[发明专利]制备对映异构纯的E－（2S）－烷基－5－卤代戊－4－烯酸及其酯的方法

摘要

本发明提供了一种方法，用于制备对映异构纯的如式(I)所示的E－(2S)－烷基－5－卤代戊－4－烯酸及其酯，其中，R是C₁－C₆烷基，R₁是H或C₁－C₄烷基，X是氯、溴或碘，其中，首先用相应的外消旋2－烷基－5－卤代戊－4－烯酸a)在合适的溶剂中与(S)－3－甲基－2－苯基丁胺、奎宁或与N－甲基－D－葡糖胺反应，之后，b)(R)－戊烯酸的相应的(S)－3－甲基－2－苯基丁胺盐、奎宁盐或葡糖胺盐被沉淀并除去，以及c)将剩余的滤液与第二手性碱或无机盐混合，之后(S)－戊烯酸的相应的盐被沉淀出来，以及d)然后将其转化为相应的E－(2S)－烷基－5－卤代－4－戊烯酸，如果合适的话，随后转化为式(I)的相应的酯，其中，R₁是C₁－C₄烷基。

主权项

1.一种方法，用于制备对映异构纯的如式(I)所示的E-(2S)-烷基-5-卤代戊-4-烯酸及其酯，其中，R是C₁-C₆烷基，R₁是H或C₁-C₄烷基，X是氯、溴或碘，所述方法包括：将式(II)的外消旋2-烷基-5-卤代戊-4-烯酸其中，R和X如上文所定义，R₁是H，a)在合适的溶剂中先与(S)-3-甲基-2-苯基丁胺、奎宁或与N-甲基-D-葡糖胺反应，以及之后，b)(R)-戊烯酸的相应的(S)-3-甲基-2-苯基丁胺盐、奎宁盐或葡糖胺盐被沉淀并除去，以及c)将剩余的滤液与第二手性碱或无机盐混合，之后想要的(S)-戊烯酸的盐被沉淀出来，以及d)然后被转化为相应的式(I)E-(2S)-烷基-5-卤代-4-戊烯酸其中X和R如上文所定义，R₁是H，如果合适的话，随后转化为式(I)的相应的酯，其中，R₁是C₁-C₄烷基。