、AA₁－AA₂，R⁵＝OH、AA₁、AA₁－AA₂，并且，AA₁和AA₂是独立的，它们代表具有非官能性侧链的氨基酸，并且R¹、R²、R³是独立的基团，它们之一是结构式(II)，其中，n是3至4的整数，Y、Y’是独立的基团，其中，Y、Y’＝H、OR、N₃、NR’R”、SR”’，其中，R＝H、苄基、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、乙酸酯基，R’、R”＝H、烷基、烯丙基、苄基、甲苯磺酸酯基、C(＝O)－烷基、C(＝O)－Bn，R”’＝H、烷基、乙酸酯基，R⁶尤其是基团H、CH₃、CH₂OH、CH₂－糖苷基、CH₂－OGP，其中GP是保护基，例如烷基、苄基、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、乙酸酯基，R⁷＝OH、OGP’、NH₂、N₃、NHGP’、NGP’GP”，其中，GP’和GP”是或不是保护基，例如烷基、苄基、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、乙酸酯基，R⁸是氢原子H，或游离的或受保护的醇官能基。其特别地应用于保存生物材料以及冷冻外科。

主权项

1.通式I的偕二氟化C-糖肽： 其中： N是1至5的整数， R⁴＝H、AA₁、AA₁-AA₂， R⁵＝OH、AA₁、AA₁-AA₂， AA₁和AA₂是独立的，它们代表具有非官能性侧链的氨基酸， 并且 R¹、R²、R³是独立的基团， 以及 如果R¹＝R²＝H、CH₃、CH₂Ph、CH(CH₃)₂、CH₂CH(CH₃)₂、CH(CH₃)CH₂CH₃那么R³＝ 其中：n是3至4的整数， Y、Y’是独立的基团， 其中，Y、Y’＝H、OR、N₃、NR’R”、SR， 其中，R＝H、苄基、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基 甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、乙酸酯基， R’、R”＝H、烷基、烯丙基、苄基、甲苯磺酸酯基、 C(＝O)-烷基、C(＝O)-Bn， R＝H、烷基、乙酸酯基， R⁶尤其是基团H、CH₃、CH₂OH、CH₂-糖苷基、CH₂-OGP，其中 GP是保护基，诸如烷基、苄基、三甲基甲硅烷基、叔丁基 二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、乙酸酯基， R⁷＝OH、OGP’、NH₂、N₃、NHGP’、NGP’GP”，其中，GP’和GP” 是或不是保护基，诸如烷基、苄基、三甲基甲硅烷基、叔 丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、乙酸酯基， R⁸是氢原子H，或游离的或受保护的醇官能基， 如果R¹＝R³＝H、CH₃、CH₂Ph、CH(CH₃)₂、CH₂CH(CH₃)₂、CH(CH₃)CH₂CH₃那么R²＝ 其中：n是3至4的整数， Y、Y’是独立的基团， 其中，Y、Y’＝H、OR、N₃、NR’R”、SR， 其中，R＝H、苄基、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基 甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、乙酸酯基， R’、R”＝H、烷基、烯丙基、苄基、甲苯磺酸酯基、 C(＝O)-烷基、C(＝O)-Bn， R＝H、烷基、乙酸酯基， R⁶尤其是基团H、CH₃、CH₂OH、CH₂-糖苷基、CH₂-OGP，其中 GP是保护基，诸如烷基、苄基、三甲基甲硅烷基、叔丁基 二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、乙酸酯基， R⁷＝OH、OGP’、NH₂、N₃、NHGP’、NGP’GP”，其中，GP’和GP” 是或不是保护基，诸如烷基、苄基、三甲基甲硅烷基、叔 丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、乙酸酯基， R⁸是氢原子H，或游离的或受保护的醇官能基， 如果R²＝R³＝H、CH₃、CH(CH₃)₂、CH₂CH(CH₃)₂、CH(CH₃)CH₂CH₃那么R¹＝ 其中：n是3至4的整数， Y、Y’是独立的基团， 其中，Y、Y’＝H、OR、N₃、NR’R”、SR， 其中，R＝H、苄基、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基 甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、乙酸酯基， R’、R”＝H、烷基、烯丙基、苄基、甲苯磺酸酯基、 C(＝O)-烷基、C(＝O)-Bn， R＝H、烷基、乙酸酯基， R⁶尤其是基团H、CH₃、CH₂OH、CH₂-糖苷基、CH₂-OGP，其中 GP是保护基，诸如烷基、苄基、三甲基甲硅烷基、叔丁基 二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、乙酸酯基， R⁷＝OH、OGP’、NH₂、N₃、NHGP’、NGP’GP”，其中，GP’和GP” 是或不是保护基，诸如烷基、苄基、三甲基甲硅烷基、叔 丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、乙酸酯基， R⁸是氢原子H，或游离的或受保护的醇官能基。