[发明专利]C7,C10取代1－去羟基巴卡亭VI衍生物的制备方法

摘要

本发明涉及一种以天然含量高的1去羟基巴卡亭VI为原料合成C7，C10取代1－去羟基巴卡亭VI衍生物的新方法。本发明方法的特点是设计了一条新的选择性强、操作简单的合成路线，实现了对1－去羟基巴卡亭VI进行C7、C10位结构修饰，合成新型C7，C10取代1－去羟基巴卡亭VI衍生物。本发明方法的优点是：原料1－去羟基巴卡亭VI在美丽红豆杉中含量高，易分离；操作简便；选择性好且产率高。

主权项

1.一种C7，C10取代1-去羟基巴卡亭VI衍生物的制备方法，其特征在于该方法具有如下反应步骤：a.将反应物1-去羟基巴卡亭VI和水合肼按1∶300～400的摩尔比溶于乙醇中，室温搅拌至反应物1-去羟基巴卡亭VI反应完全；调节反应体系的PH值至7，乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂；粗产物用乙酸乙酯和正己烷混合溶剂进行重结晶，得无色透明晶体7，9，10，13-四去乙酰基-1-去羟基巴卡亭VI，称为化合物A；b.将步骤a所得化合物A、乙酸酐和二甲胺基吡啶按1∶3～5∶0.1的摩尔比溶于四氢呋喃中，在0～60℃温度下搅拌至反应体系中化合物A反应完全；加乙醇中止反应，减压蒸除溶剂后用乙酸乙酯溶解并静置，有大量固体析出，经抽滤、滤液浓缩、有机层水洗、无水硫酸镁干燥后有机层，减压蒸除溶剂，得白色固体，用柱层析分离得9，10，13-三去乙酰基-1-去羟基巴卡亭VI，称为化合物B；c.将步骤b所得化合物B、R2COOH、二甲胺基吡啶或-4-吡咯吡啶和二环己基碳酰亚胺按1∶1～1.5∶0.1∶1～1.5的摩尔比溶于甲苯中，在20～80℃温度下搅拌至反应体系中化合物B反应完全，加乙醇中止反应，减压蒸除溶剂后用乙酸乙酯溶解并静置，有大量固体析出，经抽滤、滤液浓缩、有机层水洗、无水硫酸镁干燥有机层后，减压蒸除溶剂，初产物经柱层析分离得白色固体，即为9，10，13-三去乙酰基-10-取代甲酰基-1-去羟基巴卡亭VI；其中R2为芳基。