[发明专利](Z)－3＇－氨基－3,4,4＇,5－四甲氧基二苯乙烯的制备方法

摘要

本发明公开了一种(Z)－3′－氨基－3，4，4′，5－四甲氧基二苯乙烯的制备方法，包括下述步骤：以对甲氧基苯乙酸为原料，经过硝化得到3－硝基－4－甲氧基苯乙酸，再与3，4，5－三甲氧基苯甲醛发生Perkin缩合得到(E)－3－(3，4，5－三甲氧基苯基)－2－(3－硝基－4－甲氧基苯基)－丙烯酸，再经硝基还原得到(E)－3－(3，4，5－三甲氧基苯基)－2－(3－氨基－4－甲氧基苯基)－丙烯酸，然后直接脱羧得到目标产物；也可以将(E)－3－(3，4，5－三甲氧基苯基)－2－(3－氨基－4－甲氧基苯基)－丙烯酸(1)先经氨基乙酰化保护后再脱羧，最后去保护基得到目标产物。与Wittig反应方法相比，本发明所采用的Perkin缩合反应成本低、操作简便、顺式产物选择性较高，原子经济性好等优点。

主权项

1、一种(Z)-3′-氨基-3，4，4′，5-四甲氧基二苯乙烯的制备方法，其特征在于包括下述步骤：(1)在冰乙酸和浓硫酸催化作用下，对甲氧基苯乙酸与硝酸发生硝化反应，反应结束后分离纯化，得到3-硝基-4-甲氧基苯乙酸；(2)在三乙胺催化作用下，将所述3-硝基-4-甲氧基苯乙酸与3，4，5-三甲氧基苯甲醛在乙酸酐中加热到120～140℃，反应结束后加酸酸化，然后分离纯化，得到(E)-3-(3，4，5-三甲氧基苯基)-2-(3-硝基-4-甲氧基苯基)-丙烯酸；(3)在六水三氯化铁和活性炭催化作用下，将所述(E)-3-(3，4，5-三甲氧基苯基)-2-(3-硝基-4-甲氧基苯基)-丙烯酸在惰性溶剂中加热至回流，然后在惰性气体保护下缓慢滴加水合肼，反应结束后分离纯化，得到(E)-3-(3，4，5-三甲氧基苯基)-2-(3-氨基-4-甲氧基苯基)-丙烯酸；(4)在喹啉和铜催化作用下，所述(E)-3-(3，4，5-三甲氧基苯基)-2-(3-氨基-4-甲氧基苯基)-丙烯酸在150～240℃温度下进行脱羧反应，反应结束后分离纯化，得到(Z)-3′-氨基-3，4，4′，5-四甲氧基二苯乙烯。